methyl 4-(4-chlorophenylamino)-1-(4-chlorophenyl)-2,6-bis(4-fluorophenyl)-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-(4-chlorophenylamino)-1-(4-chlorophenyl)-2,6-bis(4-fluorophenyl)-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 1-(4-chlorophenyl)-4-(4-chlorophenylamino)-2,6-bis(4-fluorophenyl)-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate；methyl 2,6-bis(4-fluorophenyl)-1-(4-chlorophenyl)-4-((4-chlorophenyl)amino)-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate；methyl (2S,6R)-4-(4-chloroanilino)-1-(4-chlorophenyl)-2,6-bis(4-fluorophenyl)-3,6-dihydro-2H-pyridine-5-carboxylate
• 化学式: C₃₁H₂₄Cl₂F₂N₂O₂
• 分子量: 565.447
• InChiKey: NKNFICSDYLYWRK-MFMCTBQISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 、 对氯苯胺 、 乙酰乙酸甲酯 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.5h， 以92%的产率得到methyl 4-(4-chlorophenylamino)-1-(4-chlorophenyl)-2,6-bis(4-fluorophenyl)-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  NIS 催化合成 1,2,3,4,6-五取代哌啶的多组分反应

  摘要：

  在催化量的 N-碘代琥珀酰亚胺 (NIS) 存在下，通过β-酮酯、芳香胺和芳香醛的多组分单锅多米诺反应，开发了一种高效、合适且收率高的取代哌啶的合成方法在乙醇中。原子经济性、温和的反应条件、良好的收率、操作简单和易于后处理是该方法的一些重要特征。

  DOI：

  10.3987/com-21-14479

文献信息

• Calix[n]arenes: active organocatalysts for the synthesis of densely functionalized piperidines by one-pot multicomponent procedure
  作者：V. Palermo、A. Sathicq、N. Liberto、S. Fernandes、P. Langer、J. Jios、G. Romanelli

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.03.090

  日期：2016.5

  been developed for the synthesis of different densely functionalized piperidine derivatives via pseudo-five component, one-pot domino reaction through a combination of β-ketoesters, aromatic aldehydes, and various amines using p-sulfonic acid calix[n]arenes as catalysts. The reaction was carried out in refluxing methanol, affording very good yields of the expected piperidine. Atomic economy, environmentally

  已开发出一种高效，合适且高产的方法，用于通过拟五组分，β-酮酸酯，芳族醛和各种胺的组合，使用对磺酸通过假五组分合成不同的稠密官能化哌啶衍生物。杯[ n ]芳烃作为催化剂。反应在回流的甲醇中进行，得到非常好的预期的哌啶收率。原子经济，对环境无害的程序，催化剂的重复使用以及较短的反应时间是该协议的重要特征。
• Multicomponent reaction for the synthesis of highly functionalized piperidine scaffolds catalyzed by TMSI
  作者：Lisha Wu、Shiqiang Yan、Wensheng Wang、Yinta Li

  DOI：10.1007/s11164-020-04208-6

  日期：2020.9

  An efficient method for the synthesis of highly functionalized piperidines via one-pot domino reaction of β-ketoesters, aromatic aldehydes, and aromatic amines was reported. This multicomponent coupling was catalyzed by TMSI in methanol at room temperature, giving desired substituted pyridines in moderate to good yields.

  报道了一种通过β-酮酸酯，芳族醛和芳族胺的一锅多米诺反应合成高官能化哌啶的有效方法。室温下在甲醇中，TMSI催化这种多组分偶联，得到所需的取代吡啶。
• Synthesis of Highly Functionalized Piperidines via One-Pot, Five-Component Reactions in the Presence of Acetic Acid Solvent
  作者：Mojtaba Lashkari、Malek Taher Maghsoodlou、Nourallah Hazeri、Sayyed Mostafa Habibi-Khorassani、Seyed Sajad Sajadikhah、Razieh Doostmohamadi

  DOI：10.1080/00397911.2011.601534

  日期：2013.1.1

  developed for one-pot, five-component synthesis of highly functionalized piperidines from reactions of β-keto esters, aromatic aldehydes, and various amines catalyzed in acetic acid medium. The reaction proceeded smoothly to generate the corresponding product in good yield. We have found that the use of acetic acid as reaction medium has a remarkable beneficial effect on the reaction, allowing it to

  摘要 开发了一种简单有效的方法，用于由 β-酮酯、芳香醛和各种胺在乙酸介质中的催化反应一锅法、五组分合成高度官能化的哌啶。反应进行得很顺利，以良好的收率生成相应的产物。我们发现使用乙酸作为反应介质对反应具有显着的有益影响，允许其在不需要加入催化剂的情况下进行，这是在其他类似报道的方法中的情况。在所有情况下，取代的哌啶从溶液中沉淀出来。图形概要
• Multicomponent Reaction for the Synthesis of 1,2,3,4,6-Pentasubstituted Piperidines Catalyzed by NIS
  作者：Liu Pengpeng

  DOI：10.3987/com-21-14479

  日期：——

  An efficient, suitable and high yielding method has been developed for the synthesis of substituted piperidines via multicomponent, one-pot domino reaction of β-keto ester, aromatic amines, and aromatic aldehydes in the presence of catalytic amount of N-iodosuccinimide (NIS) in ethanol. Atom economy, mild reaction conditions, good to excellent yields, operational simplicity and easy work-up are some

  在催化量的 N-碘代琥珀酰亚胺 (NIS) 存在下，通过β-酮酯、芳香胺和芳香醛的多组分单锅多米诺反应，开发了一种高效、合适且收率高的取代哌啶的合成方法在乙醇中。原子经济性、温和的反应条件、良好的收率、操作简单和易于后处理是该方法的一些重要特征。
• Efficient one-pot synthesis of functionalized piperidine scaffolds via ZrOCl2·8H2O catalyzed tandem reactions of aromatic aldehydes with amines and acetoacetic esters
  作者：Sarita Mishra、Rina Ghosh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.03.116

  日期：2011.6

  A highly efficient diastereoselective one-pot synthesis of functionalized piperidines has been developed based on an aqua-compatible ZrOCl2·8H2O catalyst via tandem reactions of aromatic aldehydes, amines, and acetoacetic esters.

  通过与水相容的ZrOCl 2 ·8H 2 O催化剂，通过芳族醛，胺和乙酰乙酸酯的串联反应，开发了一种高效的非对映选择性一锅合成的官能化哌啶。