3'-amino-5'-azido-N⁶-benzoyl-2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3',5'-dideoxyadenosine | 420122-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物
• 英文名称: 3'-amino-5'-azido-N⁶-benzoyl-2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3',5'-dideoxyadenosine
• 英文别名: N-(9-((2R,3R,4R,5R)-4-amino-5-(azidomethyl)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)tetrahydrofuran-2-yl)-9H-purin-6-yl)benzamide；N-[9-[(2R,3R,4R,5R)-4-amino-5-(azidomethyl)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoxolan-2-yl]purin-6-yl]benzamide
• CAS: 420122-71-0
• 化学式: C₂₃H₃₁N₉O₃Si
• 分子量: 509.643
• InChiKey: QDCPBLTVMBADMX-RPLGYBLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-amino-5'-azido-N⁶-benzoyl-2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3',5'-dideoxyadenosine 在 硫化氢 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  核糖核酸胍的合成：用正胍盐键代替RNA的负磷酸二酯键

  摘要：

  用带正电的胍盐键代替RNA的带负电的磷酸二酯键，可提供聚阳离子核糖核酸胍（RNG）。RNG被设计为通过核碱基的特异性相互作用和主链的有吸引力的静电相互作用与目标DNA / RNA牢固结合，因此RNG是推定的反义/抗原试剂。报道了用于RNG合成的尿苷和腺嘌呤结构单元的制备以及低聚RNG的逐步合成。已合成了五聚体同型尿嘧啶基，腺苷酸和五聚体混合碱基序列。该方法还应用于方便的RNG固相合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01185-1
• 作为产物：
  描述：

  9-(2,5-di-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-erythro-pentofuran-3-ulosyl)adenosine 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三甲基氯硅烷 、 sodium azide 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 sodium carbonate 、 氯化铵 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 102.33h， 生成 3'-amino-5'-azido-N⁶-benzoyl-2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3',5'-dideoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  核糖核酸胍的合成：用正胍盐键代替RNA的负磷酸二酯键

  摘要：

  用带正电的胍盐键代替RNA的带负电的磷酸二酯键，可提供聚阳离子核糖核酸胍（RNG）。RNG被设计为通过核碱基的特异性相互作用和主链的有吸引力的静电相互作用与目标DNA / RNA牢固结合，因此RNG是推定的反义/抗原试剂。报道了用于RNG合成的尿苷和腺嘌呤结构单元的制备以及低聚RNG的逐步合成。已合成了五聚体同型尿嘧啶基，腺苷酸和五聚体混合碱基序列。该方法还应用于方便的RNG固相合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01185-1

文献信息

• [EN] CYCLIC DINUCLEOTIDE ANALOGS FOR TREATING CONDITIONS ASSOCIATED WITH STING (STIMULATOR OF INTERFERON GENES) ACTIVITY<br/>[FR] ANALOGUES DE DINUCLÉOTIDES CYCLIQUES POUR TRAITER DES ÉTATS ASSOCIÉS À L'ACTIVITÉ DE LA PIQÛRE (STIMULATEUR DES GÈNES DE L'INTERFÉRON)
  申请人：IFM THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2018045204A1

  公开（公告）日：2018-03-08

  This disclosure features chemical entities (e.g., a compound that modulates (e.g., agonizes or partially agonizes) Stimulator of Interferon Genes (STING), or a pharmaceutically acceptable salt, and/or hydrate, and/or cocrystal, and/or drug combination of the compound) that are useful, e.g., for treating a condition, disease or disorder in which a decrease or increase in STING activity (e.g., a decrease, e.g., a condition, disease or disorder associated with repressed or impaired STING signaling) contributes to the pathology and/or symptoms and/or progression of the condition, disease or disorder (e.g., cancer) in a subject (e.g., a human). This disclosure also features compositions as well as other methods of using and making the same.

  本公开涉及化学实体（例如，调节（例如，激动或部分激动）干扰素基因刺激器（STING）的化合物，或者药物可接受的盐，和/或水合物，和/或共晶体，和/或化合物的药物组合），这些化学实体可用于治疗某些疾病，疾病或疾病，其中STING活性的减少或增加（例如，减少，例如，与受抑或受损的STING信号相关的情况，疾病或障碍）有助于病理学和/或症状和/或病情的进展（例如，癌症）在受试者（例如，人类）中。本公开还涉及组合物以及使用和制备它们的其他方法。