(S)-2-((((苄氧基)羰基)氨基)丙酰氨基)-4-氧代-5-(2,3,5,6-四氟苯氧基) | 868565-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 中文名称: (S)-2-((((苄氧基)羰基)氨基)丙酰氨基)-4-氧代-5-(2,3,5,6-四氟苯氧基)
• 英文名称: (3S)-3-[(N-benzyloxycarbonyl)-L-alaninyl]amino-5-(2',3',5',6'-tetrafluorophenoxy)-4-oxopentanoic acid tert-butyl ester
• 英文别名: (3S)-3-[(N-benzyloxycarbonyl)alaninyl]amino-5-(2′,3′,5′,6′-tetrafluorophenoxy)-4-oxopentanoic acid tert-butyl ester；(3S)-3-[N-(benzyloxycarbonyl)alaninyl]amino-5-(2’,3‘,5,6’-tetrafluorophenoxy)-4-oxopentanoic acid tert-butyl ester；Pentanoic acid, 4-oxo-3-[[(2S)-1-oxo-2-[[(phenylmethoxy)carbonyl]amino]propyl]amino]-5-(2,3,5,6-tetrafluorophenoxy)-, 1,1-dimethylethyl ester, (3S)-；tert-butyl (3S)-4-oxo-3-[[(2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]-5-(2,3,5,6-tetrafluorophenoxy)pentanoate
• CAS: 868565-57-5
• 化学式: C₂₆H₂₈F₄N₂O₇
• 分子量: 556.511
• InChiKey: DSKYVBHHQFETQW-KSSFIOAISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((((苄氧基)羰基)氨基)丙酰氨基)-4-氧代-5-(2,3,5,6-四氟苯氧基) 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 苯甲醚 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 36.17h， 生成 (S)-3-{(S)-2-[(2-Chloro-phenylaminooxalyl)-amino]-propionylamino}-4-oxo-5-(2,3,5,6-tetrafluoro-phenoxy)-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  开发出用于肝病治疗的一流泛半胱天冬酶抑制剂。

  摘要：

  针对泛半胱天冬酶抑制，抗凋亡细胞活性和体内功效优化了一系列草酰二肽。这项结构-活性关系研究的重点是P4乙酰胺和弹头部分。主要根据体外数据，在α-Fas诱导的肝损伤小鼠模型中选择抑制剂进行研究。IDN-6556（1）在其他体内模型和药代动力学研究中得到了进一步的描述。现在，这种一流的胱天蛋白酶抑制剂已成为两项II期临床试验的主题，评估了其在肝病中使用的安全性和有效性。

  DOI：

  10.1021/jm050307e
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium fluoride 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 (S)-2-((((苄氧基)羰基)氨基)丙酰氨基)-4-氧代-5-(2,3,5,6-四氟苯氧基)
  参考文献：
  名称：

  开发出用于肝病治疗的一流泛半胱天冬酶抑制剂。

  摘要：

  针对泛半胱天冬酶抑制，抗凋亡细胞活性和体内功效优化了一系列草酰二肽。这项结构-活性关系研究的重点是P4乙酰胺和弹头部分。主要根据体外数据，在α-Fas诱导的肝损伤小鼠模型中选择抑制剂进行研究。IDN-6556（1）在其他体内模型和药代动力学研究中得到了进一步的描述。现在，这种一流的胱天蛋白酶抑制剂已成为两项II期临床试验的主题，评估了其在肝病中使用的安全性和有效性。

  DOI：

  10.1021/jm050307e

文献信息

• [EN] METHODS OF USING CASPASE INHIBITORS IN TREATMENT OF LIVER DISEASE<br/>[FR] MÉTHODES D'UTILISATION D'INHIBITEURS DE CASPASE DANS LE TRAITEMENT D'UNE HÉPATOPATHIE
  申请人：CONATUS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017117478A1

  公开（公告）日：2017-07-06

  Provided herein are methods and compositions for treatment of an elevated MELD score or Child-Pugh score or their components by administering a of a caspase inhibitor alone or in combination with current treatments for liver disease.

  本文提供了一种治疗高MELD分数或Child-Pugh分数或它们组分的方法和组合物，通过单独或与当前肝病治疗方法结合使用一种caspase抑制剂。
• TREATMENT OF THE COMPLICATIONS OF CHRONIC LIVER DISEASE
  申请人：Conatus Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20160213736A1

  公开（公告）日：2016-07-28

  Provided herein are methods and compositions for treatment of a portal hypertension and cirrhosis by administering a of a caspase inhibitor alone or in combination with current treatments for portal hypertension. Also provided are methods and compositions for reducing the progression of the clinical complications associated with portal hypertension by administering the caspase inhibitors described herein.

  本文提供了一种治疗门静脉高压和肝硬化的方法和组合物，通过单独或与当前门静脉高压治疗方案结合使用半胱氨酸蛋白酶抑制剂。同时，还提供了一种通过给予本文描述的半胱氨酸蛋白酶抑制剂来减少与门静脉高压相关的临床并发症进展的方法和组合物。
• C-terminal modified oxamyl dipeptides as inhibitors of the ICE/ced-3 family of cysteine proteases
  申请人：Idun Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US07053056B2

  公开（公告）日：2006-05-30

  This invention is directed to novel oxamyl dipeptide ICE/ced-3 family inhibitor compounds. The invention is also directed to pharmaceutical compositions containing these compounds, as well as to the use of such compositions in the treatment of patients suffering inflammatory, autoimmune and neurodegenerative diseases, for the prevention of ischemic injury, and for the preservation of organs that are to undergo a transplantation procedure.

  该发明涉及新型的氧胺二肽ICE/ced-3家族抑制剂化合物。该发明还涉及含有这些化合物的制药组合物，以及在治疗患有炎症、自身免疫和神经退行性疾病的患者、预防缺血性损伤以及保护即将进行移植手术的器官方面使用这些组合物的用途。
• TREATMENT OF THE COMPLICATIONS OF CHRONIC LIVER DISEASE WITH EMRICASAN
  申请人：Conatus Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP3444011A1

  公开（公告）日：2019-02-20

  Provided herein is a compound for use in a method of treating or preventing a complication of a chronic liver disease, wherein the compound is: or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本文提供了一种用于治疗或预防慢性肝病并发症方法的化合物，其中该化合物是 或其药学上可接受的盐。
• TREATMENT OF THE COMPLICATIONS OF CHRONIC LIVER DISEASE WITH CASPASE INHIBITORS
  申请人：Conatus Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP3142649A1

  公开（公告）日：2017-03-22