苯并[a]吖啶 | 225-11-6

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 挥发性有机化合物(VOCs)
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 苯并[a]吖啶
• 中文别名: 1,2-苯并丫啶
• 英文名称: benz[a]acridine
• 英文别名: benzo[a]acridine
• CAS: 225-11-6
• 化学式: C₁₇H₁₁N
• 分子量: 229.281
• InChiKey: JEGZRTMZYUDVBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  131 °C
• 沸点：
  437 °C(Press: 757 Torr)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  2488.1;397.83;398.65;398.53;398.65;398.74

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

ADMET

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构致癌物：苯并[a]吖啶

IARC Carcinogenic Agent:Benz[a]acridine

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构（IARC）致癌物分类：第3组：无法归类其对人类致癌性

IARC Carcinogenic Classes:Group 3: Not classifiable as to its carcinogenicity to humans

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构专著：第32卷：(1983) 多环芳烃，第一部分：化学、环境和实验数据 增补第7卷：致癌性的总体评估：更新国际癌症研究机构专著第1至42卷，1987年；440页；ISBN 92-832-1411-0（已绝版） 第103卷：(2013) 沥青和沥青排放，以及一些N-和S-杂环芳烃

IARC Monographs:Volume 32: (1983) Polynuclear Aromatic Compounds, Part 1: Chemical, Environmental and Experimental Data Volume Sup 7: Overall Evaluations of Carcinogenicity: An Updating of IARC Monographs Volumes 1 to 42, 1987; 440 pages; ISBN 92-832-1411-0 (out of print) Volume 103: (2013) Bitumens and Bitumen Emissions, and some N- and S-Heterocyclic Aromatic Hydrocarbons

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)
• 海关编码：
  2933990090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1(b)
• 危险品运输编号：
  UN 2811

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯并[a]吖啶 在 氨 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以42%的产率得到1,4,7,12-Tetrahydrobenzacridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of trans-3,4-dihydroxy-3,4-dihydrobenz[a]- and -[c]acridines, possible proximate carcinogenic metabolites of polycyclic azaarenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00327a011
• 作为产物：
  描述：

  苯亚甲基-2-氨基萘 生成 苯并[a]吖啶
  参考文献：
  名称：

  Pictet; Ehrlich, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1891, vol. 266, p. 160

  摘要：

  DOI：

文献信息

• IRIDIUM COMPLEX COMPOUND, COMPOSITION CONTAINING THE COMPOUND AND SOLVENT, ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT CONTAINING THE COMPOUND, DISPLAY DEVICE, AND ILLUMINATION DEVICE
  申请人：MITSUBISHI CHEMICAL CORPORATION

  公开号：US20200317706A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  Provided is an iridium complex compound represented by formula (1) below. [Ir is an iridium atom. C 1 to C 6 are carbon atoms. N 1 and N 2 are nitrogen atoms. R 1 to R 4 are each a hydrogen atom or a substituent. a to d are maximum integer numbers of possible substituents on rings Cy 1 to Cy 4 , respectively. m and n are each 1 or 2, and m+n=3. The ring Cy 1 is represented by formula (2) or (2′) below. The ring Cy 3 is an aromatic or heteroaromatic ring including the carbon atoms C 4 and C 5 . The ring Cy 4 is a heteroaromatic ring including the carbon atom C 6 and the nitrogen atom N 2 .]

  提供的铱配合物化合物的化学式如下所示。 [Ir 代表铱原子。C1到C6代表碳原子。N1和N2代表氮原子。R1到R4分别代表氢原子或取代基。a到d分别代表环Cy1到Cy4上可能的取代基的最大整数个数。m和n分别为1或2，且m+n=3。环Cy1的化学式如下所示。环Cy3是包括碳原子C4和C5的芳香或杂芳环。环Cy4是包括碳原子C6和氮原子N2的杂芳环。]
• [EN] DESIGN, SYNTHESIS, AND BIOLOGICAL ACTIVITY OF PLATINUM-BENZ[C]ACRIDINE HYBRID AGENTS AND METHODS ASSOCIATED THEREWITH<br/>[FR] CONCEPTION, SYNTHÈSE ET ACTIVITÉ BIOLOGIQUE D'AGENTS HYBRIDES AU PLATINE-BENZ [C] ACRIDINE ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS À CES DERNIERS
  申请人：UNIV WAKE FOREST

  公开号：WO2015142684A1

  公开（公告）日：2015-09-24

  The present invention relates to the compounds of formula (I), pharmaceutically acceptable salts, and solvates thereof, wherein the various substituents are as defined herein. The compounds, solvates and salts thereof of Formula (I) are effective as anti-cancer compounds.

  本发明涉及式(I)的化合物，药学上可接受的盐及溶剂化合物，其中各种取代基如本文所定义。式(I)的化合物、溶剂及其盐被证明具有抗癌作用。
• A general and practicable synthesis of polycyclic heteroaromatic compounds. Part 4. A rationale for the mechanism of the synthesis
  作者：Janet L. Asherson、Orhan Bilgic、Douglas W. Young

  DOI：10.1039/p19810003041

  日期：——

  para-rearrangement which is known to occur in acid conditions. Aniline Mannich bases (29) are converted to benz[a]acridines (30) in an intermolecular reaction. The synthesis appears to be restricted to substrates where the putative intermediate (9) is not part of an amide group. In the course of these studies effective syntheses of the tricyclic compounds (24) and (25) have been discovered.

  关于我们一般合成多环杂芳族化合物的机理方面的研究表明，遵循方案2中概述的反应序列。在我们的合成条件下，邻位重排（8）→（9）优于已知在酸性条件下发生的对位重排。在分子间反应中，苯胺曼尼希碱（29）被转化为苯并[ a ] r啶（30）。合成似乎仅限于推定的中间体（9）不属于酰胺基团的底物。在这些研究过程中，已经发现了三环化合物（24）和（25）的有效合成。
• [EN] ORGANIC ELECTRONIC DEVICE COMPRISING AN ORGANIC SEMICONDUCTOR LAYER<br/>[FR] DISPOSITIF ÉLECTRONIQUE ORGANIQUE COMPRENANT UNE COUCHE SEMI-CONDUCTRICE ORGANIQUE
  申请人：NOVALED GMBH

  公开号：WO2018215348A1

  公开（公告）日：2018-11-29

  The present invention relates to a compound of formula 1 and an organic electronic device comprising an organic semiconductor layer, wherein at least one organic semiconductor layer comprises a compound of formula (1), wherein L1 has the formula (2) and L2 has the formula (3), wherein L1 and L2 are bonded at "*" via a single bond independently to the same or different arylene groups or heteroarylenes group of Ar1; and wherein X1, X2 are independently selected from O, S and Se; Ar1 is selected from substituted or unsubstituted C20 to C52 arylene or C14 to C64 heteroarylene, wherein the substituent of the substituted C20 to C52 arylene or C14 to C64 heteroarylene are independently selected from C1 to C12 alkyl, C1 to C12 alkoxy, CN, halogen, OH, C6 to C25 aryl and C2 to C21 heteroaryl; R1, R2 are independently selected from substituted or unsubstituted C1 to C16 alkyl, wherein the substituent of substituted C1 to C16 alkyl is selected from C6 to C18 arylene or C2 to C12 heteroarylene; R3, R4 are independently selected from substituted or unsubstituted C1 to C16 alkyl, substituted or unsubstituted C6 to C18 arylene, C2 to C20 heteroarylene, wherein the substituent of substituted C1 to C16 alkyl, the substituent of the substituted C6 to C18 arylene, C2 to C20 heteroarylene are independently selected from C6 to C18 arylene or C2 to C12 heteroarylene; n is selected from 1 to 5, wherein n is an integer number.

  本发明涉及一种化合物的化学式1和包括有机半导体层的有机电子器件，其中至少一个有机半导体层包括一个化合物的化学式（1），其中L1具有化学式（2），L2具有化学式（3），其中L1和L2通过单键独立地与Ar1的相同或不同的芳基或杂芳基通过“*”键合；其中X1、X2独立选择自O、S和Se；Ar1选择自取代或未取代的C20至C52芳基或C14至C64杂芳基，其中取代的C20至C52芳基或C14至C64杂芳基的取代基独立选择自C1至C12烷基、C1至C12烷氧基、CN、卤素、OH、C6至C25芳基和C2至C21杂芳基；R1、R2独立选择自取代或未取代的C1至C16烷基，其中取代的C1至C16烷基的取代基选择自C6至C18芳基或C2至C12杂芳基；R3、R4独立选择自取代或未取代的C1至C16烷基，取代或未取代的C6至C18芳基，C2至C20杂芳基，其中取代的C1至C16烷基、取代的C6至C18芳基、C2至C20杂芳基的取代基独立选择自C6至C18芳基或C2至C12杂芳基；n选择自1至5，其中n为整数。
• 氮蒽类化合物及其合成方法和应用
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN107973749A

  公开（公告）日：2018-05-01

  本发明公开了一种如式(2)所示的氮蒽类化合物及其合成方法，以高碘盐为反应原料，在无机的氮试剂、添加剂、水、碱、金属催化剂的作用下，在80‑150℃条件下，在溶剂中反应12‑60小时得到各种氮蒽类化合物。本发明通过后期引入氮原子的方法，避免了前期反应中氮杂环对金属催化剂等反应条件的不兼容性；另外，高碘盐中两个芳基的充分利用，充分显示了本发明方法的原子经济性。通过本发明方法制备得到的氮蒽类化合物可以进一步应用于荧光指示剂吖啶橙的合成。

表征谱图