1-oxo-6-phenethyloxy-3-phenyl-1H-indene-2-carboxylic acid ethyl ester | 949593-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1-oxo-6-phenethyloxy-3-phenyl-1H-indene-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3-oxo-1-phenyl-5-(2-phenylethoxy)indene-2-carboxylate
• CAS: 949593-63-9
• 化学式: C₂₆H₂₂O₄
• 分子量: 398.458
• InChiKey: JXLRDAJVMMBPAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-oxo-6-phenethyloxy-3-phenyl-1H-indene-2-carboxylic acid ethyl ester 、 N-甲基羟胺 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 ethyl 1-(trans-methylimino-N-oxy)-6-phenetyloxy-3-phenyl-1H-indene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型茚N氧化物衍生物作为强效过氧化物酶体增殖物激活受体γ（PPARgamma）激动剂的合成与构效关系。

  摘要：

  通过各种合成方法制备了一系列新型的茚N-氧化物衍生物，并对其活化PPARγ的能力进行了评估。该系列中最佳的PPARγ激动剂为9h，显示EC（50）值为15 nM。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.06.073
• 作为产物：
  描述：

  间羟基苄基氯 在 selenium(IV) oxide 、 PPA 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 1-oxo-6-phenethyloxy-3-phenyl-1H-indene-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Indenone Derivatives:  A Novel Template for Peroxisome Proliferator-Activated Receptor γ (PPARγ) Agonists

  摘要：

  Agonists of peroxisome proliferator-activated receptor gamma (PPAR gamma) are of interest as a treatment for diabetes, which prompted the identification of a new class of non-TZD PPAR gamma agonist. Moreover, compound 14c has displayed the most active agonistic activity with an EC50 value of 50 nM, in addition to exhibiting a new binding mode in the X-ray cocrystal structure.

  DOI：

  10.1021/jm060389m