α-(allyloxy)acetophenone | 65755-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α-(allyloxy)acetophenone
• 英文别名: 2-allyloxy-1-phenyl-1-ethanone；(allyloxy)acetophenone；2-(allyloxy)-1-phenylethanone；2-allyloxyacetophenone；1-phenyl-2-(2-propenyloxy)ethanone；2-(allyloxy)-1-phenylethan-1-one；Allyl-phenacyl-ether；1-phenyl-2-prop-2-enoxyethanone
• CAS: 65755-81-9
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: ATVUNSQDYMXNBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  112-116 °C(Press: 3.5 Torr)
• 密度：
  1.024±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-(allyloxy)acetophenone 在 三乙胺 作用下， 生成 1-phenylbut-3-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  烯丙氧基酮烯醇醚-可莱森重排。由烯丙醇区域特异性合成烯丙基酮

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)83205-6
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基苯乙酮 生成 α-(allyloxy)acetophenone
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL IMIDAZOLIDINE COMPOUNDS AS ANDROGEN RECEPTOR MODULATORS
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS D'IMIDAZOLIDINE EN TANT QUE MODULATEURS DU RÉCEPTEUR D'ANDROGÈNE

  摘要：

  揭示了具有以下公式表示的新化合物：其中X、R1、R2a、R2b、R2c、R3a、R3b、R4a、R4b、R4c和ml如本文所述。这些化合物可以制备为药物组合物，并可用于预防和治疗包括人类在内的哺乳动物的各种疾病，例如消瘦、骨质疏松症、肌肉减少、性欲下降和/或性功能障碍。

  公开号：

  WO2010029119A1

文献信息

• Redox-Triggered Ruthenium-Catalyzed Remote C–H Acylation with Primary Alcohols
  作者：Xiao Guo、Yang Wu、Gongqiang Li、Ji-Bao Xia

  DOI：10.1021/acscatal.0c03343

  日期：2020.11.6

  related compounds. Prior examples for hydrogenative remote C(sp3)–H functionalization of olefins via a metal walking process featured external reducing agents. Here, we report a strategy for redox-triggered hydrogenative remote C(sp3)–H acylation of olefins with primary alcohols both as an acylating agent and a reductant, which is validated by the base-free 1,3-diketone synthesis. Mechanistic studies have

  由易于获得的醇进行的氧化还原触发的金属催化的交叉偶联反应为合成酮和相关化合物提供了一种经济的步骤。通过金属步行过程对烯烃进行氢化远程C（sp 3）-H官能化的先前示例具有外部还原剂。在这里，我们报告了一种策略，该方法利用伯醇作为酰化剂和还原剂，对氧化还原引发的氢化远程C（sp 3）-H烯烃进行烯烃远程酰化，该策略已通过无碱1,3-二酮合成验证。机理研究证实，该反应是通过醛中间体和金属步移过程进行的。
• An alternative to the Swern oxidation
  作者：Alakesh Bisai、M. Chandrasekhar、Vinod K. Singh

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02004-x

  日期：2002.11

  A variety of alcohols have been oxidized under mild conditions by the DMSO–Ph3P·X2 complexes. The reaction does not produce any Pummerer product. A mechanism for the reaction is proposed.

  DMSO–Ph 3 P·X 2络合物在温和条件下已氧化了多种醇。该反应不产生任何Pummerer产物。提出了反应机理。
• Synthesis of Alkynyl Ethers and Low-Temperature Sigmatropic Rearrangement of Allyl and Benzyl Alkynyl Ethers
  作者：Juan R. Sosa、Armen A. Tudjarian、Thomas G. Minehan

  DOI：10.1021/ol802147h

  日期：2008.11.6

  transformed into 1-alkynyl ethers 5 by a two-step procedure involving formation of the enol triflate or phosphate and base-induced elimination. Performing the same reaction sequence with allylic alcohols (R2OH, R2 = allyl) furnishes instead gamma,delta-unsaturated carboxylic acid derivatives 6, derived from [3,3]-sigmatropic rearrangement of the intermediate allyl alkynyl ethers at -78 degrees C and trapping

  可以通过两步法将α-烷氧基酮3转化为1-炔基醚5，所述步骤包括形成三氟甲磺酸酯或磷酸烯醇酯和碱诱导的消除。用烯丙醇（R2OH，R2 =烯丙基）执行相同的反应顺序，可提供γ-δ-不饱和羧酸衍生物6，该衍生物衍生自中间体烯丙基炔醚的[3,3]-σ重排，并在-78℃下捕获随后形成的具有亲核试剂的烯酮（Nu-H）。加热到60摄氏度后，苄基炔基醚5（R2 =苄基）重排为茚满酮7。
• Facile access to 2,2-disubstituted indolin-3-ones via a cascade Fischer indolization/Claisen rearrangement reaction
  作者：Zilei Xia、Jiadong Hu、Yu-Qi Gao、Qizheng Yao、Weiqing Xie

  DOI：10.1039/c7cc03754f

  日期：——

  An efficient approach for the synthesis of 2,2-disubstituted indolin-3-ones is described. From readily accessible aryl hydrazines and allyloxyketones, 2,2-disubstituted indolin-3-ones could be obtained in good to excellent yields under mild reaction conditions via cascade Fischer indolization/Claisen rearrangement process. This protocol provides a facile entry to 2,2-disubstituted indolin-3-ones, which

  描述了一种合成2，2-二取代的吲哚-3-酮的有效方法。从容易获得的芳基肼和烯丙氧基酮，可以通过级联的Fischer吲哚化/ Claisen重排过程，在温和的反应条件下以良好或优异的产率获得2,2-二取代的吲哚-3-酮。该方案为2，2-二取代的吲哚-3-酮提供了简便的方法，该方法已被用于与Ph草碱有关的苯并呋喃二氢吲哚骨架的构建中。
• Regio- and Diastereoselective Rhodium-Catalyzed Allylic Substitution with Acyclic α-Alkoxy-Substituted Copper(I) Enolates:  Stereodivergent Approach to 2,3,6-Trisubstituted Dihydropyrans
  作者：P. Andrew Evans、Michael J. Lawler

  DOI：10.1021/ja049080n

  日期：2004.7.1

  copper(I) enolates derived from alkyl protected acyclic alpha-alkoxy aryl ketones. This study suggests that the ability to form a chelated enolate intermediate is crucial for obtaining high diastereoselectivity, whereas excellent regioselectivity is obtained regardless of the substituent. Hence, the excellent selectivity coupled with the synthetic utility of alpha-alkoxy aryl ketone enolates makes this

  区域和非对映选择性过渡金属催化的烯丙基烷基化使用 α-杂原子取代的酮和羧酸衍生物代表了具有挑战性和重要的合成转化。我们开发了一种区域选择性和非对映选择性铑催化烯丙基烷基化反应，该反应利用衍生自烷基保护的无环 α-烷氧基芳基酮的铜 (I) 烯醇化物。该研究表明，形成螯合烯醇中间体的能力对于获得高非对映选择性至关重要，而无论取代基如何，都可以获得出色的区域选择性。因此，优异的选择性加上α-烷氧基芳基酮烯醇化物的合成效用使其成为构建无环相邻三元立体中心的重要新方法。最后，