2,5-difluoro-1-[1-[2-deoxy-3,5-di-O-(p-chlorobenzoyl)-β-D-ribofuranosyl]]benzene | 307306-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5-difluoro-1-[1-[2-deoxy-3,5-di-O-(p-chlorobenzoyl)-β-D-ribofuranosyl]]benzene
• 英文别名: 1-(3,5-bis-O-(p-chlorobenzoyl)-2'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-2,5-difluorobenzene；[(2R,3S,5R)-3-(4-chlorobenzoyl)oxy-5-(2,5-difluorophenyl)oxolan-2-yl]methyl 4-chlorobenzoate
• CAS: 307306-06-5
• 化学式: C₂₅H₁₈Cl₂F₂O₅
• 分子量: 507.318
• InChiKey: KMZZIKWANUZORF-XPWALMASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-difluoro-1-[1-[2-deoxy-3,5-di-O-(p-chlorobenzoyl)-β-D-ribofuranosyl]]benzene 在 硝酸铵 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以65%的产率得到((2R,3S,5R)-3-((4-chlorobenzoyl)oxy)-5-(2,5-difluoro-4-nitrophenyl)tetrahydrofuran-2-yl)methyl 4-chlorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 4-[1-(2-deo×y-β-<FONT SIZE=-1>D</FONT>-ribofuranosyl)]-derivatives of 2-substituted-5-fluoroaniline: "cytosine replacement" analogs of deo×ycytidine for evaluation as anticancer and antihuman immunodeficiency virus (anti-HIV) agents

  摘要：

  A group of 4-[1-(2-deoxy-beta-D-ribofuranosyl)]-derivatives of 5-fluoroaniline possessing a variety of aryl C-2 substituents (6a R = H, 6b R = F, 6c R = Me) were synthesized. Accordingly, a Heck-type coupling reaction of the 4-iodoaniline derivatives (13a-c) with the bis(tert-butyldimethylsilyl)glycal (11) in the presence of Pd(OAc)(2) and Ph3As, followed by removal of the tert-butyldimethylsilyl protection groups using n-Bu4N+F-, yielded the corresponding 4-(beta-D-glycero-pentofuran-3-ulos-1-yl)aniline derivatives (14a-c) having a C-3 C=O in the sugar ring. Reduction of the C-3 C=O compounds (14a-c) using NaB(OAc)(3)H afforded the target 4-[1-(2-deoxy-beta-D-ribofuranosyl)]-derivatives of the respective 2-substituted-5-fluoroaniline (6a-c). The deoxycytidine mimic, 3-fluoro-4-[1-(2-deoxy-beta-D-ribofuranosyl)]aniline (6a), in which the cytosine ring of deoxycytidine is replaced by a 4-(3-fluoroaniline) ring system, was inactive as an anticancer agent against a variety of tumor cell lines, and as an antihuman immunodeficiency virus (HIV-1, HIV-2) agent. The failure of this unnatural deoxycytidine mimic (6a) to exhibit anticancer-antiviral activity may be due to its inability to undergo phosphorylation by host cell- and virus-induced kinases.

  DOI：

  10.1139/cjc-78-8-1081
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氟苯 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟化硼乙醚 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 三氟甲磺酸 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2,5-difluoro-1-[1-[2-deoxy-3,5-di-O-(p-chlorobenzoyl)-β-D-ribofuranosyl]]benzene
  参考文献：
  名称：

  1-（2-脱氧-β-D-核呋喃核糖基）-2,4-二氟-5-取代的苯并嘧啶模拟物的合成*一些相关的α-阴离子，及其作为抗病毒和抗癌剂的评价

  摘要：

  一组具有各种C-5取代基（H，Me，F，Cl，Br，I，CF3，CN，NO2，合成了设计为胸苷模拟物的NH2）作为抗癌药和抗病毒药进行评估。3,5-双-O-（对氯苯甲酰基）-2-脱氧-α-D-呋喃呋喃糖基氯与有机镉试剂[（2,4-二氟苯基）2Cd]的偶联反应得到α-和-C的混合物β-异头物产物（α：β= 3：1至10：1的比例）。作为在主要的α-端基异构体上异构化成所需的β-端基异构体的有效方法，人们开发了在BF-​​110-C中在硝基乙烷中用BF3·Et2O处理α-端基异构体的方法。相对于胸腺嘧啶（CC50 = 10-3-10），在MTT分析（CC50 = 10−3–10−4 M范围）中，5取代的（H，Me，Cl，I，NH2）β-异头物显示出可忽略的细胞毒性。 -5 M范围），针对各种癌细胞系。相比之下，5-NO2衍生物具有更高的细胞毒性（CC50 = 10-5-6-10 M范围）。使用

  DOI：

  10.1081/ncn-100001435