3-(2-硝基-苯基)-1-吡啶-4-基-丙烯酮 | 33037-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 3-(2-硝基-苯基)-1-吡啶-4-基-丙烯酮
• 英文名称: 3-(2-nitro-phenyl)-1-pyridin-4-yl-propenone
• 英文别名: 3-(2-nitrophenyl)-1-pyridin-4-ylprop-2-en-1-one；3-<2-Nitro-phenyl>-1--propenon
• CAS: 33037-85-3
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₃
• 分子量: 254.245
• InChiKey: FUYZPKVMSHCNHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  452.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.304±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.1
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-硝基-苯基)-1-吡啶-4-基-丙烯酮 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 3-甲基吡啶 作用下， 反应 16.0h， 以79%的产率得到(2,2-dioxido-1H-benzo[c][1,2]thiazin-3-yl)(pyridin-4-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  具有完全原子经济性的2-硝基查耳酮和硫磺对中子的氧化还原中性反应

  摘要：

  描述了通过简单地在2-甲基吡啶或N-甲基吗啉中加热2-硝基查耳酮与元素硫的无催化剂，氧化还原中性且完全原子经济的合成方法。磺酰胺的S–N，C–S和S═O键在2-硝基基团的氮原子与查耳酮的α-碳和元素硫之间有效地形成，同时两个氧原子从2-硝基为硫原子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01766
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰吡啶 、 邻硝基苯甲醛 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 3-(2-硝基-苯基)-1-吡啶-4-基-丙烯酮
  参考文献：
  名称：

  邻硝基查耳酮、元素硫和胍的碱促进 [5 + 1 + 3] 级联环化为苯并[4,5]噻吩并[3,2-d]嘧啶框架

  摘要：

  已经公开了用于制备苯并[4,5]噻吩并[3,2- d ]嘧啶衍生物的意想不到的[5+1+3]级联环化。在新方案中，邻硝基查尔酮与 NaOH 促进的元素硫和胍反应，在 EtOH 中反应 20 分钟，提供结构多样的苯并[4,5]噻吩并[3,2- d ]嘧啶，收率良好（77- 89%）和广泛的基材兼容性（33 个示例）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01383

文献信息

• Synthesis and Antimicrobial Activities of Chalcones and Indole Derived from Acetyl Pyridines
  作者：S. Santra、B. Jat、P.K. Santra

  DOI：10.14233/ajchem.2018.21124

  日期：——

  spectrum of biological activities such as antifungal, antimicrobial, antiviral, antitubercular, anticancer etc. [16,17]. In the present study, it was thus been decided to synthesize and characterize chalcones and indole bearing nitrogen containing heterocyclic ring such as pyridine ring with substitutions selected from -F, -NO2, -NH2 and to screen the antibacterial and antifungal activity of the synthesized

  查耳酮由于其多样化的生物和药理活性，在世界范围内引起了广泛的科学研究。在两个芳环上具有取代基的查耳酮表现出抗癌、抗氧化、抗炎、抗菌、抗溃疡、抗疟疾和许多其他活性 [1-9]。查耳酮及其衍生物也被发现可用于各种不同领域，例如人造甜味剂 [10]、闪烁剂 [11]、耐热稳定剂、可见光、紫外线和老化 [12,13]。在农业中，查耳酮用于破坏植物病原生物 [14]。同样，在工业中查耳酮也用于抗晒伤油中 [15]。吲哚核是药用化合物中生物学上可接受的药效团。带有吲哚核的化合物表现出广泛的生物活性，如抗真菌、抗微生物、抗病毒、抗结核、抗癌等 [16,17]。在本研究中，因此决定合成和表征含氮杂环如吡啶环的查尔酮和吲哚，其中取代基选自 -F、-NO2、-NH2，并筛选合成化合物的抗菌和抗真菌活性. 乙酰吡啶类查耳酮和吲哚的合成及抗菌活性 -NH2 并筛选合成化合物的抗菌和抗真菌活性。乙酰吡啶类查耳酮和吲哚的合成及抗菌活性
• DIPEA-Promoted Reaction of 2-Nitrochalcones with Elemental Sulfur: An Unusual Approach to 2-Benzoylbenzothiophenes
  作者：Thanh Binh Nguyen、Pascal Retailleau

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02321

  日期：2017.9.15

  DIPEA was found to be an excellent sulfur activator to promote the reaction of 2-nitrochalcones with elemental sulfur. A wide range of 2-benzoylbenzothiophenes was obtained as a result of a cascade of alkene C═C bond thiolation, aromatic sulfur-denitration.

  发现DIPEA是促进2-硝基查耳酮与元素硫反应的极好的硫活化剂。由于烯烃的C═C键硫醇化，芳族硫的脱氨反应的级联反应，获得了范围广泛的2-苯甲酰基苯并噻吩。
• o-Styrylnitrene route to 2-substituted indoles. Pyrolysis of o-azidostyrenes
  作者：Richard J. Sundberg、Henry F. Russell、Woodvin V. Ligon、Long-Su Lin

  DOI：10.1021/jo00970a010

  日期：1972.3