Anthraquinone-based covalent organic framework as a recyclable direct hydrogen atom transfer photocatalyst for C–H functionalization
作者:Zitong Wang、Pierce Yeary、Yingjie Fan、Wenbin Lin
DOI:10.1039/d4sc00241e
日期:——
Photocatalytic direct hydrogen atom transfer (d-HAT) is a synthetically important strategy to convert C–H bonds to useful C–X bonds. Herein we report the synthesis of an anthraquinone-based two-dimensional covalent organic framework, DAAQ-COF, as a recyclable d-HAT photocatalyst for C–H functionalization. Powder X-ray diffraction, N2 sorption isotherms, solid-state NMR spectra, infrared spectra, and
光催化直接氢原子转移(d-HAT)是将 C-H 键转化为有用的 C-X 键的综合重要策略。在此,我们报道了基于蒽醌的二维共价有机框架DAAQ-COF的合成,作为可回收的 d-HAT 光催化剂,用于 C-H 官能化。粉末X射线衍射、N 2吸附等温线、固态NMR光谱、红外光谱和热重分析将DAAQ-COF表征为结晶、多孔COF,具有稳定的酮烯胺键和在可见光区域的强吸收。在可见光照射下, DAAQ-COF受到光激发,通过HAT裂解C(sp 3 )–H或C(sp 2 )–H键,产生活性碳自由基,与不同的自由基受体加成,得到C–N或C-C 偶联反应。 DAAQ-COF可以通过离心或过滤轻松从反应混合物中回收,并用于六次连续反应运行,而不会降低催化效率。催化剂分离的简便性使得 C-N 偶联中间体能够顺序转化为合成有用的酰胺、酯或硫酯产品。光物理和同位素标记实验支持DAAQ-COF催化 C-H 键功能化的