{6-Allyloxy-9-[(2R,4S,5R)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4-hydroxy-tetrahydro-furan-2-yl]-9H-purin-2-yl}-carbamic acid allyl ester | 357625-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: {6-Allyloxy-9-[(2R,4S,5R)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4-hydroxy-tetrahydro-furan-2-yl]-9H-purin-2-yl}-carbamic acid allyl ester
• CAS: 357625-73-1
• 化学式: C₂₃H₃₅N₅O₆Si
• 分子量: 505.646
• InChiKey: MWKSCFMBUCWNTG-GVDBMIGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  129.85
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {6-Allyloxy-9-[(2R,4S,5R)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4-hydroxy-tetrahydro-furan-2-yl]-9H-purin-2-yl}-carbamic acid allyl ester 在 吡啶 、 二异丙基铵盐四氮唑 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 O⁶-allyl-N²-allyloxycarbonyl-3'-O-p-methoxytrityl-2'-deoxyguanosine 5'-(allyl N,N-diisopropylphosphoramidite)
  参考文献：
  名称：

  一种通过亚磷酰胺保护的亚磷酰胺方法，在3'-末端带有磷酸酯的寡脱氧核糖核苷酸的新方法：碱基不稳定的核苷酸-氨基酸和-肽结合物的有效合成

  摘要：

  开发了一种新的通过烯丙基保护的亚磷酰胺法合成3'-端磷酸化DNA低聚物的新方法。此方法对于制备具有碱基不稳定结构的衍生物（例如oligoDNA-OPO（OH）OCH 2 CH（R）Z ）特别有用，其中Z是吸电子功能。例如，寡核苷酸-氨基酸偶联物，5' TGTCGACACCCAATT 3' -OPO（OH）OCH 2 CH（NH 2）COOH，和一个寡核苷酸-肽缀合物，5' TGTCGACACCCAATT 3' -OPO（OH）OCH 2 CH（已获得高纯度的NH 2 COOH。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00748-0
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 O⁶-allyl-N²-[(allyloxy)carbonyl]-2'-deoxyguanosine 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 {6-Allyloxy-9-[(2R,4S,5R)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4-hydroxy-tetrahydro-furan-2-yl]-9H-purin-2-yl}-carbamic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种通过亚磷酰胺保护的亚磷酰胺方法，在3'-末端带有磷酸酯的寡脱氧核糖核苷酸的新方法：碱基不稳定的核苷酸-氨基酸和-肽结合物的有效合成

  摘要：

  开发了一种新的通过烯丙基保护的亚磷酰胺法合成3'-端磷酸化DNA低聚物的新方法。此方法对于制备具有碱基不稳定结构的衍生物（例如oligoDNA-OPO（OH）OCH 2 CH（R）Z ）特别有用，其中Z是吸电子功能。例如，寡核苷酸-氨基酸偶联物，5' TGTCGACACCCAATT 3' -OPO（OH）OCH 2 CH（NH 2）COOH，和一个寡核苷酸-肽缀合物，5' TGTCGACACCCAATT 3' -OPO（OH）OCH 2 CH（已获得高纯度的NH 2 COOH。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00748-0

文献信息

• A FACILE SYNTHESIS OF 5′-END SOLID-ANCHORED, 3′-END FREE OLIGODEOXYRIBONUCLEOTIDES VIA THE (5′ → 3′)-ELONGATED PHOSPHORAMIDITE STRATEGY
  作者：Akira Sakakura、Yoshihiro Hayakawa

  DOI：10.1081/ncn-100002082

  日期：2001.2.28

  It is demonstrated that not only N-2- but also O-6-protection of the guanine base is necessary for obtaining the oligodeoxyribonucleotides in high yields and at a high purity in the solid-phase synthesis via the (5 ' --> 3 ')-chain elongated phosphoramidite approach.