7-(4-bromobutoxy)-8-methyl-2-phenyl-4H-chromen-4-one | 1431664-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 7-(4-bromobutoxy)-8-methyl-2-phenyl-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 7-(4-Bromobutoxy)-8-methyl-2-phenylchromen-4-one；7-(4-bromobutoxy)-8-methyl-2-phenylchromen-4-one
• CAS: 1431664-87-7
• 化学式: C₂₀H₁₉BrO₃
• 分子量: 387.273
• InChiKey: PTQVUYPHRHSVJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(4-bromobutoxy)-8-methyl-2-phenyl-4H-chromen-4-one 、 2-甲基哌啶 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以76%的产率得到8-Methyl-7-[4-(2-methylpiperidin-1-yl)butoxy]-2-phenylchromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  黄酮类衍生物作为抗阿尔茨海默氏病的潜在多功能乙酰胆碱酯酶抑制剂的设计，合成和评估

  摘要：

  设计，合成和评估了一系列新的类黄酮衍生物，它们可作为对抗阿尔茨海默氏病的潜在多功能AChE抑制剂。他们中的大多数在丁酰胆碱酯酶表现出强大的乙酰胆碱酯酶抑制活性，高选择性乙酰胆碱酯酶，并适度向好的抑制能力β聚集。具体而言，化合物12C是最强的乙酰胆碱酯酶抑制剂，为20倍雪花胺更有效和双重比他克林更有效的，并且它也有能力抑制β聚集（接近参考化合物）并起金属螯合剂的作用。分子建模和酶动力学研究表明，它同时针对AChE的催化活性位点和外围阴离子位点。因此，应该对这类化合物进行彻底和系统的研究以治疗阿尔茨海默氏病。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.02.095
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基-4-乙酰甲苯 在 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 7-(4-bromobutoxy)-8-methyl-2-phenyl-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  黄酮类衍生物作为抗阿尔茨海默氏病的潜在多功能乙酰胆碱酯酶抑制剂的设计，合成和评估

  摘要：

  设计，合成和评估了一系列新的类黄酮衍生物，它们可作为对抗阿尔茨海默氏病的潜在多功能AChE抑制剂。他们中的大多数在丁酰胆碱酯酶表现出强大的乙酰胆碱酯酶抑制活性，高选择性乙酰胆碱酯酶，并适度向好的抑制能力β聚集。具体而言，化合物12C是最强的乙酰胆碱酯酶抑制剂，为20倍雪花胺更有效和双重比他克林更有效的，并且它也有能力抑制β聚集（接近参考化合物）并起金属螯合剂的作用。分子建模和酶动力学研究表明，它同时针对AChE的催化活性位点和外围阴离子位点。因此，应该对这类化合物进行彻底和系统的研究以治疗阿尔茨海默氏病。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.02.095