N-[1-(4-fluorophenyl)-3-phenyl-2-propynyl]aniline | 914223-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: N-[1-(4-fluorophenyl)-3-phenyl-2-propynyl]aniline
• 英文别名: N-(1-(4-fluorophenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-yl)aniline；N-(1-(4-fluorophenyl)-3-phenylprop-2-yne-1-yl)aniline；rac-N-(1-(4-fluorophenyl)-3-phenyl-2-propynyl)aniline；N-[1-(4-fluorophenyl)-3-phenylprop-2-ynyl]aniline
• CAS: 914223-22-6
• 化学式: C₂₁H₁₆FN
• 分子量: 301.363
• InChiKey: NZQSSBJNEFLXBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[1-(4-fluorophenyl)-3-phenyl-2-propynyl]aniline 在 palladium diacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以78 %的产率得到2-(4-fluorophenyl)-4-phenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  丙炔胺的高选择性环化和异构化以获得功能化喹啉和 1-氮杂二烯

  摘要：

  开发具有优良原子经济性和高选择性的新型有机反应具有重要而紧迫的意义。在此，通过巧妙地调节反应条件，成功实现了炔丙胺的高选择性转化。钯催化的炔丙胺环化生成一系列官能化的喹啉杂环，而碱促进的炔丙胺异构化则提供多种1-氮杂二烯。两种反应均具有良好的官能团耐受性、条件温和、原子经济性优异、产率高达93%。更重要的是，这些喹啉杂环和1-氮杂二烯可以灵活地转化为有价值的化合物，说明了基于炔丙胺的高选择性反应的有效性和实用性。

  DOI：

  10.3390/molecules28176259
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 、 苯乙炔 、 叠氮苯 在 碘 、 铁粉 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到N-[1-(4-fluorophenyl)-3-phenyl-2-propynyl]aniline
  参考文献：
  名称：

  一种新的有效方法，通过三碘化铁-碘-溴化铜（I）促进的芳基叠氮化物，醛和炔烃的三组分偶联来合成炔丙胺

  摘要：

  在铁-碘-溴化铜（I）的存在下，通过芳基叠氮化物，醛和炔烃的三组分偶联，已开发出一种新颖，有效的合成炔丙胺的方法。该方法是在三组分偶联反应中直接使用芳基叠氮化物作为氨基组分的第一个示例。该方案的一些主要优点是：收率高，使用廉价且无毒的催化剂，温和的反应条件和多种底物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.08.024

文献信息

• Photocatalyzed cascade oxidative annulation of propargylamines and phosphine oxides
  作者：Zheng-Guang Wu、Xiao Liang、Jie Zhou、Lei Yu、Yi Wang、You-Xuan Zheng、Yu-Feng Li、Jing-Lin Zuo、Yi Pan

  DOI：10.1039/c7cc02433a

  日期：——

  intermediate propargylamine serving as a new type of radical acceptors incorporating with P-radical via a photocatalytic strategy. This reaction proceeds through a cascade phosphinoylation/cyclization/oxidation/aromatization pathway using readily available starting materials under mild conditions of light with excellent atom economy, catalyzed by AgOAc or fac-Ir(ppy)3. One of the phosphorylated quinolines

  由于有机磷化合物具有广泛的用途，因此开发高效，简洁的磷化方法显得尤为重要和紧迫。在这里，我们公开了一种合成磷酸化杂环的新方法：多功能中间体炔丙基胺，它是一种通过光催化策略与P自由基结合的新型自由基受体。该反应在AgOAc或fac-Ir（ppy）3的催化下，使用容易获得的起始原料，在温和的光条件下以优异的原子经济性通过级联的膦酰基化/环化/氧化/芳香化途径进行。
• Polymer-Bound Pyridine-Bis(oxazoline). Preparation through Click Chemistry and Evaluation in Asymmetric Catalysis
  作者：Mélanie Tilliet、Stina Lundgren、Christina Moberg、Vincent Levacher

  DOI：10.1002/adsc.200700112

  日期：2007.9.3

  A pyridine-bis(oxazoline) ligand was efficiently immobilized by copper(I)-catalyzed azide-alkyne cycloaddition onto a polystyrene resin. The so obtained click-pybox resin 1a was associated with various metal salts (YbCl3, LuCl3, CuOTf) and the resulting resin-bound catalysts were explored in ring-opening of cyclohexene oxide, silylcyanation of benzaldehyde and alkynylation of imines. These new polymer-supported

  通过铜（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应将吡啶-双（恶唑啉）配体有效地固定在聚苯乙烯树脂上。如此获得的点击式box盒树脂1a与各种金属盐（YbCl 3，LuCl 3，CuOTf）缔合，并在环己烯氧化物的开环，苯甲醛的甲硅烷基氰化和亚胺的炔基化反应中探索了与树脂结合的催化剂。这些新型的聚合物负载型催化剂在催化活性，对映选择性和可回收性方面表现出良好至优异的性能。
• K₂S₂O₈-Mediated Synthesis of Highly Functionalized Pyrroles via Oxidative Self-Dimerization of <i>N</i>-Propargylamines
  作者：Bipin Kumar Behera、Archana Kumari Sahu、Ngangbam Renubala Devi、Anil K. Saikia

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00471

  日期：2021.9.17

  pentasubstituted pyrroles via oxidative self-dimerization of N-propargylamines catalyzed by silver benzoate in the presence of K2S2O8 in good yields. The protocol provides a simple route for the synthesis of both tetra- and pentasubstituted pyrroles with two carbonyl groups in the side chain. The methodology can be extended toward the synthesis of pyrrolo[3,4-d]pyridazine.

  已经开发了一种有效的方法，用于在K 2 S 2 O 8存在下，通过苯甲酸银催化的N-炔丙胺的氧化自二聚以良好的产率合成四取代和五取代的吡咯。该协议为合成四取代和五取代吡咯在侧链中具有两个羰基提供了一种简单的途径。该方法可以扩展到吡咯并[3,4- d ]哒嗪的合成。
• An efficient approach for 3-haloquinoline synthesis: PhI(OAc)2-mediated A3-X type tandem annulation of amine, aldehyde, alkyne and halide salt
  作者：Hongbin Lu、Yu-Chen Qiu、Qin Zhao、Rui Tang、Tingting Chen、Lanping Hu、Zheng-Guang Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153927

  日期：2022.7

  molecules with diversity and complexity is urgent. Herein, a novel A3-X type reaction for functionalized 3-haloquinolines has been developed by PhI(OAc)2-mediated four-component tandem addition/cyclization/oxidation/aromatization process with simple aromatic amine, aldehyde, alkyne and halide salt. Broad functional group tolerance, very mild condition, easy for further transformation illustrate the

  利用简单的前体来构建具有多样性和复杂性的分子是当务之急。在此，通过PhI(OAc) 2介导的四组分串联加成/环化/氧化/芳构化工艺与简单的芳香胺、醛、炔烃和卤化物盐开发了一种新型的A3-X型官能化3-卤代喹啉反应。广泛的官能团耐受性，非常温和的条件，易于进一步转化，说明了该A3-X型反应的简洁、高效和实用性。
• Synthesis of Thiazole-2(3<i>H</i>)-ones via [3,3]-Sigmatropic Rearrangement/5-<i>exo</i>-dig Cyclization of <i>N</i>-Propargylamines
  作者：Bipin Kumar Behera、Sudip Shit、Subhamoy Biswas、Anil K. Saikia

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00991

  日期：2022.7.15

  An efficient methodology has been developed for the synthesis of both di- and trisubstituted thiazol-2(3H)-ones from N-propargylamines and silver(I) trifluoromethanethiolate (AgSCF3) in good yields. The reaction proceeds via [3,3]-sigmatropic rearrangement/5-exo-dig cyclization of N-propargylamines. The starting material can be easily prepared from the A3-coupling reaction of amines, aldehydes, and

  已经开发出一种有效的方法，用于从N-炔丙基胺和三氟甲硫醇银 (I) (AgSCF 3 ) 以良好的收率合成二取代和三取代的 thiazol-2(3 H )-ones。该反应通过N-炔丙基胺的 [3,3]-σ 重排/5- exo -dig 环化进行。起始材料可以很容易地由胺、醛和炔烃的 A 3 -偶联反应制备。该方法可以扩展到噻唑-2(3 H )-硫酮衍生物的合成，并对一些合成化合物的光物理性质进行了研究。