3-O-{2-O-[N-(β-D-glucopyranosyluronoyl)-L-aspartic acid dimethyl ester]-N-(β-D-glucopyranosyluronoyl)-L-aspartic acid dimethyl ester}-(3β,20β)-11-oxo-18α-olean-12-en-30-oic acid | 1375957-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-O-{2-O-[N-(β-D-glucopyranosyluronoyl)-L-aspartic acid dimethyl ester]-N-(β-D-glucopyranosyluronoyl)-L-aspartic acid dimethyl ester}-(3β,20β)-11-oxo-18α-olean-12-en-30-oic acid
• 英文别名: (2S,4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aS,14bS)-10-[(2R,3R,4S,5S,6S)-6-[[(2S)-1,4-dimethoxy-1,4-dioxobutan-2-yl]carbamoyl]-3-[(2R,3R,4S,5S,6S)-6-[[(2S)-1,4-dimethoxy-1,4-dioxobutan-2-yl]carbamoyl]-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxy-4,5-dihydroxyoxan-2-yl]oxy-2,4a,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-13-oxo-3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,14b-dodecahydro-1H-picene-2-carboxylic acid
• CAS: 1375957-58-6
• 化学式: C₅₄H₈₀N₂O₂₂
• 分子量: 1109.23
• InChiKey: SYQFWUFQTNIQNN-ZSUCVYGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  78
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  356
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  22

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-{2-O-[N-(β-D-glucopyranosyluronoyl)-L-aspartic acid dimethyl ester]-N-(β-D-glucopyranosyluronoyl)-L-aspartic acid dimethyl ester}-(3β,20β)-11-oxo-18α-olean-12-en-30-oic acid 在 三氟乙酸 作用下， 以0.45 g的产率得到3-O-{2-O-[N-(β-D-glucopyranosyluronoyl)-L-aspartic acid α-methyl ester]-N-(β-D-glucopyranosyluronoyl)-L-aspartic acid α-methyl ester}-(3β,20β)-11-oxo-18α-olean-12-en-30-oic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and anti-HIV-1 activity of new conjugates of 18β- and 18α-glycyrrhizic acids with aspartic acid esters

  摘要：

  新型的18β-和18α-甘草酸（GAs）结合物被合成，每种结合物在糖苷的碳水化合物部分含有两个L-天冬氨酸的二醇或α-甲基酯，采用激活酯法合成，使用了N-羟基琥珀酰亚胺（HOSu）和N,N'-二环己基氨基甲烷。在浓度为250 μg/mL时，18β-GA与Asp(OMe)(OMe)（4）的结合物能够有效抑制HIV-1的逆转录（RT）和病毒抗原p24在MT-4细胞培养中的积累（95–97%），并保护细胞免受病毒的细胞病理作用。

  DOI：

  10.1007/s10600-012-0217-1
• 作为产物：
  描述：

  glycyrrhizin 在 N-乙基吗啉 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-O-{2-O-[N-(β-D-glucopyranosyluronoyl)-L-aspartic acid dimethyl ester]-N-(β-D-glucopyranosyluronoyl)-L-aspartic acid dimethyl ester}-(3β,20β)-11-oxo-18α-olean-12-en-30-oic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and anti-HIV-1 activity of new conjugates of 18β- and 18α-glycyrrhizic acids with aspartic acid esters

  摘要：

  新型的18β-和18α-甘草酸（GAs）结合物被合成，每种结合物在糖苷的碳水化合物部分含有两个L-天冬氨酸的二醇或α-甲基酯，采用激活酯法合成，使用了N-羟基琥珀酰亚胺（HOSu）和N,N'-二环己基氨基甲烷。在浓度为250 μg/mL时，18β-GA与Asp(OMe)(OMe)（4）的结合物能够有效抑制HIV-1的逆转录（RT）和病毒抗原p24在MT-4细胞培养中的积累（95–97%），并保护细胞免受病毒的细胞病理作用。

  DOI：

  10.1007/s10600-012-0217-1

文献信息

• Synthesis and anti-HIV-1 activity of new conjugates of 18β- and 18α-glycyrrhizic acids with aspartic acid esters
  作者：L. A. Baltina、E. S. Chistoedova、L. A. Baltina、R. M. Kondratenko、O. A. Plyasunova

  DOI：10.1007/s10600-012-0217-1

  日期：2012.5

  New conjugates of 18β- and 18α-glycyrrhizic acids (GAs) each containing two di- or α-methyl esters of L-aspartic acid in the carbohydrate part of the glycosides were synthesized by the activated ester method using the N-hydroxysuccinimide (HOSu) and N,N'-dicyclohexylcarbodiimide. It was found that the conjugate of 18β-GA with Asp(OMe)(OMe) (4) at a concentration of 250 μg/mL inhibited effectively RT of HIV-1 and the accumulation of virus antigen p24 in MT-4 cell culture (95–97 %) and protected cells from the cytopathogenic action of the virus.

  新型的18β-和18α-甘草酸（GAs）结合物被合成，每种结合物在糖苷的碳水化合物部分含有两个L-天冬氨酸的二醇或α-甲基酯，采用激活酯法合成，使用了N-羟基琥珀酰亚胺（HOSu）和N,N'-二环己基氨基甲烷。在浓度为250 μg/mL时，18β-GA与Asp(OMe)(OMe)（4）的结合物能够有效抑制HIV-1的逆转录（RT）和病毒抗原p24在MT-4细胞培养中的积累（95–97%），并保护细胞免受病毒的细胞病理作用。