dimethyl (1α,2β,3α,5α,6β,7α)-4-oxatetracyclo[5.2.1.0^3,5]deca-8-ene-3,5-dicarboxylate | 332354-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: dimethyl (1α,2β,3α,5α,6β,7α)-4-oxatetracyclo[5.2.1.0^3,5]deca-8-ene-3,5-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl (1α,2β,6β,7α)-4-oxatetracyclo[5.2.1.0(2,6).0(3,5)]deca-8-ene-3,5-dicarboxylate；dimethyl 4-oxa-tetracyclo[5.2.1.02,4.03,5]dec-8-ene-3,5-dicarboxylate；dimethyl (1R,2R,3S,5R,6S,7S)-4-oxatetracyclo[5.2.1.02,6.03,5]dec-8-ene-3,5-dicarboxylate
• CAS: 332354-06-0
• 化学式: C₁₃H₁₄O₅
• 分子量: 250.251
• InChiKey: UWZVELZXCICUOU-PERSPWLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (1α,2β,3α,5α,6β,7α)-4-oxatetracyclo[5.2.1.0^3,5]deca-8-ene-3,5-dicarboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.34h， 生成 dimethyl 4,5-di(4-fluorophenylthiouredioethylcarboxamide) 16-oxahexacyclo[6.6.1.13,6.110,13.02,7.09,14]heptadecane-1,8-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  框架的影响：使用熔融[n]聚降冰片烷的阴离子结合研究

  摘要：

  一系列双-硫脲-官能化[的Ñ ]降冰片烯主机（1 - 6）与尺寸的增加，合成，并通过使用他们的阴离子结合特性进行了评价1 1 H NMR光谱和滴定工作的图分析。较大的双硫脲-[ 3 ]聚降冰片烷支架4和5以1：1（合作）排列结合乙酸盐，而相应的较小的降冰片烷宿主2，在预组织方面相同，以1：2（独立）排列结合乙酸盐。相反，框架的大小对磷酸二氢的结合没有影响。这些结果清楚地表明了框架本身可能对主机与访客之间的交互产生微妙的影响。

  DOI：

  10.1002/asia.201301677
• 作为产物：
  描述：

  四环庚烷 在 叔丁基过氧化氢 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.42h， 生成 dimethyl (1α,2β,3α,5α,6β,7α)-4-oxatetracyclo[5.2.1.0^3,5]deca-8-ene-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  框架的影响：使用熔融[n]聚降冰片烷的阴离子结合研究

  摘要：

  一系列双-硫脲-官能化[的Ñ ]降冰片烯主机（1 - 6）与尺寸的增加，合成，并通过使用他们的阴离子结合特性进行了评价1 1 H NMR光谱和滴定工作的图分析。较大的双硫脲-[ 3 ]聚降冰片烷支架4和5以1：1（合作）排列结合乙酸盐，而相应的较小的降冰片烷宿主2，在预组织方面相同，以1：2（独立）排列结合乙酸盐。相反，框架的大小对磷酸二氢的结合没有影响。这些结果清楚地表明了框架本身可能对主机与访客之间的交互产生微妙的影响。

  DOI：

  10.1002/asia.201301677

文献信息

• syn-Facial hetero-bridged [n]polynorbornanes: a new class of polarofacial framework molecules composed of fused 7-oxa- and 7-azanorbornanes
  作者：Ronald N. Warrener、Davor Margetic、Patrick J. Foley、Douglas N. Butler、Alain Winling、Kerry A. Beales、Richard A. Russell

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01027-9

  日期：2001.1

  syn-facial N,O-bridged polynorbornanes and stereorandomly with 7-oxanorbornenes to produce O,O-bridged polynorbornanes as mixtures of syn-facial and anti-facial products. 1 Polarofacial systems containing up to six syn-facial norbornane bridges are described, while systems with seven co-facial oxygen atoms have been prepared by incorporating terminal epoxide rings to O5-[5]polynorbornanes. Ester-substituted

  新氧桥降冰片烷-稠合环丁烯环氧化物和双- （环丁烯环氧化物）中描述和示出为7-azanorbornenes以产生立体选择性反应顺式-facial Ñ，ö -bridged polynorbornanes和stereorandomly 7-oxanorbornenes以产生ö，ö -桥接polynorbornanes作为混合物顺式-facial和抗-facial产品。1个含有多达六个Polarofacial系统SYN -facial降冰片烷桥描述的，当具有七个共面的氧原子系统已经制备通过将末端环氧环至O 5-[5]聚降冰片烷。酯取代的1,3,4-恶二唑被示出为是有用的试剂，用于耦合7- oxanorbornanes和主要产生顺-facial ö -bridged polarofacial与它们一起系统抗-facial异构体。
• Synthesis of [n]polynorbornanes with differing edge substitution: a new class of regioselectively addressable frameworkThe term RAFT has been coined to describe such frameworks; RAFT is an acronym for Regioselectively Addressable Functionalised Template.1
  作者：Frederick M. Pfeffer、Richard A. Russell

  DOI：10.1039/b206057d

  日期：2002.11.26

  Polynorbornanes with differing edge functionality have been synthesised from the appropriate cyclobutene epoxides substituted with two, unlike, electron withdrawing groups. These latter compounds were prepared by the monohydrolysis of symmetric cyclobutene diesters and subsequent elaboration of the resulting carboxylic acid.

  我们从被两个不同的取电子基团取代的适当环丁烯环氧化物中合成了具有不同边缘官能团的聚降冰片烷。后一种化合物是通过对称环丁烯二酯的单水解以及由此产生的羧酸的精制而制备的。
• Binding of the terephthalate dianion by di- tri- and tetrathiourea functionalised fused [3] and [5]polynorbornane based hosts
  作者：Adam J. Lowe、Frederick M. Pfeffer

  DOI：10.1039/b910522k

  日期：——

  The affinity of new di-, tri- and tetrathiourea functionalised fused [3] and [5]polynorbornane based hosts 1–6 towards terephthalate2− was proportional to the size of the preorganised cleft/cavity imparted by the polynorbornane scaffold. Receptors based on the [5]polynobornane framework had greater affinities for the anion due to a higher degree of host:guest size complementarity. Hosts 1–5 formed 1:1 host:guest complexes with the rigid dianion, yet remarkably, host 6 was found to bind two terephthalate guests.

  新的二硫脲、三硫脲和四硫脲官能化融合[3]和[5]聚降冰片烷基主体1-6对对苯二甲酸酯2−的亲和力与聚降冰片烷支架赋予的预组织裂口/空腔的大小成正比。由于宿主：客体尺寸互补性较高，基于[5]聚降冰片烷框架的受体对阴离子具有更大的亲和力。主体 1-5 与刚性双阴离子形成 1:1 主体：客体复合物，但值得注意的是，主体 6 被发现结合了两个对苯二甲酸酯客体。
• Use of a 9,10-Dihydrofulvalene Pincer Cycloadduct as a Cornerstone for Molecular Architecture
  作者：Mirta Golić、Martin R. Johnston、Davor Margetić、Austin C. Schultz、Ronald N. Warrener

  DOI：10.1071/ch06286

  日期：——

  7a-hexahydro-3,4,7-metheno-7H-cyclopenta[a]pentalene-7,8-dicarboxylate (3, a 9,10-dihydrofulvalene pincer cycloadduct) was found to be a versatile building block for the synthesis of polynorbornyl scaffolds containing various end functionalities such as porphyrins, pyrimidine, and the phenanthroline ligand in the free and complexed forms. The block is stable under various cycloaddition reaction conditions and

  Dimethyl-3,3a,3b,4,6a,7a-hexahydro-3,4,7-metheno-7H-cyclopenta[a]pentalene-7,8-dicarboxylate（3，一种 9,10-二氢富瓦烯钳形环加合物）是被发现是用于合成聚降冰片基支架的通用结构单元，该支架含有各种末端官能团，例如自由和复合形式的卟啉、嘧啶和菲咯啉配体。该嵌段在各种环加成反应条件下稳定，具有较高的π键反应性。使用基于半经验的方法 (AM1) 的分子建模表明，将这种二烯嵌段掺入聚降冰片基系统对其整体结构具有重要影响。特别是，嵌段的加入导致通常在聚降冰片基分子中观察到的曲率变直，从而形成几乎理想的线性多环刚性间隔物。