8-oxo-8-phenyloctanal | 29304-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8-oxo-8-phenyloctanal
• CAS: 29304-32-3
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: KXJBSSYSXZVFMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.004±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-oxo-8-phenyloctanal 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以538 mg的产率得到7-苯甲酰基庚酸
  参考文献：
  名称：

  用光控制催化硼氢化反应的化学选择性

  摘要：

  据报道，使用明确的氢化钴催化剂对酮酸进行光控、化学选择性硼氢化。可以实现优异的选择性，酸在黑暗中反应，酮在光下反应。这种方法可以进一步扩展到其他功能组。

  DOI：

  10.1002/anie.202114482
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-环辛醇 在 tetrafluoroboric acid 、 碘苯 、 六氟异丙醇 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 8-oxo-8-phenyloctanal
  参考文献：
  名称：

  碘苯催化烯烃氧化裂解成羰基化合物

  摘要：

  通过使用氧化剂m -CPBA和甲苯/ H 2 O中的非金属有机催化剂PhI，建立了一种无金属的方法将烯烃的碳-碳双键氧化裂解为羰基化合物。使用了广泛的芳族烯烃。所有反应均在35°C的短时间内顺利进行，以中等至良好的收率选择性提供各自的单羰基化合物和双羰基化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152204

文献信息

• A Simple and Practical Synthetic Protocol for Acetalisation, Thioacetalisation and Transthioacetalisation of Carbonyl Compounds under Solvent-Free Conditions
  作者：Abu T. Khan、Ejabul Mondal、Subrata Ghosh、Samimul Islam

  DOI：10.1002/ejoc.200300685

  日期：2004.5

  corresponding dithioacetals under identical conditions. Some of the major advantages are mild reaction conditions, a high degree of efficiency, compatibilty with other protecting groups and the lack of solvents, particularly for thioacetalisation. In addition, no brominations occur at the double bond or α to the keto position or even in the aromatic ring under these experimental conditions. (© Wiley-VCH Verlag

  在室温下，在催化量的（溴二甲基）溴化锍存在下，用醇或二醇和原甲酸三乙酯处理后，多种羰基化合物可以顺利转化为相应的缩醛。类似地，在室温下使用相同的催化剂而无需任何溶剂，各种羰基化合物可以在与硫醇或二硫醇反应时转化为相应的二硫缩醛。此外，O,O-缩醛也可以在相同条件下转化为相应的二硫缩醛。一些主要优点是温和的反应条件、高效率、与其他保护基团的相容性以及缺乏溶剂，特别是对于硫代缩醛化。此外，在这些实验条件下，在双键或酮位的 α 处甚至芳环中都不会发生溴化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Synthesis of Diketones and ω-Hydroxy Ketones from Methyl Ketones and α,ω-Diols by an [IrCl(cod)]₂/PPh₃/KOH System
  作者：Kensaku Maeda、Yasushi Obora、Satoshi Sakaguchi、Yasutaka Ishii

  DOI：10.1246/bcsj.81.689

  日期：2008.6.15

  ω-Hydroxy ketones and diketones, which are important starting materials for the synthesis of cycloalkanones and heterocyclic compounds, were prepared by the one-step reaction of methyl ketones with α,ω-diols under the influence of an iridium complex and a base. The selectivity of ω-hydroxy ketones and diketones could be controlled by varying the starting ratio of methyl ketones to α,ω-diols. For example, reaction using acetophenone (5 equiv) with respect to 1,6-hexanediol (1 equiv) in the presence of [IrCl(cod)]2, PPh3, and KOH without solvent gave 1,10-diphenyl-1,10-decanedione in almost quantitative yield, while reaction using acetophenone (1 equiv) to 1,6-hexanediol (4 equiv) led to 8-hydroxy-1-phenyl-1-octanone in 92% yield. This methodology was successfully extended to the reaction of arylacetonitriles with α,ω-diols leading to diaryldinitriles.

  ω-羟基酮和二酮是一类重要的起始材料，用于合成环烷酮和杂环化合物。通过在铱配合物和碱的作用下，甲基酮与α,ω-二醇一步反应制备得到了这些化合物。通过改变甲基酮与α,ω-二醇的起始摩尔比，可以控制ω-羟基酮和二酮的选择性。例如，在没有溶剂的情况下，使用乙酰苯（5 equiv）相对于1,6-己二醇（1 equiv），在[IrCl(cod)]2、PPh3和KOH的存在下反应，几乎定量地得到了1,10-二苯基-1,10-癸二酮，而使用乙酰苯（1 equiv）与1,6-己二醇（4 equiv）反应，则以92%的收率得到了8-羟基-1-苯基-1-辛酮。这一方法还被成功地扩展到芳基乙腈与α,ω-二醇的反应，产生了二芳基二腈。
• Iodine(V) Reagents in Organic Synthesis. Part 4. <i>o</i>-Iodoxybenzoic Acid as a Chemospecific Tool for Single Electron Transfer-Based Oxidation Processes
  作者：K. C. Nicolaou、T. Montagnon、P. S. Baran、Y.-L. Zhong

  DOI：10.1021/ja012127+

  日期：2002.3.1

  o-Iodoxybenzoic acid (IBX), a readily available hypervalent iodine(V) reagent, was found to be highly effective in carrying out oxidations adjacent to carbonyl functionalities (to form alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds) and at benzylic and related carbon centers (to form conjugated aromatic carbonyl systems). Mechanistic investigations led to the conclusion that these new reactions are initiated

  o-碘氧基苯甲酸 (IBX) 是一种容易获得的高价碘 (V) 试剂，被发现在与羰基官能团相邻（形成 α、β-不饱和羰基化合物）以及苄基和相关碳中心进行氧化方面非常有效（形成共轭芳香羰基体系）。机理研究得出的结论是，这些新反应是由从底物到 IBX 的单电子转移 (SET) 引发的，以形成自由基阳离子，该阳离子进一步反应以产生最终产物。反应条件的微调允许在多功能底物内进行显着的选择性转化，将该试剂的状态提升为非常有用的化学选择性氧化剂。
• Nickel(II) chloride as an efficient and useful catalyst for chemoselective thioacetalization of aldehydes
  作者：Abu T. Khan、Ejabul Mondal、Priti R. Sahu、Samimul Islam

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02771-5

  日期：2003.1

  A wide variety of acyclic and cyclic dithioacetals can be prepared chemoselectively from the corresponding aldehydes by employing a catalytic amount of nickel(II) chloride in dry CH2Cl2-MeOH (5:1) at room temperature in good yields. Some of the major advantages of this procedure are high chemoselectivity, ease of operation, high yields and also compatibility with other protecting groups. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• TaCl5-silicagel and TaCl5 as new Lewis acid systems for selective tetrahydropyranylation of alcohols and thioacetalisation, trimerisation and aldolisation of aldehydes.
  作者：S. Chandrasekhar、Mohamed Takhi、Y. Ravindra Reddy、Suchismita Mohapatra、C. Rama Rao、K. Venkatram Reddy

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)01051-x

  日期：1997.11

  TaCl5 adsorbed on silicagel has been utilized for the first time as Lewis acid catalyst for protection of aldehydes and alcohols as thiocetals and THP ethers respectively. Similarly TaCl5 has been exploited as an useful Lewis acid for chemoselective trimerisation and/or aldolisation of aldehydes. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.