O⁶-allyl-N²-allyloxycarbonyl-3'-O-p-methoxytrityl-2'-deoxyguanosine 5'-(allyl N,N-diisopropylphosphoramidite) | 232919-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: O⁶-allyl-N²-allyloxycarbonyl-3'-O-p-methoxytrityl-2'-deoxyguanosine 5'-(allyl N,N-diisopropylphosphoramidite)
• 英文别名: prop-2-enyl N-[9-[(2R,4S,5R)-5-[[[di(propan-2-yl)amino]-prop-2-enoxyphosphanyl]oxymethyl]-4-[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethoxy]oxolan-2-yl]-6-prop-2-enoxypurin-2-yl]carbamate
• CAS: 232919-02-7
• 化学式: C₄₆H₅₅N₆O₈P
• 分子量: 850.952
• InChiKey: NDFDILWOAKUFAR-RWBXVDCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (6-Allyloxy-9-{(2R,4S,5R)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4-[(4-methoxy-phenyl)-diphenyl-methoxy]-tetrahydro-furan-2-yl}-9H-purin-2-yl)-carbamic acid allyl ester 在 二异丙基铵盐四氮唑 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 O⁶-allyl-N²-allyloxycarbonyl-3'-O-p-methoxytrityl-2'-deoxyguanosine 5'-(allyl N,N-diisopropylphosphoramidite)
  参考文献：
  名称：

  一种通过亚磷酰胺保护的亚磷酰胺方法，在3'-末端带有磷酸酯的寡脱氧核糖核苷酸的新方法：碱基不稳定的核苷酸-氨基酸和-肽结合物的有效合成

  摘要：

  开发了一种新的通过烯丙基保护的亚磷酰胺法合成3'-端磷酸化DNA低聚物的新方法。此方法对于制备具有碱基不稳定结构的衍生物（例如oligoDNA-OPO（OH）OCH 2 CH（R）Z ）特别有用，其中Z是吸电子功能。例如，寡核苷酸-氨基酸偶联物，5' TGTCGACACCCAATT 3' -OPO（OH）OCH 2 CH（NH 2）COOH，和一个寡核苷酸-肽缀合物，5' TGTCGACACCCAATT 3' -OPO（OH）OCH 2 CH（已获得高纯度的NH 2 COOH。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00748-0

文献信息

• A novel approach to oligodeoxyribonucleotides bearing phosphoric acid esters at the 3′-terminals via the phosphoramidite method with allyl protection: An efficient synthesis of base-labile nucleotide-amino acid and -peptide conjugates
  作者：Akira Sakakura、Yoshihiro Hayakawa、Hitoshi Harada、Masaaki Hirose、Ryoji Noyori

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00748-0

  日期：1999.6

  A new method for synthesis of 3′-end-phosphorylated DNA oligomers via the phosphoramidite method with allyl protection has been developed. This method is particularly useful for the preparation of derivatives with base-labile structures such as oligoDNA-OPO(OH)OCH2CH(R)Z, in which Z is an electron-withdrawing function. For example, a oligonucleotide-amino acid conjugate, 5′TGTCGACACCCAATT3′-OPO(OH)OCH2CH(NH2)COOH

  开发了一种新的通过烯丙基保护的亚磷酰胺法合成3'-端磷酸化DNA低聚物的新方法。此方法对于制备具有碱基不稳定结构的衍生物（例如oligoDNA-OPO（OH）OCH 2 CH（R）Z ）特别有用，其中Z是吸电子功能。例如，寡核苷酸-氨基酸偶联物，5' TGTCGACACCCAATT 3' -OPO（OH）OCH 2 CH（NH 2）COOH，和一个寡核苷酸-肽缀合物，5' TGTCGACACCCAATT 3' -OPO（OH）OCH 2 CH（已获得高纯度的NH 2 COOH。
• A FACILE SYNTHESIS OF 5′-END SOLID-ANCHORED, 3′-END FREE OLIGODEOXYRIBONUCLEOTIDES VIA THE (5′ → 3′)-ELONGATED PHOSPHORAMIDITE STRATEGY
  作者：Akira Sakakura、Yoshihiro Hayakawa

  DOI：10.1081/ncn-100002082

  日期：2001.2.28

  It is demonstrated that not only N-2- but also O-6-protection of the guanine base is necessary for obtaining the oligodeoxyribonucleotides in high yields and at a high purity in the solid-phase synthesis via the (5 ' --> 3 ')-chain elongated phosphoramidite approach.