(R)-1-((4S,5S)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)pentan-2-ol | 1632042-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-1-((4S,5S)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)pentan-2-ol
• CAS: 1632042-37-5
• 化学式: C₁₁H₂₂O₄
• 分子量: 218.293
• InChiKey: STHBFLVOUDSHNN-UTLUCORTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.05
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-((4S,5S)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)pentan-2-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 二甲基硫 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 phomolide H
  参考文献：
  名称：

  Phomolides G 和 H 的聚合和立体选择性全合成

  摘要：

  描述了 phomolides G 和 H（一种聚酮化合物天然产物）的立体选择性全合成。该合成涉及有机催化对映选择性不对称环氧化、C1-Wittig 烯化和闭环复分解作为关键步骤。使用有机催化 MacMillan 不对称环氧化来构建两个心内酯 G 和 H 的手性中心使这种方法更具吸引力。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340348
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-<(4S-trans)-2,2-dimethyl-5-<(phenylmethoxy)methyl>-1,3-dioxolan-4-yl>-2-propenol 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium persulfate 、 copper(l) iodide 、 萘 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 (2S,5R)‐2‐(tert‐butyl)‐3,5‐dimethylimidazolidin‐4‐one trifluoroacetate 、 氢气 、 lithium 、 三乙胺 、 copper(II) trifluoroacetate hydrate 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 (R)-1-((4S,5S)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)pentan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Phomolides G 和 H 的聚合和立体选择性全合成

  摘要：

  描述了 phomolides G 和 H（一种聚酮化合物天然产物）的立体选择性全合成。该合成涉及有机催化对映选择性不对称环氧化、C1-Wittig 烯化和闭环复分解作为关键步骤。使用有机催化 MacMillan 不对称环氧化来构建两个心内酯 G 和 H 的手性中心使这种方法更具吸引力。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340348