methyl (1S,5R,7aR)-1-((R)-1-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-methoxy-2-oxoethyl)-5-((R)-3-methoxy-2-((methylsulfonyl)oxy)-3-oxopropyl)-3-oxodihydro-1H,3H-pyrrolo[1,2-c]oxazole-7a(5H)-carboxylate | 1276614-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (1S,5R,7aR)-1-((R)-1-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-methoxy-2-oxoethyl)-5-((R)-3-methoxy-2-((methylsulfonyl)oxy)-3-oxopropyl)-3-oxodihydro-1H,3H-pyrrolo[1,2-c]oxazole-7a(5H)-carboxylate
• CAS: 1276614-71-1
• 化学式: C₂₀H₂₉N₅O₁₀
• 分子量: 499.478
• InChiKey: DABACUDQKNSCGJ-GBVRMGIQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.19
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  195.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1S,5R,7aR)-1-((R)-1-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-methoxy-2-oxoethyl)-5-((R)-3-methoxy-2-((methylsulfonyl)oxy)-3-oxopropyl)-3-oxodihydro-1H,3H-pyrrolo[1,2-c]oxazole-7a(5H)-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.5h， 生成 methyl (1S,5R,7aR)-5-((S)-2-(4-(benzyloxy)-3,5-dichlorobenzamido)-3-methoxy-3-oxopropyl)-1-((R)-1-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-methoxy-2-oxoethyl)-3-oxodihydro-1H,3H-pyrrolo[1,2-c]oxazole-7a(5H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  重新研究海头脑素及其异构体的全合成

  摘要：

  2,5-二取代的吡咯烷3b与（R）-加纳醛的Aldol反应，然后进行Sharpless不对称二羟基化反应和其他四个反应，得到甲磺酸盐8a，该甲磺酸盐由酰胺基经三个常规转化引入以提供酰胺9a。用AlCl 3 / Me 2 S小心地脱保护并随后进行HPLC纯化，得到的是海头脑素。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.12.068
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1S,5R,7aR)-5-[(2R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylsulfonyloxypropyl]-1-[(4S)-2,2-dimethyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-1,3-oxazolidin-4-yl]-3-oxo-1,5,6,7-tetrahydropyrrolo[1,2-c][1,3]oxazole-7a-carboxylate 在 Jones reagent 、 sodium azide 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 methyl (1S,5R,7aR)-1-((R)-1-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-methoxy-2-oxoethyl)-5-((R)-3-methoxy-2-((methylsulfonyl)oxy)-3-oxopropyl)-3-oxodihydro-1H,3H-pyrrolo[1,2-c]oxazole-7a(5H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  重新研究海头脑素及其异构体的全合成

  摘要：

  2,5-二取代的吡咯烷3b与（R）-加纳醛的Aldol反应，然后进行Sharpless不对称二羟基化反应和其他四个反应，得到甲磺酸盐8a，该甲磺酸盐由酰胺基经三个常规转化引入以提供酰胺9a。用AlCl 3 / Me 2 S小心地脱保护并随后进行HPLC纯化，得到的是海头脑素。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.12.068