1,2-二氟-4,5-二硝基苯 | 85686-97-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机氟化合物 - 氟硝基苯系列
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,2-二氟-4,5-二硝基苯
• 中文别名: 1,2-二硝基-4,5-二氟苯
• 英文名称: 1,2-dinitro-4,5-difluorobenzene
• 英文别名: 1,2-difluoro-4,5-dinitrobenzene；4,5-difluoro-1,2-dinitrobenzene
• CAS: 85686-97-1
• 化学式: C₆H₂F₂N₂O₄
• mdl: MFCD00185597
• 分子量: 204.09
• InChiKey: XOAAAPHKZDETSB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.679±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2904909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二氟-4,5-二硝基苯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 10-methyl-3-nitrophenazin-2-(10H)-one
  参考文献：
  名称：

  1,4-二氢-N-杂并苯阵列的潜在迭代方法

  摘要：

  制备了N-丁基-5-甲基-3-硝基-5,10-二氢吩嗪，并通过X射线单晶结构测定对其固态结构进行了表征。讨论了其在 1,4-二氢-N-杂并苯迭代合成中的潜在用途。从两种可用前体成功合成 5-甲基-2,3-二硝基-5,10-二氢吩嗪的基本原理、其在 CH 2 Cl 2中的热不稳定性及其光化学重排为 10-甲基-3-硝基吩嗪-2- (10 H )-一进行了讨论。

  DOI：

  10.1002/open.202100150
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二氟苯 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 16.0h， 以38%的产率得到1,2-二氟-4,5-二硝基苯
  参考文献：
  名称：

  电致发光双螺旋金属聚合物的水性自组装

  摘要：

  利用子组分自组装技术合成了一种新型水溶性含铜聚合物。三甘醇官能化的 1,2-苯二胺和 2,9-二甲酰基菲咯啉亚组分之间的铜 (I) 导向亚胺键形成导致形成一条链，其中两条共轭螺旋配体链环绕金属离子的线性阵列。来自各种分析方法的表征数据与我们对该材料的配方一致。通过透析纯化后，聚合物显示出具有概念和实际意义的几种特性。(1) 单个双螺旋链似乎通过其侧链的缠结进一步聚集形成明确的超结构，例如纳米级领结和大环，可以在表面上成像。(2) 材料的铜 (I) 离子在溶液中经历了可逆的电化学氧化，而观察到类似的模型化合物在氧化时分解：聚合物的较长长度似乎通过离域或截留来稳定氧化状态。(3) 光物理测量表明这种材料是光致发光的和电致发光的。它已成功用于制造电致发光器件，并显示出 CIE 坐标为 (0.337, 0.359) 的微弱白蓝光发射。这项研究进一步证明了子组件自组装技术在直接生成具有有用特性的材料

  DOI：

  10.1021/ja308055s

文献信息

• A simple and efficient in situ generated ruthenium catalyst for chemoselective transfer hydrogenation of nitroarenes: kinetic and mechanistic studies and comparison with iridium systems
  作者：Bhaskar Paul、Kaushik Chakrabarti、Sujan Shee、Milan Maji、Anju Mishra、Sabuj Kundu

  DOI：10.1039/c6ra22221h

  日期：——

  Catalytic activities of a series of in situ generated homogeneous ruthenium systems based on commercially available [RuCl2(p-cymene)]2 and various ligands in transfer hydrogenation of nitroarenes to anilines were investigated. Combination...

  在将硝基芳烃加氢成苯胺的过程中，研究了基于市售[RuCl2（p-cymene）] 2和各种配体的一系列原位生成的均相钌体系的催化活性。组合...
• Synthesis and Assembly of Self-Complementary Cavitands
  作者：Adam R. Renslo、Fabio C. Tucci、Dmitry M. Rudkevich、Julius Rebek

  DOI：10.1021/ja993922e

  日期：2000.5.1

  Cavitands with self-complementary shapes (3 and 4) were prepared by the covalent attachment of adamantane guest molecules to the upper rim of the host structures. Relatives of the “self-folding” cavitands 2, these new structures possess a seam of intramolecular hydrogen bonds that stabilize the folded conformation. Their self-complementary shapes result in the formation of noncovalent dimers of considerable

  具有自互补形状的空腔 (3 和 4) 是通过将金刚烷客体分子共价连接到主体结构的上缘来制备的。作为“自折叠”空腔 2 的亲属，这些新结构具有稳定折叠构象的分子内氢键接缝。它们的自互补形状导致形成具有相当大的动力学和热力学稳定性的非共价二聚体（-ΔG295 = 4.5 kcal/mol for 3a and 6.5 kcal/mol for 4a in p-xylene-d10）。空腔 3 和 4 的二聚反应是可逆的，并受溶剂和温度的控制。二聚化过程在焓上是有利的，熵是相反的，并且伴随着显着的焓-熵补偿发生。
• Reactivity and Molecular Recognition:  Amine Methylation by an Introverted Ester
  作者：Byron W. Purse、Pablo Ballester、Julius Rebek

  DOI：10.1021/ja036595q

  日期：2003.12.1

  methyl ester and its reaction with a series of tertiary amines. The reaction product is a complex of the host carboxylate with a guest quaternary ammonium salt. The rate of the reaction is highly dependent on the suitability of the amine to occupy the host cavity and the intrinsic reactivity of the resulting complex. A kinetic study of the reaction of 2-(dimethylamino)ethanol to produce choline gives

  我们报告了一种具有内向甲基酯的宿主分子及其与一系列叔胺的反应。反应产物是主体羧酸盐与客体季铵盐的络合物。反应速率高度依赖于胺占据主体腔的适宜性和所得配合物的固有反应性。2-（二甲氨基）乙醇反应生成胆碱的动力学研究给出了活化参数 DeltaH = 25.1 +/- 0.5 kcal mol-1 和 DeltaS = 12 +/- 2 cal mol-1 K-1。复合体一旦形成，就会达到过渡状态；与没有超分子效应的类似反应相比，估计速率加速大于 2 x 104 倍。
• Calixarene-Mediated Liquid-Membrane Transport of Choline Conjugates
  作者：Birendra Babu Adhikari、Ayu Fujii、Michael P. Schramm

  DOI：10.1002/ejoc.201400025

  日期：2014.5

  three-phase transport experiments reveal the necessary and subtle parameters to effect the transport of molecules attached to a choline "handle". On the other hand, rescorin[4]arene cavitands, which have similar guest recognition profiles, did not transport guest molecules. These developments reveal new approaches towards attempting synthetic-receptor-mediated selective small-molecule transport in vesicular

  一系列超分子杯芳烃在连接到受体互补胆碱柄上时，可以通过液膜有效地运输不同的分子种类。杯-[6] 芳烃六羧酸在针对 pH 梯度传输不同的目标分子方面非常有效。羧酸和膦酸官能化杯[4] 芳烃均可影响转运，而无需 pH 或离子梯度。核磁共振结合研究、两相溶剂萃取和三相传输实验揭示了影响附着在胆碱“手柄”上的分子传输的必要和微妙的参数。另一方面，具有相似客体识别特征的 rescorin[4] 芳烃空腔不运输客体分子。
• Functionalized and Partially or Differentially Bridged Resorcin[4]arene Cavitands: Synthesis and Solid-State Structures
  作者：Vladimir A. Azov、Philip J. Skinner、Yoko Yamakoshi、Paul Seiler、Volker Gramlich、François Diederich

  DOI：10.1002/hlca.200390310

  日期：2003.11

  couples of neighboring, H-bonded OH-groups of octol 1a (Schemes 1, 2, 4, and 5). Cavitands with modified legs (i.e., 20, 24, 27, and 28), targeted for surface immobilization, were synthesized by short routes starting from suitable aldehyde starting materials incorporating either the fully preformed leg moieties or functional precursors to the final legs (Schemes 7–10). The new cavitand substitution patterns

  我们报告了合成和结构修饰的克拉姆型，间苯二酚[4]芳烃基cavitands的合成。选择cavitand骨架上的两个主要基因座进行结构修饰：上部（壁域）和下部（腿）。用不同的壁部件（不对称桥接cavitands的合成即，7,8，和14 - 18）中的溶液通过逐步缩小四对相邻的进行，H-粘结OCTOL的OH基团1A（方案1，2，4，和5）。具有修饰的腿（Cavitands即，20，24，27，和28）（目标表面固定）是通过短路径合成的，从合适的醛原料开始，这些原料将完全预成型的支链部分或功能性前体结合到最终支链中（方案7-10）。本文描述的新的空洞取代模式将使将来能够构建各种功能体系结构。X射线晶体学表征了花瓶构型中的空泡2c（图3）和24（图7），其中2c的特征是CH 2 Cl 2排列整齐在其腔中的客体分子。一个特别的亮点是八硝基衍生物19的X射线晶体结构测定（方案6），它首次显示了空洞，在