2,4-di-tert-butyl-6-diazo-2,4-cyclohexadienone | 856632-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,4-di-tert-butyl-6-diazo-2,4-cyclohexadienone
• 英文别名: 4,6-di-tert-butyl-1,2-benzoquinone 2-diazide；4,6-di-tert-butyl-2-diazo-1,2-benzoquinone；2-hydroxy-3,5-di-tert-butyl-benzenediazonium betaine；3,5-di-tert-butyl-2-hydroxy-benzenediazonium betaine；2,4-di-tert-butyl-6-diazo-cyclohexa-2,4-dienone；3,5-Di-tert-butyl-benzochinon-(1,2)-diazid-(1)；2,4-Ditert-butyl-6-diazoniophenolate
• CAS: 856632-67-2；78448-34-7
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O
• 分子量: 232.326
• InChiKey: BQLYTWUYQLKGNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-di-tert-butyl-6-diazo-2,4-cyclohexadienone 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  RYANG, HONG-SON;FOOTE, C. S., J. AMER. CHEM. SOC., 1981, 103, N 16, 4951-4952

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二叔丁基苯酚 在 甲醇 、 N,N'-bis(2,6-diisopropylphenyl)-2-azidoimidazolium hexafluorophosphate 、 二异丙胺 作用下， 反应 3.0h， 以94%的产率得到2,4-di-tert-butyl-6-diazo-2,4-cyclohexadienone
  参考文献：
  名称：

  苯酚重氮转移反应合成重氮醌和叠氮苯酚

  摘要：

  描述了苯酚的有效重氮转移反应。邻-醌二叠氮化物（diazoquione）是由苯酚通过重氮转移反应，使用 2-叠氮基-1,3-双（2,6-二异丙基苯基）咪唑六氟磷酸盐 (IPrAP) 合成的，它是一种安全稳定的结晶，在 MeOH 中i Pr 2 NH 或 DMAP的存在。此外，重氮醌与叠氮化钠在 2-甲氧基乙醇中顺利反应，以高收率得到叠氮苯酚。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200307

文献信息

• Synthesis of <i>ortho</i> -Azophenols by Formal Dehydrogenative Coupling of Phenols and Hydrazines or Hydrazides
  作者：Kenneth Virgel N. Esguerra、Jean-Philip Lumb

  DOI：10.1002/chem.201701226

  日期：2017.6.27

  synthesis, with applications as pigments and molecular switches. Herein, we describe a catalytic aerobic process that couples phenols and hydrazines or hydrazides for their synthesis. The key aromatic C-N bond is formed via condensation between the hydrazine or hydrazide and an ortho-quinone, which triggers a redox-isomerization to install the azo functionality. Notable features include rapid access to

  摘要：偶氮酚是有机合成中重要的生色团和试剂，具有颜料和分子开关的作用。在本文中，我们描述了一种催化好氧过程，该过程将苯酚和肼或酰肼偶联以进行合成。关键的芳族CN键是通过肼或酰肼与邻醌之间的缩合形成的，这会触发氧化还原异构化以安装偶氮官能团。显着的功能包括在使用简单的未活化底物的条件下，在室温下使用地球上存在的大量铜催化剂，可快速获得具有多种电子构型的高度官能化的偶氮酚，包括“推挽式”系统。 ，并产生水作为唯一的化学计量副产物。
• IR and UV matrix photochemistry and solvent effects: the isomerization of diazocyclohexadienones (ortho quinone diazides) — detection of molecules with the 1,2,3-benzoxadjazole structure. A UV/Vis and IR absorption and UV photoelectron spectroscopic investigation
  作者：Arinin Schweig、Horst Baumgartl、Reinhard Schulz

  DOI：10.1016/0022-2860(91)87070-x

  日期：1991.7

  disproving current textbook opinions. The 1,2,3-benzoxadiazole structure is derived from the agreement of observed and calculated vertical ionization energies, characteristic IR and UV/Vis absorption bands as well as selective IR and UV photochemical transformations. The relative concentration of the respective l,2,3-benzoxadiazole in equilibrium with the diazoketone isomer strongly depends on the substituents

  摘要 6-重氮-2,4-环己二烯酮及其具有氟、氯、甲基、叔丁基和甲氧基取代基的衍生物已通过紫外/可见吸收、红外吸收和紫外光电子能谱进行了研究。在气相、10 K 的氩气基质和室温下的正己烷溶液中获得的光谱结果揭示了与相应的 1,2,3-苯并恶-二唑异构体的平衡，从而反驳了当前教科书的观点。1,2,3-苯并恶二唑结构源自观察和计算的垂直电离能、特征红外和紫外/可见吸收带以及选择性红外和紫外光化学转化的一致性。与重氮酮异构体平衡的相应 1,2,3-苯并恶二唑的相对浓度很大程度上取决于取代基和溶剂效应。重氮酮结构通过氢键和极性相互作用稳定。本研究中最稳定的 1,2,3- 苯并恶二唑，即 5,7-二叔丁基衍生物，比其重氮环己二烯酮价异构体至少稳定 6.3 kJ mol -1，而 2,3,4,5 -四氟-6-重氮-2,4-环己二烯酮和3-甲氧基-6-重氮-2,4-环己二烯酮没有显着异构化。讨论了稳定 1
• Ried,W.; Kahr,E., Chemische Berichte, 1970, vol. 103, p. 331 - 338
  作者：Ried,W.、Kahr,E.

  DOI：——

  日期：——
• Ried,W.; Junker,P., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1967, vol. 709, p. 85 - 96
  作者：Ried,W.、Junker,P.

  DOI：——

  日期：——
• Ried,W.; Dietrich,R., Chemische Berichte, 1961, vol. 94, p. 387 - 391
  作者：Ried,W.、Dietrich,R.

  DOI：——

  日期：——