4-(n-pentylthio)-2-phenylquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(n-pentylthio)-2-phenylquinoline
• 英文别名: 4-Pentylsulfanyl-2-phenylquinoline
• 化学式: C₂₀H₂₁NS
• 分子量: 307.459
• InChiKey: BDCHBKKLWHNHDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯喹啉 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 4-(n-pentylthio)-2-phenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  高活性钯次膦酸催化剂在氯喹啉的Stille，Heck，胺化和亚硫酰化反应中的用途。

  摘要：

  已经开发出一种有效的合成路线，可以合成各种2，4-二取代的喹啉。在低温条件下，使用有机锂试剂进行的4-氯喹啉的烷基化和芳基化反应在位置2具有很高的区域选择性。中间体1，2-二氢-4-氯喹啉衍生物对空气不稳定，并且容易以高收率氧化成相应的2-取代的4-氯喹啉。高活性的钯亚膦酸催化剂POPd，POPd1和POPd2已用于奎尼丁与芳基锡烷的Stille交联中，以及在Heck中向丙烯酸叔丁酯中添加了各种2-取代的4-氯喹啉。尤其是，POPd由于对空气具有稳定性，因此结合了用于交叉偶联反应的高催化活性和简单易用的特点。在POPd催化的Stille偶联中使用CsF可以进一步提高芳基锡的反应性，这归因于有机锡化合物的亲氟性。发现碱性添加剂对POPd促进的Heck反应的收率表现出显着影响。通常，二环己基甲胺比NaOAc，Cs（2）CO（3）或t-BuOK提供更好的结果。还发现POPd可以耐受胺和硫醇底物，

  DOI：

  10.1021/jo034758n

文献信息

• Use of Highly Active Palladium-Phosphinous Acid Catalysts in Stille, Heck, Amination, and Thiation Reactions of Chloroquinolines
  作者：Christian Wolf、Rachel Lerebours

  DOI：10.1021/jo034758n

  日期：2003.9.1

  active palladium-phosphinous acid catalysts POPd, POPd1, and POPd2 have been employed in Stille cross-couplings of quinaldine with arylstannanes and in Heck additions of various 2-substituted 4-chloroquinolines to tert-butyl acrylate. In particular, POPd combines high catalytic activity for cross-coupling reactions with simplicity of use due to its stability to air. Utilizing CsF in POPd-catalyzed Stille

  已经开发出一种有效的合成路线，可以合成各种2，4-二取代的喹啉。在低温条件下，使用有机锂试剂进行的4-氯喹啉的烷基化和芳基化反应在位置2具有很高的区域选择性。中间体1，2-二氢-4-氯喹啉衍生物对空气不稳定，并且容易以高收率氧化成相应的2-取代的4-氯喹啉。高活性的钯亚膦酸催化剂POPd，POPd1和POPd2已用于奎尼丁与芳基锡烷的Stille交联中，以及在Heck中向丙烯酸叔丁酯中添加了各种2-取代的4-氯喹啉。尤其是，POPd由于对空气具有稳定性，因此结合了用于交叉偶联反应的高催化活性和简单易用的特点。在POPd催化的Stille偶联中使用CsF可以进一步提高芳基锡的反应性，这归因于有机锡化合物的亲氟性。发现碱性添加剂对POPd促进的Heck反应的收率表现出显着影响。通常，二环己基甲胺比NaOAc，Cs（2）CO（3）或t-BuOK提供更好的结果。还发现POPd可以耐受胺和硫醇底物，