1-oxo-6-phenethyloxy-3-phenyl-1H-indene-2-carboxylic acid ethyl ester | 949593-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1-oxo-6-phenethyloxy-3-phenyl-1H-indene-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3-oxo-1-phenyl-5-(2-phenylethoxy)indene-2-carboxylate
• CAS: 949593-63-9
• 化学式: C₂₆H₂₂O₄
• 分子量: 398.458
• InChiKey: JXLRDAJVMMBPAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-oxo-6-phenethyloxy-3-phenyl-1H-indene-2-carboxylic acid ethyl ester 、 N-甲基羟胺 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 ethyl 1-(trans-methylimino-N-oxy)-6-phenetyloxy-3-phenyl-1H-indene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型茚N氧化物衍生物作为强效过氧化物酶体增殖物激活受体γ（PPARgamma）激动剂的合成与构效关系。

  摘要：

  通过各种合成方法制备了一系列新型的茚N-氧化物衍生物，并对其活化PPARγ的能力进行了评估。该系列中最佳的PPARγ激动剂为9h，显示EC（50）值为15 nM。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.06.073
• 作为产物：
  描述：

  间羟基苄基氯 在 selenium(IV) oxide 、 PPA 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 1-oxo-6-phenethyloxy-3-phenyl-1H-indene-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Indenone Derivatives:  A Novel Template for Peroxisome Proliferator-Activated Receptor γ (PPARγ) Agonists

  摘要：

  Agonists of peroxisome proliferator-activated receptor gamma (PPAR gamma) are of interest as a treatment for diabetes, which prompted the identification of a new class of non-TZD PPAR gamma agonist. Moreover, compound 14c has displayed the most active agonistic activity with an EC50 value of 50 nM, in addition to exhibiting a new binding mode in the X-ray cocrystal structure.

  DOI：

  10.1021/jm060389m

文献信息

• Indenone Derivatives:  A Novel Template for Peroxisome Proliferator-Activated Receptor γ (PPARγ) Agonists
  作者：Jin Hee Ahn、Mi Sik Shin、Sun Ho Jung、Seung Kyu Kang、Kwang Rok Kim、Sang Dal Rhee、Won Hoon Jung、Sung Don Yang、Seung Jun Kim、Joo Rang Woo、Jeong Hyung Lee、Hyae Gyeong Cheon、Sung Soo Kim

  DOI：10.1021/jm060389m

  日期：2006.7.1

  Agonists of peroxisome proliferator-activated receptor gamma (PPAR gamma) are of interest as a treatment for diabetes, which prompted the identification of a new class of non-TZD PPAR gamma agonist. Moreover, compound 14c has displayed the most active agonistic activity with an EC50 value of 50 nM, in addition to exhibiting a new binding mode in the X-ray cocrystal structure.
• Synthesis and structure–activity relationship of novel indene N-oxide derivatives as potent peroxisome proliferator activated receptor γ (PPARγ) agonists
  作者：Jin Hee Ahn、Mi Sik Shin、Sun Ho Jung、Jin Ah Kim、Hye Min Kim、Se Hoan Kim、Seung Kyu Kang、Kwang Rok Kim、Sang Dal Rhee、Sung Dae Park、Jae Mok Lee、Jeong Hyung Lee、Hyae Gyeong Cheon、Sung Soo Kim

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.06.073

  日期：2007.9

  A series of novel indene N-oxide derivatives were prepared by various synthetic methods and evaluated for their ability to activate PPARgamma. The best PPARgamma agonist in this series was 9h, which showed an EC(50) value of 15 nM.

  通过各种合成方法制备了一系列新型的茚N-氧化物衍生物，并对其活化PPARγ的能力进行了评估。该系列中最佳的PPARγ激动剂为9h，显示EC（50）值为15 nM。