3-acetyl-5-bromo-4-hydroxybenzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-acetyl-5-bromo-4-hydroxybenzonitrile
• 英文别名: 3-Acetyl-5-bromo-4-hydroxybenzonitrile
• 化学式: C₉H₆BrNO₂
• 分子量: 240.056
• InChiKey: NOSUOHAVBDIDTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-5-bromo-4-hydroxybenzonitrile 在 硫酸 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 lithium hexamethyldisilazane 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.33h， 生成 4-oxo-8-phenyl-2-(pyridin-4-yl)-4H-chromene-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  磷脂酰肌醇3（PI3）激酶的强效抑制剂只有当以前药形式提供时才具有抗增殖活性

  摘要：

  PI3K的前药：制备了磷脂酰肌醇3激酶（PI3K）抑制剂LY294002的一系列取代类似物，发现它们能有效抑制分离的酶，但不能抑制MCF7细胞的增殖。两个四唑基取代的类似物被进一步衍生为前药，从而恢复了基于细胞的活性。这些数据为细胞不可渗透的PI3K抑制剂的靶向肿瘤前药形式的开发提供了概念模型。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200583
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基-4-氰基苯酚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到3-acetyl-5-bromo-4-hydroxybenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  磷脂酰肌醇3（PI3）激酶的强效抑制剂只有当以前药形式提供时才具有抗增殖活性

  摘要：

  PI3K的前药：制备了磷脂酰肌醇3激酶（PI3K）抑制剂LY294002的一系列取代类似物，发现它们能有效抑制分离的酶，但不能抑制MCF7细胞的增殖。两个四唑基取代的类似物被进一步衍生为前药，从而恢复了基于细胞的活性。这些数据为细胞不可渗透的PI3K抑制剂的靶向肿瘤前药形式的开发提供了概念模型。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200583

文献信息

• Potent Inhibitors of Phosphatidylinositol 3 (PI3) Kinase that have Antiproliferative Activity Only When Delivered as Prodrug Forms
  作者：Nathan J. O'Brien、Syazwani Amran、Jelena Medan、Ben Cleary、Leslie W. Deady、Ian G. Jennings、Philip E. Thompson、Belinda M. Abbott

  DOI：10.1002/cmdc.201200583

  日期：2013.6

  Prodrugs for PI3K: A series of substituted analogues of the phosphatidylinositol 3 kinase (PI3K) inhibitor LY294002 were prepared and found to potently inhibit the isolated enzyme but not MCF7 cell proliferation. Two tetrazolyl‐substituted analogues were further derivatized as prodrugs resulting in restoration of cell‐based activity. These data provide a conceptual model for development of tumor‐targeting

  PI3K的前药：制备了磷脂酰肌醇3激酶（PI3K）抑制剂LY294002的一系列取代类似物，发现它们能有效抑制分离的酶，但不能抑制MCF7细胞的增殖。两个四唑基取代的类似物被进一步衍生为前药，从而恢复了基于细胞的活性。这些数据为细胞不可渗透的PI3K抑制剂的靶向肿瘤前药形式的开发提供了概念模型。