3-(2-chlorophenyl)-1-(4-nitrophenyl)-propenone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(2-chlorophenyl)-1-(4-nitrophenyl)-propenone
• 英文别名: (2E)-3-(2-chlorophenyl)-1-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one；(E)-3-(2-chlorophenyl)-1-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₅H₁₀ClNO₃
• 分子量: 287.702
• InChiKey: ZRHDHSKYOFPGOJ-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-chlorophenyl)-1-(4-nitrophenyl)-propenone 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 25.0~45.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 反应 21.67h， 生成 4-{[4-(2-Chloro-phenyl)-1H-pyrrol-3-yl]-imidazol-1-yl-methyl}-phenylamine
  参考文献：
  名称：

  抗真菌剂。9. 3-芳基-4- [α-（1H-咪唑-1-基）芳基甲基]吡咯：一类新的有效的抗大麻药。

  摘要：

  描述了新型的有效抗真菌剂，即3-芳基-4- [α-（1H-咪唑-1-基）芳基甲基]-吡咯。这些化合物与联苯并吡咯和吡咯尼特林有关，这两种化合物属于抗真菌药物类别。从1，3-二芳基-2-丙烯-1-酮开始进行标题吡咯的合成，其与甲苯磺酰基甲基异氰化物反应得到3-芳酰基-4-芳基吡咯。用氢化锂铝还原所得化合物，得到相关的醇，将其用1，1′-羰基二咪唑处理，得到所需的咪唑衍生物。通过上述方法制备了在3-芳基吡咯结构中结合有（芳基甲基）咪唑部分的四十四种新的吡咯，并在体外对白色念珠菌和白色念珠菌进行了测试。在测试化合物中，发现10个对白色念珠菌具有高活性。活性最高的衍生物（27）的效价（MIC90）是联苯苄唑的两倍，其活性是咪康唑和酮康唑的4倍。其他九种化合物显示的抗真菌活性与联苯苄唑的抗真菌活性相同，并且大约为。活性是咪康唑和酮康唑的2倍。在体内针对白色念珠菌A170进行测试的衍生物21和27已显

  DOI：

  10.1021/jm00021a011
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲醛 、 对硝基苯乙酮 在 Amberlyst-15 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.0h， 以93.5%的产率得到3-(2-chlorophenyl)-1-(4-nitrophenyl)-propenone
  参考文献：
  名称：

  Amberlyst-15 and Amberlite-200C: Efficient catalysts for aldol and cross-aldol condensation under ultrasound irradiation

  摘要：

  This paper presents an improved synthesis of trans-chalcones and alpha,alpha '-bis(arylmethylidene) cycloalkanones under ultrasound irradiation in the presence of commercial acid-resins as catalysts in solvent free conditions. Several trans-chalcones and alpha,alpha '-bis(arylmethylidene) cycloalkanones were synthesized in good yields and excellent selectivity in a short reaction time. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ultsonch.2013.01.017

文献信息

• A Novel Reaction of the “Huisgen Zwitterion” with Chalcones and Dienones: An Efficient Strategy for the Synthesis of Pyrazoline and Pyrazolopyridazine Derivatives
  作者：Vijay Nair、Smitha C. Mathew、Akkattu T. Biju、Eringathodi Suresh

  DOI：10.1002/anie.200604025

  日期：2007.3.12
• Amberlyst-15 and Amberlite-200C: Efficient catalysts for aldol and cross-aldol condensation under ultrasound irradiation
  作者：Achraf Lahyani、Manef Chtourou、Mohamed Hédi Frikha、Mahmoud Trabelsi

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2013.01.017

  日期：2013.9

  This paper presents an improved synthesis of trans-chalcones and alpha,alpha '-bis(arylmethylidene) cycloalkanones under ultrasound irradiation in the presence of commercial acid-resins as catalysts in solvent free conditions. Several trans-chalcones and alpha,alpha '-bis(arylmethylidene) cycloalkanones were synthesized in good yields and excellent selectivity in a short reaction time. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Antifungal Agents. 9. 3-Aryl-4-[.alpha.-(1H-imidazol-1-yl)arylmethyl]pyrroles: A New Class of Potent Anti-Candida Agents
  作者：Marino Artico、Roberto Di Santo、Roberta Costi、Silvio Massa、Augusta Retico、Marco Artico、Germana Apuzzo、Giovanna Simonetti、Vittorio Strippoli

  DOI：10.1021/jm00021a011

  日期：1995.10

  bifonazole and pyrrolnitrin, two compounds belonging to the class of antimycotic drugs. The synthesis of the title pyrroles has been performed starting from 1,3-diaryl-2-propen-1-ones, which were reacted with tosylmethyl isocyanide to give 3-aroyl-4-arylpyrroles. Reduction of the resulting compounds by lithium aluminum hydride furnished the related alcohols, which were treated with 1,1'-carbonyldimidazole to

  描述了新型的有效抗真菌剂，即3-芳基-4- [α-（1H-咪唑-1-基）芳基甲基]-吡咯。这些化合物与联苯并吡咯和吡咯尼特林有关，这两种化合物属于抗真菌药物类别。从1，3-二芳基-2-丙烯-1-酮开始进行标题吡咯的合成，其与甲苯磺酰基甲基异氰化物反应得到3-芳酰基-4-芳基吡咯。用氢化锂铝还原所得化合物，得到相关的醇，将其用1，1′-羰基二咪唑处理，得到所需的咪唑衍生物。通过上述方法制备了在3-芳基吡咯结构中结合有（芳基甲基）咪唑部分的四十四种新的吡咯，并在体外对白色念珠菌和白色念珠菌进行了测试。在测试化合物中，发现10个对白色念珠菌具有高活性。活性最高的衍生物（27）的效价（MIC90）是联苯苄唑的两倍，其活性是咪康唑和酮康唑的4倍。其他九种化合物显示的抗真菌活性与联苯苄唑的抗真菌活性相同，并且大约为。活性是咪康唑和酮康唑的2倍。在体内针对白色念珠菌A170进行测试的衍生物21和27已显