ethyl 3-(2-phenyl-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-imidazol-4-yl)benzoate | 1239332-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 3-(2-phenyl-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-imidazol-4-yl)benzoate
• 英文别名: Ethyl 3-[2-phenyl-1-(2-trimethylsilylethoxymethyl)imidazol-4-yl]benzoate
• CAS: 1239332-18-3
• 化学式: C₂₄H₃₀N₂O₃Si
• 分子量: 422.599
• InChiKey: LLPWEZMUSDJVNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.71
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(2-phenyl-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-imidazol-4-yl)benzoate 、 4-溴-N,N-二甲基苯胺 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 正丁基二(1-金刚烷基)膦 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以74%的产率得到ethyl 3-(5-(4-(dimethylamino)phenyl)-2-phenyl-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-imidazol-4-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  作为无处不在的功能性的 C-H 键：通过所有三个 C-H 键的区域选择性顺序芳基化和由 SEM 基团换位实现的区域选择性 N-烷基化的复杂芳基化咪唑的一般方法

  摘要：

  咪唑是杂环杂环唑族的一个重要基团，常见于药物、候选药物、过渡金属催化剂的配体和其他分子功能材料中。由于它们在学术界和工业界的广泛应用，需要用于生成功能化咪唑衍生物的新方法和策略。我们在这里描述了一种合成复杂芳基咪唑的通用和综合方法，其中咪唑核心的所有三个 C-H 键都可以以区域选择性和顺序方式进行芳基化。我们报告了用于 SEM-咪唑选择性 C5-和 C2-芳基化的新催化方法，并基于 C-H 键和杂环的电子特性为观察到的位置选择性提供了机械假设。重要的，在实际实验室条件下，芳基溴化物和低成本芳基氯化物可用作芳烃供体。为了避免 C-4 位置的低反应性，我们开发了 SEM 开关，将 SEM 基团从 N-1 转移到 N-3 氮，从而能够制备 4-芳基咪唑和连续的 C4-C5-芳基化咪唑核。此外，选择性 N3-烷基化，然后是 SEM-基团脱保护（反式-N-烷基化）允许复合咪唑的区域选择性N-烷基化。由

  DOI：

  10.1021/jo100727j
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(2-phenyl-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-imidazol-5-yl)benzoate 在 2-(三甲基硅烷基)乙氧甲基氯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到ethyl 3-(2-phenyl-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-imidazol-4-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  作为无处不在的功能性的 C-H 键：通过所有三个 C-H 键的区域选择性顺序芳基化和由 SEM 基团换位实现的区域选择性 N-烷基化的复杂芳基化咪唑的一般方法

  摘要：

  咪唑是杂环杂环唑族的一个重要基团，常见于药物、候选药物、过渡金属催化剂的配体和其他分子功能材料中。由于它们在学术界和工业界的广泛应用，需要用于生成功能化咪唑衍生物的新方法和策略。我们在这里描述了一种合成复杂芳基咪唑的通用和综合方法，其中咪唑核心的所有三个 C-H 键都可以以区域选择性和顺序方式进行芳基化。我们报告了用于 SEM-咪唑选择性 C5-和 C2-芳基化的新催化方法，并基于 C-H 键和杂环的电子特性为观察到的位置选择性提供了机械假设。重要的，在实际实验室条件下，芳基溴化物和低成本芳基氯化物可用作芳烃供体。为了避免 C-4 位置的低反应性，我们开发了 SEM 开关，将 SEM 基团从 N-1 转移到 N-3 氮，从而能够制备 4-芳基咪唑和连续的 C4-C5-芳基化咪唑核。此外，选择性 N3-烷基化，然后是 SEM-基团脱保护（反式-N-烷基化）允许复合咪唑的区域选择性N-烷基化。由

  DOI：

  10.1021/jo100727j