2-羟基-2-甲基-1-苯基戊-4-烯-1-酮 | 123507-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-羟基-2-甲基-1-苯基戊-4-烯-1-酮
• 英文名称: (+)-2-hydroxy-2-methyl-1-phenyl-4-penten-1-one
• 英文别名: 4-Penten-1-one, 2-hydroxy-2-methyl-1-phenyl-；2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpent-4-en-1-one
• CAS: 123507-41-5
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: HEVQRRUSHIRHIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.059±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  α-(allyloxy)acetophenone 在 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 水 、 lithium hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-羟基-2-甲基-1-苯基戊-4-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  α-烯丙氧基酮烯醇化物的阴离子氧克莱森重排。抗衡离子的性质表现出显着的加速效果

  摘要：

  转位 oxy-Claisen anionique des enolates de 钾、钠、锂和甲硅烷基烯醇醚 de l'allyloxy-2 propiophenone

  DOI：

  10.1021/ja00305a066

文献信息

• Photo-allylation and photo-benzylation of carbonyl compounds using organotrifluoroborate reagents
  作者：Yutaka Nishigaichi、Takayuki Orimi、Akio Takuwa

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2009.08.011

  日期：2009.11

  Allyl- and benzyl-trifluoroborates can be applied to the photoreaction of carbonyl compounds to afford the corresponding alcoholic adducts in acceptable yields via a photo-induced single electron transfer pathway. The results were confirmed from the reaction selectivity and the negative free energy change for the electron transfer process.

  可以将三氟硼酸烯丙酯和苄基三氟硼酸酯通过光诱导的单电子转移途径以可接受的收率用于羰基化合物的光反应，以提供相应的醇加合物。从反应选择性和电子转移过程的负自由能变化中证实了该结果。
• Regioreversed Allylation in Lewis Acid-mediated and Photochemical Addition Reactions of Unsymmetric α-Diketones with Allylic Stannanes
  作者：Akio Takuwa、Yutaka Nishigaichi、Koichi Yamashita、Hidetoshi Iwamoto

  DOI：10.1246/cl.1990.1761

  日期：1990.9

  In the photochemical reaction of allyl- and benzyltrimethylstannanes with unsymmetric α-diketones (PhCOCOR), the allylic group was introduced to the benzoyl carbon in high or excellent selectivity, whereas the acyl carbon was allylated either exclusively or predominantly under BF3-mediated reaction.

  在烯丙基和苄基三甲基锡与不对称α-二酮（PhCOCOR）的光化学反应中，烯丙基基团以高或优异选择性引入到苯酰碳上，而在BF3催化的反应中，酰基碳则被烯丙基化，要么是专一性地，要么是以主要方式。
• Asymmetric Allylation of Carbonyl Compounds with Tartrate-Modified Chiral Allylic Tin Reagents
  作者：Koji Yamada、Takashi Tozawa、Minoru Nishida、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.70.2301

  日期：1997.9

  Chiral allylating reagents, readily generated in situ from tin(II) catecholate [SnII(O2C6H4)], allyl halides, chiral dialkyl tartrates, and 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU), reacted smoothly with aldehydes or reactive ketones at −78 °C in the presence of a catalytic amount of copper salts to afford the corresponding optically active homoallyl alcohols. Allylation of aromatic aldehydes and pyruvates

  手性烯丙基化试剂很容易从儿茶酚锡 (II) [SnII(O2C6H4)]、烯丙基卤化物、手性酒石酸二烷基酯和 1,8-二氮杂双环 [5.4.0] undec-7-烯 (DBU) 原位生成，反应平稳在催化量的铜盐存在下，在 -78 °C 下与醛或反应性酮反应，得到相应的光学活性高烯丙醇。本手性锡试剂对芳香醛和丙酮酸的烯丙基化反应以高产率 (81-99%) 和高对映选择性 (89-94%ee) 进行。此外，柠檬苹果酸二甲酯的两种对映异构体均由丙酮酸苄酯的烯丙基化产物制备。
• Remarkable enhancement of photo-allylation of aromatic carbonyl compounds with a hypervalent allylsilicon reagent by donor molecules
  作者：Yutaka Nishigaichi、Akira Suzuki、Akio Takuwa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.11.057

  日期：2007.1

  Photo-allylation of various aromatic carbonyl compounds with a penta-coordinated allylsiliconate reagent was remarkably accelerated by the addition of a donor molecule. As the oxidation potential of the allylsiliconate was significantly decreased in the presence of a donor molecule, the more efficient photo-induced electron transfer from the allylsiliconate to the excited substrate was enabled by the

  通过添加供体分子，五元配位的烯丙基硅酸酯试剂与各种芳香族羰基化合物的光烯丙基化反应显着加速。由于在给体分子的存在下烯丙基硅酸酯的氧化电位显着降低，因此硅原子的六配位使得从烯丙基硅酸酯到受激基质的更有效的光诱导电子转移成为可能。
• Complete control of the rearrangement modes of enolates of .alpha.-allyloxy ketones: reversal from the [3,3]-Claisen to the [2,3]-Wittig pathway by the use of the metalated N,N-dimethylhydrazones
  作者：Juan I. Luengo、Masato Koreeda

  DOI：10.1021/jo00284a005

  日期：1989.11