1-喹啉-4-基丙烷-1-酮 | 83629-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1-喹啉-4-基丙烷-1-酮
• 英文名称: 1-(quinolin-4-yl)propan-1-one
• 英文别名: 1-[4]quinolyl-propan-1-one；1-[4]Chinolyl-propan-1-on；1-quinolin-4-ylpropan-1-one
• CAS: 83629-96-3
• 化学式: C₁₂H₁₁NO
• 分子量: 185.225
• InChiKey: FFCFAKZSGSFCFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-喹啉-4-基丙烷-1-酮 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 (E)-3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-2-methyl-1-(quinolin-4-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型喹啉-查尔酮衍生物作为具有微管聚合抑制活性的有效抗肿瘤药的发现

  摘要：

  设计，合成并评估了一系列新颖的喹啉-查尔酮衍生物的抗增殖活性。其中，化合物24d在一组癌细胞系中表现出最有效的活性，IC 50值为0.009至0.016μM。化合物24d还显示出良好的安全性，通过静脉注射的LD 50值为665.62 mg / kg，并且其盐酸盐24d-HCl在H22异种移植模型中可显着抑制肿瘤生长，而没有可观察到的毒性作用，比CA更有效-4。机制研究表明24d结合到微管蛋白的秋水仙碱位点，使细胞周期停滞在G2 / M期，诱导凋亡，线粒体去极化，并诱导K562细胞产生氧化性应激。此外，24d具有有效的体外抗转移作用以及体外和体内抗血管活性。总的来说，我们的发现表明24d作为一种有效且安全的抗癌药物，值得进一步研究。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01755
• 作为产物：
  描述：

  4-丙基喹啉 在 间氯过氧苯甲酸 、 cesium fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-喹啉-4-基丙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  六元N-杂芳族化合物的苄基C–H键的无过渡金属氧化

  摘要：

  已开发出一种新颖的苄基CH键氧化方法，用于合成多种六元N-杂芳族醛和酮。这种方法的明显优点是操作简单，反应条件温和且不使用有毒试剂和过渡金属。本方法应为N-杂环的合成和修饰提供有用的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00035

文献信息

• [EN] MALT1 INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE MALT1 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV CORNELL

  公开号：WO2017040304A1

  公开（公告）日：2017-03-09

  Provided herein are compounds of Formula (I) and pharmaceutical compositions thereof, which may be useful as MALT1 inhibitors. Also provided are for the treatment of proliferative disorders (e.g., cancer (e.g., non-Hodgkin' s lymphoma, diffuse large B-cell lymphoma, MALT lymphoma), benign neoplasm, a disease associated with angiogenesis,an autoimmune disease, an inflammatory disease, an autoinflammatory disease) by administering a compound of Formula (I).

  本文提供了化合物的化学式(I)及其药物组合物，可用作MALT1抑制剂。还提供了通过给予化合物的化学式(I)来治疗增生性疾病（例如癌症（例如非霍奇金淋巴瘤、弥漫性大B细胞淋巴瘤、MALT淋巴瘤）、良性肿瘤、与血管生成有关的疾病、自身免疫疾病、炎症性疾病、自身炎症性疾病）的方法。
• Nouveaux dérivés de l'érythromycine, leur procédé de préparation et leur application comme médicaments
  申请人：ROUSSEL UCLAF

  公开号：EP0716093A1

  公开（公告）日：1996-06-12

  L'invention a pour objet les composés de formule (I) : dans lesquels R1 est un radical hydroxyle ou O-acyle renfermant de 2 à 20 atomes de carbone, R2 est un atome d'hydrogène ou un radical méthyle, R3 est : soit un radical -(CH2)mR4 dans lequel m est un nombre entier variant de 1 à 6, soit un radical dans lequel n et p identiques ou différents représentent un nombre entier variant de 0 à 6, et ou bien A et B identiques ou différents représentent un atome d'hydrogène ou un atome d'halogène ou un radical alkyle renfermant jusqu'à 8 atomes de carbone, la géométrie de la double liaison étant E ou Z ou un mélange E + Z, ou bien A et B forment avec les atomes de carbone auxquels ils sont liés une triple liaison, soit un radical -N-(CH2)qR4 dans lequel q représente un nombre entier variant de O à 6, R4 étant un radical hétérocyclique mono ou polycyclique éventuellement substitué, ainsi que leurs sels d'addition avec les acides. Les composés de formule (I) présentent d'intéressantes propriétés antibiotiques.

  本发明涉及式 (I) 化合物： 其中 R1 是含有 2 至 20 个碳原子的羟基或 O-酰基、 R2 是氢原子或甲基、 R3 是： 或者是-(CH2)mR4 自由基，其中 m 是 1 到 6 的整数、 或一个基团 其中 n 和 p 相同或不同，代表 0 至 6 的整数、 以及 A 和 B（可以相同或不同）代表氢原子或卤素原子或最多包含 8 个碳原子的烷基，双键的几何形状为 E 或 Z 或 E + Z 混合物、 或 A 和 B 与它们所连接的碳原子形成三键、 或自由基-N-(CH2)qR4，其中 q 代表 0 至 6 的整数，R4 是任选取代的单环或多环杂环自由基，以及它们与酸的加成盐。 式（I）化合物具有有趣的抗生素特性。
• Pyrazoloquinolinone derivatives as protein kinase C inhibitors
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP1310498A2

  公开（公告）日：2003-05-14

  This invention provides a compound of the formula (I): or the pharmaceutically acceptable salts thereof wherein the dashed lines represent optional double bonds; C1, C2, C3 and C4 are carbon atom; R1 is C1-4 alkyl ; R2 is H, amino, etc.; R3 is H, halo-CH2-, C2-8 alkyl or Q1-, wherein said C2-8 alkyl is optionally substituted with up to 3 substituents selected from halo, C1-3 alkyl, R4(R5)N, etc.; R4 is H, C1-7 alkyl, etc.; R5 is H, C1-7alkyl, etc. ; R6 and R7are independently selected from H and C1-4 alkyl ; R8 is aryl or heteroaryl; Q1 is a 4-12 membered monocyclic or bicyclic aromatic, partially saturated or fully saturated ring optionally containing up to 4 heteroatoms selected from O, N and S, and is optionally substituted with halo, C1-4 alkyl, etc.; Y5, Y6, Y7 and Y8 are hydrogen ; Y1, Y2, Y3 and Y4 are independently selected from hydrogen, halo, etc.; Q2 is a 5-12 membered monocyclic or bicyclic aromatic, partially saturated or fully saturated ring optionally containing up to 3 heteroatoms selected from O, N and S, and is optionally substituted with halo, C1-4alkyl-, etc.; These compounds have protein kinase C inhibitory activity and thus are useful for the treatment of neuropathic pain, acute or chronic inflammatory pain, auditory deficiency (synaptic repair), or the like in mammalian, especially humans. This invention also provides a pharmaceutical composition comprising the above compound.

  本发明提供了式 (I) 的化合物： 或其药学上可接受的盐 其中虚线代表任选的双键；C1、C2、C3 和 C4 是碳原子；R1 是 C1-4 烷基；R2 是 H、氨基等；R3 是 H、卤代-CH2-、C2-8 烷基或 Q1-，其中所述 C2-8 烷基可任选地被最多 3 个选自卤代、C1-3 烷基、R4(R5)N 等的取代基取代；R4 是 H、C1-7 烷基等；R5 是 H、C1-7 烷基等。R6 和 R7 独立选自 H 和 C1-4 烷基；R8 是芳基或杂芳基；Q1 是 4-12 分子的单环或双环芳香族、部分饱和或完全饱和环，可选地含有最多 4 个选自 O、N 和 S 的杂原子，并可选地被卤代、C1-4 烷基等取代。Y5、Y6、Y7 和 Y8 是氢；Y1、Y2、Y3 和 Y4 独立地选自氢、卤素等；Q2 是 5-12 个成员的单环或双环芳香族、部分饱和或完全饱和环，可选地含有多达 3 个选自 O、N 和 S 的杂原子，并可选地被卤素、C1-4 烷基等取代； 这些化合物具有蛋白激酶 C 抑制活性，因此可用于治疗哺乳动物，尤其是人类的神经性疼痛、急性或慢性炎症性疼痛、听觉缺陷（突触修复）或类似疾病。本发明还提供了一种包含上述化合物的药物组合物。
• Yamamoto, Yutaka; Yanagi, Akihiko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1982, vol. 30, # 6, p. 2003 - 2010
  作者：Yamamoto, Yutaka、Yanagi, Akihiko

  DOI：——

  日期：——
• DE858249
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——