benzeneselenolate ion | 14971-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzeneselenolate ion
• 英文别名: phenylselenide anion；benzeneselenol; deprotonated form；PhSe(1-)；Benzeneselenolate
• CAS: 14971-39-2
• 化学式: C₆H₅Se
• 分子量: 156.066
• InChiKey: WDODWFPDZYSKIA-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.48
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzeneselenolate ion 在 盐酸 作用下， 反应 3.5h， 生成 1-selenochroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估新型半碳水化合物-硒代色氮-4-酮杂化物作为有效的抗真菌剂。

  摘要：

  通过分子杂交的方法，设计合成了一系列新颖的2，3-二氢-4 H -1-苯并硒啉-4-酮（硫代）半碳zone酮衍生物。所有目标化合物均通过HRMS和NMR进行了表征，并针对五种病原菌株评估了其体外抗真菌活性。与前体硒代苯并二氢吡喃-4-酮相比，本研究中的杂化分子显示出显着的抗真菌活性。值得注意的是，化合物B8对除烟曲霉以外的其他菌株均表现出显着的抗真菌活性（白色念珠菌为0.25μg/ mL，新隐球菌为2μg/ mL，玉米芽孢杆菌为8μg / mL）。氟康唑敏感菌株白色念珠菌（Candida albicans）的浓度为2μg/ mL ）。此外，化合物B8，B9和C2还显示出对四种氟康唑耐药菌株的最有效活性。特别地，杂合分子B8对耐氟康唑的菌株的MIC值在0.5-2μg/ mL的范围内。因此，本研究中的分子杂交方法为抗真菌药物的开发提供了新思路。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.126726
• 作为产物：
  描述：

  2-丁酮,3,3-二甲基-1-(苯基硒代)- 在 potassium phosphate 、 谷胱甘肽 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 benzeneselenolate ion
  参考文献：
  名称：

  谷胱甘肽过氧化物酶样催化α-（苯基硒烯基）酮和二苯基二硒化物中常见的硒酸酯中间体的证据

  摘要：

  研究了谷胱甘肽过氧化物酶样α-（苯基硒烯基）酮的催化作用。降解研究表明，在氩气下，在pH值为6.9的甲醇磷酸盐缓冲液中，谷胱甘肽可快速裂解α-（苯基硒烯基）酮的脂肪族碳-硒键。在有氧条件下用过量的谷胱甘肽处理后，α-（苯基硒烯基）谷胱甘肽和S-（苯基硒烯基）谷胱甘肽和二苯基二硒化物都显示出苯硒酸酯。发现该材料被过氧化氢的氧化比α-（苯基硒烯基）酮，S-（苯基硒烯基）谷胱甘肽或二苯基二硒化物快得多。涉及苯硒酸酯的催化机理，

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87004-6
• 作为试剂：
  描述：

  三甲基乙酸甲酯 在 benzeneselenolate ion 作用下， 以98%的产率得到三甲基乙酸
  参考文献：
  名称：

  Phenyl selenide anion, a superior reagent for the SN2 cleavage of esters and lactones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00326a001

文献信息

• Convenient One‐Pot Synthesis of Vinyl Ethers from Phenyl 2‐Hydroxyalkyl Selenides
  作者：Shou‐Ri Sheng、Hai‐Rong Luo、Wu‐Kang Sun、Xiao‐Ling Liu、Qin Xin、Qiu‐Ying Wang

  DOI：10.1080/00397910500296901

  日期：2005.11

  Abstract Vinyl ethers were prepared with good yields in a one‐pot, two‐step transformation by O‐alkylation reaction of phenyl 2‐hydroxyalkyl selenides with primary or secondary organic halides followed by oxidation elimination with 30% hydrogen peroxide.

  摘要 通过苯基 2-羟烷基硒化物与伯或仲有机卤化物的 O-烷基化反应，然后用 30% 的过氧化氢氧化消除，在一锅两步转化中以良好的收率制备了乙烯基醚。
• Studies on the stereochemical course of selenium-assisted cyclisation: biogentic-type synthesis in the p-menthan series
  作者：Tetsuji Kametani、Hiroshi Kurobe、Hideo Nemoto

  DOI：10.1039/c39800000762

  日期：——

  selenide (3) derived from linalyl acetate (1) afforded the trans-p-methans (4) and (5), the structures of which were confirmed by their transformation into (6), (8), (9), and (11) and by alternative synthesis of these compounds.

  乙酸芳樟酯（1）衍生的β-羟基硒酸（3）的酸催化环化反应得到反-对-甲基（4）和（5），它们的结构通过转化为（6）得到证实，（8），（9）和（11）以及通过这些化合物的替代合成。
• Atomic Motions and Protonation Stereochemistry in Nucleophilic Additions to Bicyclobutanes¹
  作者：Shmaryahu Hoz、Carmela Azran、Ariel Sella

  DOI：10.1021/ja960370g

  日期：1996.1.1

  regarding the protonation stereochemistry of such carbanions. Ab initio calculations (6-31G*) have shown that as the nucleophile approaches the bicyclobutane, the bridgehead activating group moves inward toward an axial position. With a charge localizing group (CN and S(H)SO2) the carbanion remains pyramidal, whereas with C(H)O as an activating group, the carbanion is nearly planar. It is suggested therefore

  通过吸电子基团（SO2Ph、CO2Me、COPh 和 CN）在桥头碳上活化的双环丁烷在 MeOH 中进行了几个亲核反应。在所有情况下，优先获得稳定性较差的 1,3-二取代环丁烷异构体（与平衡比相比）。两个电荷定位基团 CN 和 SO2Ph 的结果与有关此类碳负离子的质子化立体化学的现有知识相反。从头计算 (6-31G*) 表明，当亲核试剂接近双环丁烷时，桥头激活基团向内移向轴向位置。使用电荷定位基团（CN 和 S(H)SO2），碳负离子保持金字塔形，而使用 C(H)O 作为激活基团时，碳负离子几乎是平面的。因此，建议在碳负离子经历快速质子化的条件下，它被困在其初始金字塔几何形状中。然而，在碳负离子的寿命足够长以允许可观的平衡的情况下……
• Mechanistic study of palladium catalyzed S–S and Se–Se bonds addition to alkynes
  作者：Valentine P Ananikov、Michael A Kabeshov、Irina P Beletskaya、Grigory G Aleksandrov、Igor L Eremenko

  DOI：10.1016/s0022-328x(03)00795-2

  日期：2003.12

  The mechanistic study of palladium catalyzed S–S and Se–Se bonds addition to alkynes revealed the involvement of dinuclear transition metal complexes in the catalytic cycle. Coordination of alkyne to dinuclear transition metal complex was found to be the rate determining step of the reaction. An unusual phosphine ligand effect increasing the yield of addition reaction was found in the studied system

  钯催化炔烃加成的S–S和Se–Se键的机理研究表明，双核过渡金属配合物参与了催化循环。发现炔与双核过渡金属配合物的配位是反应的速率决定步骤。在研究的系统中发现了不寻常的膦配体效应，增加了加成反应的产率。开发了一种新的合成程序以使用容易获得的Pd（II）配合物进行催化反应。研究了反应范围以及S–S和Se–Se键对炔烃的反应性。S–S键加成反应产物的X射线结构显示出良好的几何形状，可能用作螯合配体。
• Nucleophilic displacement at terminal chloromethylidyne ligands. New synthetic routes to organothio-, organoseleno-, and organotelluro-methylidyne and carbon monosulphide, monoselenide, and monotelluride complexes of molybdenum: X-ray crystallographic characterisation of η¹-p-nitrophenylthiomethylidyne(dicarbonyl)[hydrotris(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)borato]molybdenum(<scp>IV</scp>)
  作者：Timothy Desmond、Fergus J. Lalor、George Ferguson、Masood Parvez

  DOI：10.1039/c39840000075

  日期：——

  Nucleophilic displacement at the carbon atom of a terminal methylidyne ligand has been observed for the first time in the reaction of [Mo(η1-CCl)(CO)2(L)][L = hydrotris(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)borato]with RE–(E = S, Se) and E2–(E = S, Se, Te); the products isolated include the organothiomethylidyne complex [Mo(µ1-CSC6H4NO2-p)(CO)2(L)](which has been characterised by X-ray crystallographic methods)

  在终端次甲基配体的碳原子的亲核置换已经观察到首次在[沫（η的反应1 -CCl）（CO）2（L）] [L =氢三（3,5-二甲基吡唑1 -yl）borato]，其中RE –（E = S，Se）和E 2–（E = S，Se，Te）；分离出的产品包括organothiomethylidyne络合物[沫（μ 1 -CSC 6 ħ 4 NO 2 - p）（CO）2（L）]（其已经被其特征在于，X射线晶体学方法），第一organoselenomethylidyne络合物[沫（ η 1 -CSeC 6 ħ 5）（CO）2（L）]，和所述第一组6乙碳monotelluride络合物[沫（CTE）（CO）2（L）] - ，其反过来又被转换成[沫（η 1 -CTeMe）（CO）2（L） ]，第一个有机碲金属亚甲基络合物。