(3S,3aR,4R,4aS,8aS)-3-methyl-4-[(E)-2-[(6S)-6-methylpiperidin-2-yl]ethenyl]-3a,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-3H-benzo[f][2]benzofuran-1-one | 847355-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: (3S,3aR,4R,4aS,8aS)-3-methyl-4-[(E)-2-[(6S)-6-methylpiperidin-2-yl]ethenyl]-3a,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-3H-benzo[f][2]benzofuran-1-one
• CAS: 847355-81-1
• 化学式: C₂₁H₃₁NO₂
• 分子量: 329.483
• InChiKey: YHLIZRSUISLTAG-YRBVAFDLSA-N

物化性质

• 沸点：
  495.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,3aR,4R,4aS,8aS)-3-methyl-4-[(E)-2-[(6S)-6-methylpiperidin-2-yl]ethenyl]-3a,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-3H-benzo[f][2]benzofuran-1-one 在 platinum(IV) oxide TEA 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3S,3aR,4R,4aS,8aR,9aS)-decahydro-3-methyl-4-[2-(E)-[(2R,6S)-6-methylpiperidin-2-yl]ethenyl]naphtho[2,3-c]furan-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-半纤维素的仿生全合成。

  摘要：

  在用三氟乙酸处理时，丁烯内酯14进行N-Boc脱保护和缩合，然后进行亚胺离子活化的分子内Diels-Alder环加成反应，从而在还原反应中得到（+）-半胱氨酸前体11。在四个合成步骤中将化合物11转化为（+）-半胱氨酸。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol047676+
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-2-甲基哌啶 在 四氧化钌 sodium periodate 、 正丁基锂 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 生成 (3S,3aR,4R,4aS,8aS)-3-methyl-4-[(E)-2-[(6S)-6-methylpiperidin-2-yl]ethenyl]-3a,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-3H-benzo[f][2]benzofuran-1-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-半纤维素的仿生全合成。

  摘要：

  在用三氟乙酸处理时，丁烯内酯14进行N-Boc脱保护和缩合，然后进行亚胺离子活化的分子内Diels-Alder环加成反应，从而在还原反应中得到（+）-半胱氨酸前体11。在四个合成步骤中将化合物11转化为（+）-半胱氨酸。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol047676+

文献信息

• Biomimetic Total Synthesis of (+)-Himbacine
  作者：Kirill Tchabanenko、Robert M. Adlington、Andrew R. Cowley、Jack E. Baldwin

  DOI：10.1021/ol047676+

  日期：2005.2.1

  acid butenolide 14 undergoes N-Boc deprotection and condensation followed by an iminium ion activated intramolecular Diels-Alder cycloaddition to give the (+)-himbacine precursor 11 on reductive work up. Compound 11 was converted into (+)-himbacine in four synthetic steps. [reaction: see text]

  在用三氟乙酸处理时，丁烯内酯14进行N-Boc脱保护和缩合，然后进行亚胺离子活化的分子内Diels-Alder环加成反应，从而在还原反应中得到（+）-半胱氨酸前体11。在四个合成步骤中将化合物11转化为（+）-半胱氨酸。[反应：看文字]
• RETRACTED: Biomimetic approach to Galbulimina type I alkaloids
  作者：Kirill Tchabanenko、Richard Chesworth、Jeremy S. Parker、Neel K. Anand、Andrew T. Russell、Robert M. Adlington、Jack E. Baldwin

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.050

  日期：2005.12

  On treatment with trifluoroacetic acid the tetraene precursor 23 underwent Boc deprotection, condensation and an iminium ion accelerated intramolecular Diels-Alder cycloaddition resulting in an iminium species 12, which was further converted into himbacine 1, himbeline 3 and himandravine 4, three out of four Galbulimina type I alkaloids thus providing strong evidence for the proposed biogenesis of this important family of alkaloids. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.