α,β-dichloro-cis-cinnamic acid | 708-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: α,β-dichloro-cis-cinnamic acid
• 英文别名: α,β-Dichlor-cis-zimtsaeure；α.β-Dichlor-cis-Zimtsaeure；cis-α,β-Dichlor-zimtsaeure；cis-2,3-Dichlor-3-phenylpropensaeure；(Z)-2,3-Dichlorzimtsaeure；(Z)-2,3-dichloro-3-phenylprop-2-enoic acid
• CAS: 708-85-0
• 化学式: C₉H₆Cl₂O₂
• 分子量: 217.051
• InChiKey: VCVUNRNRXFHPQB-FPLPWBNLSA-N

物化性质

• 熔点：
  122 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  294.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.437±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α,β-dichloro-cis-cinnamic acid 在 氯化亚砜 作用下， 生成 2,3-dichloro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  Roedig,A. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1971, vol. 754, p. 35 - 45

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2,3-三氯-3-苯基丙醛 在 三乙胺 、 silver(l) oxide 作用下， 以 氨 为溶剂， 生成 α,β-dichloro-cis-cinnamic acid
  参考文献：
  名称：

  Rudnev,G.K. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1976, vol. 12, p. 1740 - 1742

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on Acetylenic Compounds. XL. The Addition Reaction of Nitrosyl Chloride and Nitryl Chloride to Acetylenic Compounds
  作者：Issei Iwai、Kazuo Tomita、Junya Ide

  DOI：10.1248/cpb.13.118

  日期：——

  The addition reaction of nitryl chloride and nitrosyl chloride with phenyl acetylene (Ia), phenylmethylacetylene (Ib), diphenylacetylene (Ic), 3-phenyl-2-propyn-1-ol alcohol acetate (Id), phenylpropiolic acid (Ie), and ethyl phenylpropiolate (If) was carried out under various conditions which afforded the corresponding chloro-nitroolefins : α-chloro-β-nitrostyrene (trans IIa and cis IIa), 1-chloro-1-phenyl-2-nitro-1-propene-1(IIb), α-chloro-β-nitrostylbene(IIc), 2-nitro-3-chloro-3-phenyl-2-propen-1-ol acetate (IId), α-nitro-β-chlorocinnamic acid (IIe), and ethyl α-nitro-β-chlorocinnamate (IIf) respectively. The geometrical relationship of the isomers of α-chloro-β-nitrostyrene were determined by dipole moments and infrared and ultraviolet spectra.

  在不同条件下，硝酰氯和亚硝酰氯与苯乙炔 (Ia)、苯甲基乙炔 (Ib)、二苯基乙炔 (Ic)、3-苯基-2-丙炔-1-醇乙酸酯 (Id)、苯丙炔酸 (Ie) 和苯丙炔酸乙酯 (If) 发生加成反应，生成相应的氯代硝基烯烃：α-氯-β-硝基苯乙烯（反式 IIa 和顺式 IIa）、1-氯-1-苯基-2-硝基-1-丙烯-1（IIb）、α-氯-β-硝基苯乙烯（IIc）、2-硝基-3-氯-3-苯基-2-丙烯-1-醇乙酸酯（IId）、α-硝基-β-氯肉桂酸（IIe）和α-硝基-β-氯肉桂酸乙酯（IIf）。通过偶极矩、红外光谱和紫外光谱确定了 α-氯-β-硝基苯乙烯异构体的几何关系。
• Roser; Haselhoff, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1888, vol. 247, p. 149
  作者：Roser、Haselhoff

  DOI：——

  日期：——
• Stoermer; Heymann, Chemische Berichte, 1913, vol. 46, p. 1265
  作者：Stoermer、Heymann

  DOI：——

  日期：——
• Hanson; James, Journal of the Chemical Society, 1928, p. 2984
  作者：Hanson、James

  DOI：——

  日期：——
• Clarke, Journal of the Chemical Society, 1910, vol. 97, p. 895
  作者：Clarke

  DOI：——

  日期：——