2,3-dichloro-1H-inden-1-one | 876-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 2,3-dichloro-1H-inden-1-one
• 英文别名: 2,3-Dichlor-1-indenon；2,3-dichloroindenone；2,3-dichloro-inden-1-one；2,3-Dichlor-inden-1-on；1.2-Dichlor-3-oxo-inden；α,β-Dichlorindenon；1H-Inden-1-one, 2,3-dichloro-；2,3-dichloroinden-1-one
• CAS: 876-82-4
• 化学式: C₉H₄Cl₂O
• 分子量: 199.036
• InChiKey: ZUOUAFXHDFLLAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dichloro-1H-inden-1-one 在 sodium sulfide 、 乙醇 、 水 作用下， 生成 2,2'-dichloro-3,3'-sulfanediyl-bis-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  Brass; Mosl, Chemische Berichte, 1926, vol. 59, p. 1276

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  α,β-dichloro-trans-cinnamic acid 在 三氯化铝 、 氯化亚砜 作用下， 以 二硫化碳 为溶剂， 生成 2,3-dichloro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  Boberg,F., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1964, vol. 678, p. 67 - 77

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of polycyclic indolizine derivatives via one-pot tandem reactions of N-ylides with dichloro substituted α,β-unsaturated carbonyl compounds
  作者：Yun Liu、Hua-You Hu、Qing-Jian Liu、Hong-Wen Hu、Jian-Hua Xu

  DOI：10.1016/j.tet.2006.12.050

  日期：2007.2

  Convenient and regioselective syntheses of 1,2-annulated, and 1,2-, 5,6- and 1,2-, 7,8-bisannulated polycyclic indolizine derivatives have been achieved by one-pot tandem reactions of cyclic N-ylides derived from the corresponding N-substituted pyridinium, quinolinium, and isoquinolinium salts 1–3 with dichloro substituted α,β-unsaturated carbonyl compounds 4–7. The reactions of the N-ylides with 2

  通过一锅串联的衍生自环状N酰基的串联反应可以方便地和区域选择性地合成1,2-环和1,2-，5,6-和1,2-，7,8-双环的多吲哚嗪衍生物从相应的ñ取代的吡啶鎓，喹啉鎓，和异喹啉盐1 - 3与二氯取代的α，β不饱和羰基的化合物4 - 7。所述的反应Ñ -ylides与2,3- dichloroindenone 4，3,4- dichlorocoumarin 5，和4a，6,7,8a四氯-1,4- methanonaphthalene -5,8-二酮6依次进行[3 + 2]环加成反应，并从环加合物中除去氯化氢。另一方面，N-酰基化物与2,3-二氯-1,4-萘醌7的反应是通过新的反应顺序进行的，得到的产物为15 – 17。
• Solvent controlled synthesis of 2,3-diarylepoxy indenones and α-hydroxy diarylindanones and their evaluation as inhibitors of DNA alkylation repair
  作者：Rollania Negi、Tapan Kumar Jena、Jyoti、Nikhil Kumar Tuti、Roy Anindya、Faiz Ahmed Khan

  DOI：10.1039/d2ob00595f

  日期：——

  on the conditions. Several bioactive epoxy indenones and one-pot α-hydroxy indanones (α-acyloin) were synthesized from 2,3-diaryl dihydroindanone and 2,3-diarylindenone, respectively. A plausible reaction mechanism is also proposed, where oxygenation would take place at the α-position and further proton abstraction from the β-position leads to epoxy indenone derivatives. A one-pot cis-hydroxy indanone

  在这里，我们报告了一种新颖且出人意料的 2,3-diphenyl-1-indenones 在氧气气氛（空气）下氧化为 2,3-epoxy-2,3-diphenyl-1-indenone 或 2 -羟基-2,3-二苯基-1-茚满酮，视情况而定。分别由 2,3-二芳基二氢茚酮和 2,3-二芳基茚酮合成了几种具有生物活性的环氧茚酮和一锅 α-羟基茚满酮 (α-acyloin)。还提出了一种似是而非的反应机制，其中氧化将在 α 位发生，并且从 β 位进一步提取质子导致环氧茚酮衍生物。一锅顺式-羟基茚满酮方案也可以直接从联芳基茚酮通过还原、差向异构化和氧化。评估了合成的化合物对 DNA 修复蛋白 AlkB 的抑制活性。在筛选的（17 种测试的）化合物中，发现一种环氧化物衍生物是 AlkB 酶功能的特异性抑制剂。
• Roser; Haselhoff, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1888, vol. 247, p. 149
  作者：Roser、Haselhoff

  DOI：——

  日期：——
• Liebermann, Chemische Berichte, 1899, vol. 32, p. 920
  作者：Liebermann

  DOI：——

  日期：——
• Zincke, Chemische Berichte, 1887, vol. 20, p. 1270
  作者：Zincke

  DOI：——

  日期：——