Styrylglyoxal hydrate | 1088990-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: Styrylglyoxal hydrate
• 英文别名: Dihydroxy cinnamoyl methane；1,1-dihydroxy-4-phenylbut-3-en-2-one
• CAS: 1088990-94-6
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: SXLCRKRYZKBYNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Styrylglyoxal hydrate 、 N,N′-双(2,6-二异丙基苯基)乙二胺 以 氘代苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到(2E)-1-[1,3-bis[2,6-bis(1-methylethyl)phenyl]-2-imidazolidinyl]-3-phenyl-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Breslow中间体的酮-烯醇热力学

  摘要：

  Breslow 中间体于 1958 年首次提出，是卡宾催化的 umpolung 中的关键中间体。2012 年，当我们发现饱和的双 Dipp/Mes 咪唑亚烷基很容易形成可分离的，尽管与醛和烯醛反应的二氨基烯醇时，分离和表征这些短暂的氨基烯醇物种的尝试首次取得成功。相比之下，三唑亚基与醛进行化学计量反应后，仅产生酮互变异构体，而没有可分离的烯醇。在此，我们展示了咪唑烷亚基衍生的二氨基烯醇的“缺失”酮互变异构体的合成，以及衍生自各种卡宾/醛的 15 对烯醇-酮对的计算热力学数据。醛上的吸电子取代基有利于烯醇的形成，N,N'-Dipp [2,6-二(2-丙基)苯基]和N,N'-Mes [2,4, 卡宾组分上的 6-三甲基苯基]取代。后一种效果取决于通过 Dipp 取代稳定二氨基烯醇互变异构体，并且可以归因于 2-丙基与烯醇部分的分散相互作用。对于三个烯醇-酮对，尝试用酸和碱平衡热力学上不利的互变

  DOI：

  10.1021/jacs.5b13236
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二甲氧基-4-苯基丁-3-烯-2-酮 在 Nafion-H potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 氘代氯仿 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 Styrylglyoxal hydrate
  参考文献：
  名称：

  Cleavage of α-Ketoacetals by Catalysis with the Solid Superacid Nafion-H®

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1983-30552

文献信息

• Efficient Condensation between Glyoxal Hydrates and Sulfonium Salts Leading to Highly Functionalized 1,4-Diketones
  作者：Chunbao Li、Qiyun Shao

  DOI：10.1055/s-2008-1078267

  日期：——

  α-Alkylthio-substituted α,β-unsaturated 1,4-dicarbonyl compounds with three different functionalities are easily available through condensation of sulfonium salts and various aromatic or aliphatic glyoxal hydrates catalyzed by Na2SeO3 or a combination of selenium dioxide and Na2CO3.

  α-烷基硫代取代的α,β-不饱和1,4-二酮化合物，具有三种不同的功能，能够通过硫鎓盐与各种芳香或脂肪醛水合物的缩合反应，使用Na2SeO3或二氧化硒和Na2CO3的组合催化方便地合成。