5-Fluoro-3-phenyl-1H-indazole | 57614-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-Fluoro-3-phenyl-1H-indazole
• 英文别名: 3-Phenyl-5-fluoroindazole
• CAS: 57614-63-8
• 化学式: C₁₃H₉FN₂
• 分子量: 212.226
• InChiKey: FCEFAKZVWVLBQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-126 °C(Solv: cyclohexane (110-82-7))
• 沸点：
  408.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.289±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Fluoro-3-phenyl-1H-indazole 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 (1S,2S)-(+)-N,N'-二甲基环己烷-1,2-二胺 、 sodium hydroxide 、 均三甲苯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(5-Fluoro-3-phenylindazol-1-yl)-1,3-thiazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  发现2-（1 H-吲唑-1-基）-噻唑衍生物作为选择性EP 1受体拮抗剂，可通过核心结构置换治疗膀胱过度活动症

  摘要：

  我们设计了一系列有效的EP 1受体拮抗剂。这些拮抗剂是一系列2-（1H-吲唑-1-基）-噻唑，其中核心结构被吡唑-苯基取代。在初步的自觉大鼠膀胱测压实验中，两个有代表性的候选人2和22增加了膀胱容量。特别是，使用22的增加大约是基线的2倍。该化合物的更详细的分析以及对该系列的进一步优化有望提供一类用于治疗膀胱过度活动症（OAB）的新型药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.01.052
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氟苯 在 三氯化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 5-Fluoro-3-phenyl-1H-indazole
  参考文献：
  名称：

  Jones, Winton D.; Kane, John M.; Sill, Arthur D., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 1359 - 1361

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Methods for treating an inflammatory condition or inhibiting JNK
  申请人：——

  公开号：US20040127536A1

  公开（公告）日：2004-07-01

  This invention is generally directed to Indazole Derivatives having the following structure: 1 or pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R 1 , R 2 and A are as defined herein. Such compounds have utility in the treatment of a wide range of diseases and disorders that are responsive to JNK inhibition, such as an inflammatory disease or disorder. Thus, methods of treating such diseases and disorders are also disclosed, as are pharmaceutical compositions containing one or more compounds of the above compounds.

  这项发明通常涉及吲唑衍生物，具有以下结构： 1 或药用可接受的盐，其中R 1 ，R 2 和A如本文所述定义。这类化合物在治疗对JNK抑制剂有响应的广泛疾病和障碍，如炎症性疾病或障碍中具有用途。因此，还披露了治疗这些疾病和障碍的方法，以及包含一个或多个上述化合物的药物组合物。
• Indazole compounds, compositions thereof and methods of treatment therewith
  申请人：Bhagwat S. Shripad

  公开号：US20050009876A1

  公开（公告）日：2005-01-13

  This invention is generally directed to the use of Indazole Compounds for treating or preventing diseases associated with protein kinases, including tyrosine kinases, such as proliferative diseases, inflammatory diseases, abnormal angiogenesis and diseases related thereto, atherosclerosis, macular degeneration, diabetes, obesity, pain and others. The methods comprise the administration to a patient in need thereof of an effective amount of an indazole compound that inhibits, modulates or regulates tyrosine kinase signal transduction. Novel indazole compounds or pharmaceutically acceptable salt thereof are presented herein.

  这项发明通常涉及使用吲唑化合物来治疗或预防与蛋白激酶相关的疾病，包括酪氨酸激酶，诸如增殖性疾病、炎症性疾病、异常血管生成及其相关疾病、动脉硬化、黄斑变性、糖尿病、肥胖、疼痛等。这些方法包括向有需要的患者施用有效量的吲唑化合物，以抑制、调节或控制酪氨酸激酶信号转导。本文中提供了一种新型的吲唑化合物或其药用可接受的盐。
• Indazole derivatives as JNK inhibitors and compositions and methods related thereto
  申请人：——

  公开号：US20020103229A1

  公开（公告）日：2002-08-01

  Compounds having activity as selective inhibitors of JNK are disclosed. The compounds of this invention are indazole derivatives having the following structure: 1 wherein R 1 , R 2 and A are as defined herein. Such compounds have utility in the treatment of a wide range of conditions that are responsive to JNK inhibition. Thus, methods of treating such conditions are also disclosed, as are pharmaceutical compositions containing one or more compounds of the above compounds.

  本发明公开了作为JNK选择性抑制剂的化合物。本发明的化合物是吲唑衍生物，具有以下结构： 1 其中R 1 ，R 2 和A如本文所述定义。此类化合物在治疗对JNK抑制产生响应的广泛病症方面具有用途。因此，还公开了治疗此类病症的方法，以及包含一个或多个上述化合物的药物组合物。
• ML212: A small-molecule probe for investigating fluconazole resistance mechanisms in <i>Candida albicans</i>
  作者：Willmen Youngsaye、Cathy L Hartland、Barbara J Morgan、Amal Ting、Partha P Nag、Benjamin Vincent、Carrie A Mosher、Joshua A Bittker、Sivaraman Dandapani、Michelle Palmer、Luke Whitesell、Susan Lindquist、Stuart L Schreiber、Benito Munoz

  DOI：10.3762/bjoc.9.171

  日期：——

  The National Institutes of Health Molecular Libraries and Probe Production Centers Network (NIH-MLPCN) screened >300,000 compounds to evaluate their ability to restore fluconazole susceptibility in resistant Candida albicans isolates. Additional counter screens were incorporated to remove substances inherently toxic to either mammalian or fungal cells. A substituted indazole possessing the desired bioactivity profile was selected for further development, and initial investigation of structure–activity relationships led to the discovery of ML212.

  国家卫生研究院分子图书馆和探针生产中心网络（NIH-MLPCN）筛选了超过300,000种化合物，以评估它们恢复对耐药念珠菌的氟康唑敏感性的能力。还加入了额外的对照筛选，以去除对哺乳动物或真菌细胞有毒的物质。选择了具有所需生物活性特征的取代吲唑化合物进行进一步开发，并初步研究结构-活性关系导致了ML212的发现。
• 1-Aminoalkyl, 3-phenyl indazoles
  申请人：Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：US03994890A1

  公开（公告）日：1976-11-30

  Indazole derivatives represented by the formula ##SPC1## Wherein X is hydrogen, halogen atom or lower alkyl group; R and R' each is hydrogen, lower alkyl group or lower alkenyl group and when taken together with the nitrogen atom to which they are attached form an unsubstituted or substituted heterocyclic ring; and n is an integer of 1 - 3 are novel compounds having tranquilizing activity, antidepressive activity, anti-inflammatory activity, circulatory activity etc. and are useful as medicines.

  Indazole衍生物由以下公式表示##SPC1##其中X是氢、卤素原子或较低的烷基基团；R和R'分别是氢、较低的烷基基团或较低的烯基基团，当与它们连接的氮原子一起形成未取代或取代的杂环环时；n是1-3的整数，是具有镇静活性、抗抑郁活性、抗炎活性、循环活性等的新化合物，并且可用作药物。