3-(1-mesityl-1H-imidazol-3-ium-3-yl)propane-1-sulfonate | 913577-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(1-mesityl-1H-imidazol-3-ium-3-yl)propane-1-sulfonate
• 英文别名: 1-mesityl-3-(3-sulfonatopropyl)imidazolium；1-(2,4,6-Trimethylphenyl)-3-(3-sulfonato-propyl)-imidazolium；3-[3-(2,4,6-trimethylphenyl)imidazol-1-ium-1-yl]propane-1-sulfonate
• CAS: 913577-17-0
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₃S
• 分子量: 308.401
• InChiKey: VGFOWXAWJMKKHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  74.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-mesityl-1H-imidazol-3-ium-3-yl)propane-1-sulfonate 在 水 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  磺化N-杂环卡宾稳定的水溶性钯纳米粒子的合成

  摘要：

  一种涉及用磺化的N-杂环卡宾配体分解钯（II）有机金属配合物的策略可导致形成稳定且水溶性的Pd纳米颗粒。三种不同的方法（热分解，在13 CO气氛下还原和H 2还原））制得的颗粒具有1.5至7 nm范围内的不同形状和大小。通过NMR光谱法阐明了有机金属中间体和有机分解产物的结构。为了检查表面的可及性，测试了纳米颗粒作为水中苯乙烯化学选择性氢化的催化剂。观察到粒径对催化剂活性的影响。将水相循环多达十次，而没有任何金属钯沉淀。

  DOI：

  10.1002/chem.201702204
• 作为产物：
  描述：

  cis-bis[1-mesityl-3-(3-sodium sulfonatopropyl)imidazol-2-ylidene]dimethylpalladium(II) 在 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 15.0h， 生成 3-(1-mesityl-1H-imidazol-3-ium-3-yl)propane-1-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  磺化N-杂环卡宾稳定的水溶性钯纳米粒子的合成

  摘要：

  一种涉及用磺化的N-杂环卡宾配体分解钯（II）有机金属配合物的策略可导致形成稳定且水溶性的Pd纳米颗粒。三种不同的方法（热分解，在13 CO气氛下还原和H 2还原））制得的颗粒具有1.5至7 nm范围内的不同形状和大小。通过NMR光谱法阐明了有机金属中间体和有机分解产物的结构。为了检查表面的可及性，测试了纳米颗粒作为水中苯乙烯化学选择性氢化的催化剂。观察到粒径对催化剂活性的影响。将水相循环多达十次，而没有任何金属钯沉淀。

  DOI：

  10.1002/chem.201702204
• 作为试剂：
  描述：

  二氧化碳 、 4-戊基苯乙炔 在 3-(1-mesityl-1H-imidazol-3-ium-3-yl)propane-1-sulfonate 、 caesium carbonate 、 potassium iodide 、 silver(l) oxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 35.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 36.0h， 以98%的产率得到4-n-pentylphenylpropynic acid
  参考文献：
  名称：

  Ag2O / N-杂环碳前驱体系统催化二氧化碳催化末端炔烃的羧基化

  摘要：

  使用一系列N杂环卡宾（NHC）前体和Ag 2 O在环境条件下原位开发了末端炔烃与二氧化碳（CO 2）的羧化反应。NHCs的独特结构在很大程度上增加了活性Ag物种和同时通过形成NHC-CO 2加合物来活化CO 2。这种新颖的催化体系显示出极低的银负载量，极高的活性，广泛的底物通用性和对各种功能的优异耐受性。此外，避免了繁琐的合成步骤，加工过程和光敏性银络合物的保留，该系统可以像无机银盐催化剂一样直接存储和操作。

  DOI：

  10.1002/cctc.201601379

文献信息

• Aqueous-Phase Chemistry of η³-Allylpalladium(II) Complexes with Sulfonated <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Ligands: Solvent Effects in the Protolysis of Pd–C Bonds and Suzuki–Miyaura Reactions
  作者：Juan M. Asensio、Román Andrés、Pilar Gómez-Sal、Ernesto de Jesús

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00635

  日期：2017.11.13

  synthesis of water-soluble η3-allyl Pd(II) complexes containing sulfonated N-heterocyclic carbene (NHC) ligands of general formula [Pd(NHC)n(η3-allyl)Cl2–n] is reported (n = 1 (1) or 2 (8)). Monocarbene complexes were obtained with the most sterically hindered NHC ligands, and biscarbenes with the less sterically hindered NHCs. The behavior of the isolated complexes in water under acidic, neutral, or alkaline

  水溶性η的合成3含有磺化-烯丙基钯（II）络合物ñ -杂环卡宾（NHC）配体的通式[钯（NHC）Ñ（η 3 -烯丙基）氯-2- Ñ ]报道（Ñ = 1（1）或2（8））。获得了具有最受空间阻碍的NHC配体的单碳烯配合物，以及具有受较少位阻的NHC的双卡宾。已经研究了分离的配合物在酸性，中性或碱性条件下在水中的行为。该络合物在中性或碱性条件下在水中相当稳定，尽管在这些条件下会发生氯配体被水或氢氧化物置换的情况。在酸性介质中，Pd–NHC键是被质子分解的，特别值得注意的是，对于具有较少空间受阻的NHC配体的配合物，这种质子分解优先于Pd–烯丙基键的分解。此行为与在二甲基亚砜（dmso）中观察到的行为相反，在二甲基亚砜（dmso）中，用布朗斯台德酸处理后，Pd-烯丙基键选择性地断裂。此外，Pd–NHC键断裂通过加入强的σ供体配体（如氰化物）而得到促进。复杂的1a是在纯净水中在中等条件下（通常为0
• Sulfonated Water-Soluble N-Heterocyclic Carbene Silver(I) Complexes: Behavior in Aqueous Medium and as NHC-Transfer Agents to Platinum(II)
  作者：Edwin A. Baquero、Gustavo F. Silbestri、Pilar Gómez-Sal、Juan C. Flores、Ernesto de Jesús

  DOI：10.1021/om400228s

  日期：2013.5.13

  afforded mono(carbenes) of general formula Na[AgCl(NHC)] (3). The solvent-dependence of the reaction product can be rationalized on the basis of the equilibrium [AgCl2]− ↔ AgCl + Cl–. The precipitation of silver chloride is more favored in protic solvents than in aprotic solvents such as dmso, thus explaining the formation of bis(carbenes) in water. The formation of silver chloride may also promote

  该报告描述了带有磺化单或双阴离子N-杂环卡宾配体的水溶性银（I）和铂（II）配合物的合成。因此，在水中用氧化银（I）处理相应的两性离子咪唑鎓衍生物，得到了光敏双（卡宾）配合物Ag [Ag（NHC）2 ]（2 Ag +），该配合物转化为稳定的盐Na [Ag （NHC）2 ]（2）加入氯化钠。相反，在dmso中进行相同的反应可得到通式Na [AgCl（NHC）]（3）的单（卡宾）。的反应产物的溶剂-依赖性可以平衡的基础上进行合理化[氯化银2 ] - ↔的AgCl +氯–。质子溶剂中的氯化银沉淀比非质子溶剂（如dmso）更有利，因此可以解释水中双（卡宾）的形成。在某些条件下，氯化银的形成还可以促进NHC银配合物的水解。水溶性铂（II）配合物Na [PtCl 2（dmso）（NHC）]是通过使用单（卡宾）银配合物3作为卡宾转移剂或通过将咪唑鎓盐与顺式-[PtCl 2（dmso）2 ]在NaHCO
• Salts Comprising Aryl-Alkyl-Substituted Imidazolium and Triazolium Cations and the Use Thereof
  申请人：Strassner Thomas

  公开号：US20110105761A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  The present invention relates to salts comprising novel aryl-alkyl-substituted imidazolium and triazolium cations and arbitrary anions. The invention further relates to methods for the chemical conversion and separation of substances, comprising the salts according to the invention as solvents, solvent additives, or extraction means, and to the use of the salts according to the invention, for example as solvents or solvent additives in chemical reactions, as extracting agents for the separation of substances, or for storing hydrogen. According to the invention, the object is achieved by salts of the general formula (I), where X— is an anion, Y1 and Y2 are CH, or Y1 is CH and Y2 is N, or Y1 is N and Y2 is CH, n is a number from 1 up to an including 18, Q is selected from —CH3, —OH, —ORx, —S03H, —S03Rx, —COOH, —COORx, —CORx, NH2, —NHRx, —N(Rx)2, and —CH(Rx)2, Z is H or Rx, R1, R2, R3, R4 and R5 independently from each other are —H, -halogen, —N02, —NH2, —NHRx, —N(Rx)2, —Rx, —COORx or —ORx, where Rx is an optionally substituted and/or branched C1 to C18-alkyl group, excluding compounds of the general formula (I), where Y1 and Y2 are CH and R1, R2, R3, R4 and R5 are H, excluding compounds of the general formula (I), where Y1 and Y2 are CH, R1=R3=R5=CH3 is true, n=1, 2, 6 and Q=CH3 is true, excluding compounds of the general formula (I), where Y1 is CH and Y2 is N, R1, R2, R3, R4 and R5 are H, n=1 is true, and Q=CH3 is true, and excluding compounds of the general formula (I), where Y1 and Y2 are CH, R1, R2, R4, R5=H is true, R3=ORx is true, and Rx is a hydrocarbon having 3 or 12 carbon atoms.

  本发明涉及包含新颖芳基-烷基取代咪唑和三唑阳离子以及任意阴离子的盐。该发明还涉及一种化学转化和物质分离的方法，包括作为溶剂、溶剂添加剂或萃取剂的本发明盐，并且涉及使用本发明的盐，例如作为化学反应中的溶剂或溶剂添加剂，作为物质分离的萃取剂，或用于储存氢。根据本发明，通过一般式(I)的盐实现了该目的，其中X—是一个阴离子，Y1和Y2为CH，或者Y1为CH且Y2为N，或者Y1为N且Y2为CH，n是从1到18的数字，Q从—CH3、—OH、—ORx、—S03H、—S03Rx、—COOH、—COORx、—CORx、NH2、—NHRx、—N(Rx)2和—CH(Rx)2中选择，Z为H或Rx，R1、R2、R3、R4和R5彼此独立地为—H、-卤素、—N02、—NH2、—NHRx、—N(Rx)2、—Rx、—COORx或—ORx，其中Rx是一个可选择地取代和/或支链的C1到C18烷基基团，不包括一般式(I)的化合物，其中Y1和Y2为CH且R1、R2、R3、R4和R5为H，不包括一般式(I)的化合物，其中Y1和Y2为CH，R1=R3=R5=CH3为真，n=1、2、6且Q=CH3为真，不包括一般式(I)的化合物，其中Y1为CH且Y2为N，R1、R2、R3、R4和R5为H，n=1为真，且Q=CH3为真，不包括一般式(I)的化合物，其中Y1和Y2为CH，R1、R2、R4、R5=H为真，R3=ORx为真，且Rx是一个具有3或12个碳原子的碳氢化合物。
• Water-Soluble N-Heterocyclic Carbene Platinum(0) Complexes: Recyclable Catalysts for the Hydrosilylation of Alkynes in Water at Room Temperature
  作者：Gustavo F. Silbestri、Juan Carlos Flores、Ernesto de Jesús

  DOI：10.1021/om300148q

  日期：2012.4.23

  The synthesis and characterization of new water-soluble platinum(0) complexes bearing sulfonated N-heterocyclic carbene (NHC) and divinyltetramethylsiloxane (dvtms) ligands are described. These complexes, of the general formula (NHC)Pt(dvtms), are active and recyclable catalysts for the hydrosilylation of phenylacetylene and other alkynes at room temperature in water. Our findings indicate that the

  描述了带有磺化N-杂环卡宾（NHC）和二乙烯基四甲基硅氧烷（dvtms）配体的新型水溶性铂（0）配合物的合成和表征。这些具有通式（NHC）Pt（dvtms）的配合物是在室温下在水中将苯乙炔和其他炔烃氢化硅烷化的活性和可循环使用的催化剂。我们的发现表明，尽管在纯水中高于80°C的温度下观察到水解，但在这些催化条件下NHC–Pt（0）键仍相当稳定。
• Water-soluble NHC-Cu catalysts: applications in click chemistry, bioconjugation and mechanistic analysis
  作者：Heriberto Díaz Velázquez、Yara Ruiz García、Matthias Vandichel、Annemieke Madder、Francis Verpoort

  DOI：10.1039/c4ob01350f

  日期：——

  A series of novel bis(NHC) Cu(i) catalysts enables the production of triazoles with different substitution patterns and bioconjugation via “click” chemistry under homogeneous and/or heterogeneous catalytic conditions in aqueous media.

  一系列新型双(NHC)铜(i)催化剂使得在水性介质中通过均相和/或非均相催化条件，生产具有不同取代模式和生物共轭的三唑类化合物，通过“点击”化学方法。