4-(4-chlorophenyl)but-3-en-2-ol | 32271-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: 4-(4-chlorophenyl)but-3-en-2-ol
• 英文别名: (2R)-4-(4-Chlorophenyl)but-3-en-2-ol；(2R)-4-(4-chlorophenyl)but-3-en-2-ol
• CAS: 32271-56-0
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO
• 分子量: 182.65
• InChiKey: FBQMXUBIFKPRNV-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-chlorophenyl)but-3-en-2-ol 、 苯硼酸 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed stereospecific cross-coupling of enantioenriched allylic alcohols with boronic acids

  摘要：

  在2.5 mol% Pd2(dba)3–TMEDA (1:4)的存在下，一系列手性富集的烯丙醇可以顺畅地与硼酸进行高度区域选择性的偶联反应，伴随着构型的反转，从而以良好的产率得到结构多样的烯烃，并且完全保留了ee值。

  DOI：

  10.1039/c3cc45772a
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯亚甲基丙酮 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 三(2-甲氧基苯基)膦 、 氢气 、 sodium hydroxide 、 9-氨基-(9-脱氧)表辛可宁三盐酸盐 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 30.0 ℃ 、6.0 MPa 条件下， 反应 2.0h， 以48.6%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铱与手性二胺和非手性膦配合物催化的烯类高活性不对称加氢

  摘要：

  通过使用由便宜的膦配体和金鸡纳生物碱衍生物组成的铱络合物作为催化剂，已经很好地建立了烯酮的选择性不对称氢化。可以以高化学选择性（高达99.6％），对映选择性（70.1％ee）和高活性（高达3.64×10 4（1 / h）TOF）获得各种烯丙醇产品。该催化体系为选择性不对称加氢开辟了一条新途径，具有实用价值。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.151661

文献信息

• Highly activity asymmetric hydrogenation of enones catalyzed by iridium complexes with chiral diamines and achiral phosphines
  作者：Xunhua Lu、Mengna Wang、Ling Zhang、Jian Jiang、Li Li、Xiuli Gao、Lin Zhang、Chun Li、Hua Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151661

  日期：2020.3

  A selective asymmetric hydrogenation of enones has been well established by using an iridium complex composed of cheap phosphine ligands and cinchona alkaloids derivatives as catalyst. A wide range of allylic alcohol products could be obtained in high chemoselectivities (up to 99.6%), enantioselectivities (70.1% ee) and high activities (up to 3.64×104(1/h) TOF). This catalytic system opens a new way

  通过使用由便宜的膦配体和金鸡纳生物碱衍生物组成的铱络合物作为催化剂，已经很好地建立了烯酮的选择性不对称氢化。可以以高化学选择性（高达99.6％），对映选择性（70.1％ee）和高活性（高达3.64×10 4（1 / h）TOF）获得各种烯丙醇产品。该催化体系为选择性不对称加氢开辟了一条新途径，具有实用价值。
• Palladium-catalyzed stereospecific cross-coupling of enantioenriched allylic alcohols with boronic acids
  作者：Hai-Bian Wu、Xian-Tao Ma、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1039/c3cc45772a

  日期：——

  In the presence of 2.5 mol% Pd2(dba)3–TMEDA (1 : 4), a range of enantioenriched allylic alcohols smoothly coupled with boronic acids in a highly regioselective fashion with inversion of configuration to afford structurally diverse alkenes in good yields with perfect retention of ee.

  在2.5 mol% Pd2(dba)3–TMEDA (1:4)的存在下，一系列手性富集的烯丙醇可以顺畅地与硼酸进行高度区域选择性的偶联反应，伴随着构型的反转，从而以良好的产率得到结构多样的烯烃，并且完全保留了ee值。