3-(8-phenylocta-1,7-diyn-1-yl)-4-aza[6]helicene | 1130348-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(8-phenylocta-1,7-diyn-1-yl)-4-aza[6]helicene
• 英文别名: 6-(8-Phenylocta-1,7-diynyl)-7-azahexacyclo[12.12.0.02,11.03,8.017,26.020,25]hexacosa-1(14),2(11),3(8),4,6,9,12,15,17(26),18,20,22,24-tridecaene；6-(8-phenylocta-1,7-diynyl)-7-azahexacyclo[12.12.0.02,11.03,8.017,26.020,25]hexacosa-1(14),2(11),3(8),4,6,9,12,15,17(26),18,20,22,24-tridecaene
• CAS: 1130348-19-4；1131286-16-2；1131286-43-5
• 化学式: C₃₉H₂₇N
• 分子量: 509.65
• InChiKey: CQCONPOWBCLSFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.3
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(8-phenylocta-1,7-diyn-1-yl)-4-aza[6]helicene 、 P-苯基-亚膦二溴化物 在 正丁基锂 、 二氯二茂锆 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以47%的产率得到3-(1-phenyl-5-phenyl-3,4-butanophosphol-2-yl)-4-aza[6]helicene
  参考文献：
  名称：

  金属-双（螺旋）组装体结合 π 共轭磷光体-氮杂螺旋烯配体：金属变化影响手性特性

  摘要：

  描述了磷修饰的氮杂[6]螺旋烯的合成以及这些π共轭双位配体与金属离子的络合。通过第一性原理理论计算对这些金属-双（螺旋）组件的手性光学特性进行了实验评估和研究。结果表明，金属通过与手性 pi 共轭配体的电子相互作用影响这些配合物的手性。

  DOI：

  10.1021/ja809396f
• 作为产物：
  描述：

  (Z/E)-6-(8-phenylocta-1,7-diyn-1-yl)-2-[2-(benzo[c]phenanthrene-2-yl)vinyl]pyridine 在 碘 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以48%的产率得到3-(8-phenylocta-1,7-diyn-1-yl)-4-aza[6]helicene
  参考文献：
  名称：

  π共轭的磷氮杂苯乙炔衍生物组装成手性配位化合物的实验和理论研究

  摘要：

  氮杂[ n ] Helicene磷酸衍生物是通过Fagan-Nugent路线由氮杂[ n ] helicene二炔制备的。已经评估了它们的光物理性质（UV / Vis吸收和发射行为）。已经研究了它们作为P，N螯合Pd II和Cu I的行为：X射线晶体学证明，金属-双（氮杂[ n ] ic烯磷脂）的组装是通过高度立体选择性的配位过程形成的。已获得带有对映体纯的螺旋烯部分的氮杂[6]螺旋烯磷脂，可以制备对映体纯的Pd II和Cu I具有原始拓扑，高摩尔旋转（MR）和圆二色性（CD）的复合物。通过理论研究（对UV / Vis，CD和MR的TDDFT计算），已经详细研究了根据实验数据建立的结构与属性之间的关系。氮杂[ Ñ ]螺烯磷杂环衍生物显示π共轭扩展的整个分子上，并且其上氮杂[6]螺烯磷杂的MR影响5c中已经得到证明。最后，研究表明，金属的性质（配位几何形状和电子相互作用）可能会对金属-双（氮杂[

  DOI：

  10.1002/chem.200903234

文献信息

• Metal−Bis(helicene) Assemblies Incorporating π-Conjugated Phosphole-Azahelicene Ligands: Impacting Chiroptical Properties by Metal Variation
  作者：Sébastien Graule、Mark Rudolph、Nicolas Vanthuyne、Jochen Autschbach、Christian Roussel、Jeanne Crassous、Régis Réau

  DOI：10.1021/ja809396f

  日期：2009.3.11

  synthesis of phosphole-modified aza[6]helicenes and the complexation of these pi-conjugated ditopic ligands with metallic ions are described. The chiroptical properties of these metal-bis(helicene) assemblies were experimentally evaluated and studied by first-principles theoretical calculations. The results show that the metal impacts the chiroptical properties of these complexes through electronic interactions

  描述了磷修饰的氮杂[6]螺旋烯的合成以及这些π共轭双位配体与金属离子的络合。通过第一性原理理论计算对这些金属-双（螺旋）组件的手性光学特性进行了实验评估和研究。结果表明，金属通过与手性 pi 共轭配体的电子相互作用影响这些配合物的手性。
• Assembly of π-Conjugated Phosphole Azahelicene Derivatives into Chiral Coordination Complexes: An Experimental and Theoretical Study
  作者：Sebastien Graule、Mark Rudolph、Wenting Shen、J. A. Gareth Williams、Christophe Lescop、Jochen Autschbach、Jeanne Crassous、Régis Réau

  DOI：10.1002/chem.200903234

  日期：2010.5.25

  and MR). Aza[n]helicene phosphole derivatives show π conjugation extended over the entire molecule, and its influence on the MR of aza[6]helicene phosphole 5 c has been demonstrated. Finally, it has been shown that the nature of the metal (coordination geometry and electronic interaction) can have a great impact on the amplitude of the chiroptical properties in metal–bis(aza[n]helicene phosphole) assemblies

  氮杂[ n ] Helicene磷酸衍生物是通过Fagan-Nugent路线由氮杂[ n ] helicene二炔制备的。已经评估了它们的光物理性质（UV / Vis吸收和发射行为）。已经研究了它们作为P，N螯合Pd II和Cu I的行为：X射线晶体学证明，金属-双（氮杂[ n ] ic烯磷脂）的组装是通过高度立体选择性的配位过程形成的。已获得带有对映体纯的螺旋烯部分的氮杂[6]螺旋烯磷脂，可以制备对映体纯的Pd II和Cu I具有原始拓扑，高摩尔旋转（MR）和圆二色性（CD）的复合物。通过理论研究（对UV / Vis，CD和MR的TDDFT计算），已经详细研究了根据实验数据建立的结构与属性之间的关系。氮杂[ Ñ ]螺烯磷杂环衍生物显示π共轭扩展的整个分子上，并且其上氮杂[6]螺烯磷杂的MR影响5c中已经得到证明。最后，研究表明，金属的性质（配位几何形状和电子相互作用）可能会对金属-双（氮杂[