(S)-ethyl 5-hydroxyoctanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-ethyl 5-hydroxyoctanoate
• 英文别名: ethyl (5S)-5-hydroxyoctanoate
• 化学式: C₁₀H₂₀O₃
• 分子量: 188.267
• InChiKey: GIFGDAGRKYHDLN-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-ethyl 5-hydroxyoctanoate 在 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 三甲基铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， -20.0~100.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 86.5h， 生成 (+/-)-indolizidine 167B
  参考文献：
  名称：

  Kinetic resolution of racemic hydroxy ester via asymmetric catalytic hydrogenation and application thereof

  摘要：

  本发明涉及通过不对称催化氢化和其应用来进行手性催化剂的动力学分离，通过手性螺旋吡啶膦配体铱催化剂和碱的存在，将混合的δ-羟基酯经过不对称催化氢化，得到了高度光学纯度的手性δ-羟基酯和相应的1,5-二醇。该方法是一种新的、高效的、高度选择性的、经济的、易操作的和环保的方法，适用于工业生产。在相对较低的催化剂用量下，可以以非常高的对映选择性和产率获得手性δ-羟基酯和1,5-二醇。通过使用该方法获得的手性δ-羟基酯和1,5-二醇可以作为手性药物(R)-利索菲林和天然药物(+)-麝香、(-)-吲哚啉167B和(-)-伪麻黄碱的不对称合成的关键原料。

  公开号：

  US20170334831A1
• 作为产物：
  描述：

  戊二酸单乙酯酰氯 在 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 乙醇 、 C₅₀H₆₃ClIrN₂P 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， -78.0~30.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 2.12h， 生成 (S)-ethyl 5-hydroxyoctanoate 、 (R)-(-)-5-hydroxyoctanol
  参考文献：
  名称：

  远程酯基通过不对称氢化导致外消旋脂肪醇的有效动力学拆分

  摘要：

  实现了一种无需羟基转化即可动力学拆分外消旋脂肪醇的高效方法；该方法涉及由远程酯基介导的氢化，并由手性铱络合物催化。即使在极低的催化剂负载量（0.001 mol%）下，这种强大、环保的方法也能以良好的收率和高对映选择性提供手性 δ-烷基-δ-羟基酯和 δ-烷基-1,5-二醇。

  DOI：

  10.1021/ja510990v