1-喹啉-2-基丙烷-1-酮 | 22971-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1-喹啉-2-基丙烷-1-酮
• 英文名称: 1-quinolin-2-ylpropan-1-one
• 英文别名: ethyl 2-quinolyl ketone；2-propionylquinoline；1-quinolin-2-yl-propan-1-one；1-[2]Chinolyl-propan-1-on；Ethyl--keton；Ethyl-2-chinolyl-keton；Methylacetylchinolin
• CAS: 22971-35-3
• 化学式: C₁₂H₁₁NO
• 分子量: 185.225
• InChiKey: SBYYJKFRUVIVEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  59-60 °C
• 沸点：
  120-121 °C(Press: 1.0 Torr)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-喹啉-2-基丙烷-1-酮 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3-(quinolin-2-yl)pent-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  喹啉和异喹啉丙炔醇的质子溶剂介导的环异构化：(±)-3-去甲氧基异戊四烯酮和 (±)-Cocculidine 的合成

  摘要：

  将“苯”放入吲哚嗪酮中：苯并[ g ] 吲哚嗪酮和苯并[ e ] 吲哚嗪酮的环异构化方法为这些独特的氮杂环提供了第一条通用路线（参见示例）。通过将这种方法应用于刺桐生物碱 3-脱甲氧基赤霉啶酮和球虫碱的全合成，证明了苯并吲哚嗪酮产品的实用性。

  DOI：

  10.1002/anie.201304687
• 作为产物：
  描述：

  喹啉 在 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-喹啉-2-基丙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  通过路易斯酸使能的光氧化还原催化对映选择性自由基加成酮

  摘要：

  光催化为羰基化学打开了一扇新窗。尽管羰基化合物有多种光化学反应，但可见光诱导的催化不对称转化仍然难以捉摸，并构成了巨大的挑战。因此，开发简单、高效、经济的催化体系是化学家的理想追求。在此，我们报告了通过路易斯酸启用的光氧化还原催化对酮的对映选择性自由基光加成，其中原位形成的手性N，N'-二氧化物/Sc(III)-酮络合物作为临时光催化剂触发单电子转移氧化用于产生亲核自由基物种的硅烷，包括伯、仲和叔烷基自由基，给出各种对映体富集基于氮杂杂环的叔醇，具有良好至优异的产率和对映选择性。电子顺磁共振（EPR）和高分辨率质谱（HRMS）测量结果为该反应中涉及的立体控制自由基加成过程提供了有利证据。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c09691

文献信息

• Novel N,N-Bidentate Ligands for Enantioselective Copper(I)- Catalyzed Allylic Oxidation of Cyclic Olefins
  作者：Qitao Tan、Masahiko Hayashi

  DOI：10.1002/adsc.200800457

  日期：2008.11.3

  New N,N-bidentate Schiff base ligands containing the 2-quinolyl moiety proved to be effective in conferring high reactivity and moderate to high enantioselectivity (up to 84% ee) to the copper(I)-catalyzed asymmetric allylic oxidation of various cylic olefins with tert-butyl perbenzoate. As copper(I) sources, we employed copper(II) triflate/phenylhydrazine [Cu(OTf)2/PhNHNH2] and tetra(acetonitrile)copper

  事实证明，含有2-喹啉基部分的新型N，N-二齿Schiff碱配体可有效赋予铜（I）催化的各种环状烯烃高反应性和中至高对映选择性（最高84％ee）与过苯甲酸叔丁酯。作为铜（I）源，我们使用了三氟甲磺酸铜（II）/苯肼[Cu（OTf）2 / PhNHNH 2 ]和四（乙腈）铜六氟磷酸盐[Cu（CH 3 CN）4 PF 6 ]。使用相同的N，N齿状席夫碱配体，前者显示出高反应活性，而后者显示出高对映选择性。
• Catalytic Enantioselective α-Fluorination of 2-Acyl Imidazoles via Iridium Complexes
  作者：Guo-Qiang Xu、Hui Liang、Jie Fang、Zhi-Long Jia、Jian-Qiang Chen、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1002/asia.201601306

  日期：2016.12.6

  The first highly enantioselective α‐fluorination of 2‐acyl imidazoles utilizing iridium catalysis has been accomplished. This transformation features mild conditions and a remarkably broad substrate scope, providing an efficient and highly enantioselective approach to obtain a wide range of fluorine‐containing 2‐acyl imidazoles which are found in a variety of bioactive compounds and prodrugs. A large

  利用铱催化完成了对2-酰基咪唑的第一个高对映选择性的α-氟化反应。这种转化具有温和的条件和非常广泛的底物范围，提供了一种高效且高度对映选择性的方法，以获取在各种生物活性化合物和前药中发现的各种含氟2-酰基咪唑。还已经测试了大规模合成，以证明该氟化方法的潜在实用性。
• Oxidation of antiparasitic 2-substituted quinolines using metalloporphyrin catalysts: scale-up of a biomimetic reaction for metabolite production of drug candidates
  作者：Bernardin Akagah、Anh Tuan Lormier、Alain Fournet、Bruno Figadère

  DOI：10.1039/b815963g

  日期：——

  A study comparing the chemical oxidation of drug candidates with cell-based metabolism (liver microsomes, hepatocytes) shows that biomimetic oxidation can replace the biological approach, thus allowing access to large quantities of metabolites, which can also be used for the preparation of new products.

  一项比较药物候选化合物的化学氧化与基于细胞的代谢（肝微粒体、肝细胞）的研究表明，仿生氧化可以替代生物学方法，从而获得大量代谢物，这些代谢物也可以用于新产品的制备。
• On a new copper specific group
  作者：J. Hoste

  DOI：10.1016/0003-2670(50)80005-3

  日期：1950.2

  The behaviour of the following reagents towards monovalent copper has been studied: 2.2'-dipyridyl, o-phenanthrolinc, 6.6'-dimothyl-2.2'-dipyridyl, a-pyridyl-2'-quinolyl.3'- methyl-pyridyl-2'-quinolyl. 2.2'-diquinolyl, 3'-methyl-2.2'-diquinolyl, 2-quinolyl-2'isoquinolyl. All these reagents give strongly coloured complexes with monovalent copper in alcoholic medium, the intensity of the colour varying

  摘要 研究了以下试剂对一价铜的行为：2.2'-二吡啶基、邻菲咯啉、6.6'-二甲基-2.2'-二吡啶基、a-吡啶基-2'-喹啉基.3'-甲基-吡啶基-2 '-喹啉。2.2'-二喹啉基、3'-甲基-2.2'-二喹啉基、2-喹啉基-2'异喹啉基。所有这些试剂在醇介质中与一价铜形成强烈着色的络合物，颜色的强度随试剂的结构而变化。除前两种外，所有这些试剂都与一价铜发生特定反应。2.2'-二喹啉满足铜的定性检测和比色测定所需的所有条件。
• Substituted hydroxamic acids and uses thereof
  申请人：Blackburn Christopher

  公开号：US20110046157A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  This invention provides compounds of formula (I): wherein R 1 , R 2 , G, n, p and q have values as described in the specification, useful as inhibitors of HDAC6. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising the compounds of the invention and methods of using the compositions in the treatment of proliferative, inflammatory, infectious, neurological or cardiovascular diseases or disorders.

  本发明提供了式(I)的化合物： 其中R1、R2、G、n、p和q的值如说明书所述，可用作HDAC6的抑制剂。该发明还提供了包括该发明中的化合物的制药组合物以及使用该组合物治疗增生性、炎症性、感染性、神经系统或心血管疾病或紊乱的方法。