dimethyl 2-(1-methylethenyl)-4-methylidenecyclopentan-1,1-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: dimethyl 2-(1-methylethenyl)-4-methylidenecyclopentan-1,1-dicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl 4-methylidene-2-prop-1-en-2-ylcyclopentane-1,1-dicarboxylate
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄
• 分子量: 238.284
• InChiKey: REYHLGJCYOIUCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  一氧化异戊二烯 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 dimethyl 2-(1-methylethenyl)-4-methylidenecyclopentan-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  乙烯基环氧化物与钯可切换双亲核试剂的反应：合成碳环。

  摘要：

  通过使用不同的钯催化剂，可以实现底物I（潜在的双亲核试剂）的选择性活化。该策略的合成潜力已在I型底物的位置发散性合成中得到证明，其中I型底物带有丙二酸酯型前亲核试剂和烯基锡烷，并带有乙烯基环氧。I与乙烯基环氧化物的选择性钯催化的反应产生了烯丙基醇，其被活化为碳酸盐后，通过第二次钯催化的反应而形成环化产物。不含膦或a作为配体的钯催化剂有利于金属转移过程。另一方面，

  DOI：

  10.1021/jo0056850

文献信息

• Palladium-switchable bisnucleophiles
  作者：Ana M. Castaño、María Ruano、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01407-4

  日期：1996.9

  The selective activation of substrates I, potential bisnucleophiles, was achieved by using different palladium catalysts. The synthetic potential of this strategy has been demonstrated in the regiodivergent synthesis of carbocycles using vinyl epoxides as the electrophiles in the palladium-catalyzed reaction with I.

  通过使用不同的钯催化剂，实现了底物I（潜在的双亲核试剂）的选择性活化。该策略的合成潜力已在钯催化的与I的反应中，使用乙烯基环氧化物作为亲电试剂，在碳环的区域发散性合成中得到了证明。
• Reaction of Vinyl Epoxides with Palladium-Switchable Bisnucleophiles:  Synthesis of Carbocycles
  作者：Ana M. Castaño、María Méndez、María Ruano、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1021/jo0056850

  日期：2001.1.1

  The selective activation of substrates I, potential bisnucleophiles, was achieved by using different palladium catalysts. The synthetic potential of this strategy has been demonstrated in the regiodivergent synthesis of carbocycles from substrates of type I, bearing malonate-type pronucleophiles and an alkenyl stannane, with vinyl epoxides. A selective palladium-catalyzed reaction of I with the vinyl

  通过使用不同的钯催化剂，可以实现底物I（潜在的双亲核试剂）的选择性活化。该策略的合成潜力已在I型底物的位置发散性合成中得到证明，其中I型底物带有丙二酸酯型前亲核试剂和烯基锡烷，并带有乙烯基环氧。I与乙烯基环氧化物的选择性钯催化的反应产生了烯丙基醇，其被活化为碳酸盐后，通过第二次钯催化的反应而形成环化产物。不含膦或a作为配体的钯催化剂有利于金属转移过程。另一方面，