3-[4-(5,5-dimethyl[1,3,2]dioxaborinan-2-yl)-phenylethynyl]quinoline | 944741-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-[4-(5,5-dimethyl[1,3,2]dioxaborinan-2-yl)-phenylethynyl]quinoline
• 英文别名: 3-[2-[4-(5,5-Dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)phenyl]ethynyl]quinoline；3-[2-[4-(5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)phenyl]ethynyl]quinoline
• CAS: 944741-36-0
• 化学式: C₂₂H₂₀BNO₂
• 分子量: 341.217
• InChiKey: XHMOIXYBTANFBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[4-(5,5-dimethyl[1,3,2]dioxaborinan-2-yl)-phenylethynyl]quinoline 在 三氟乙酸 作用下， 以47%的产率得到C₁₇H₁₂BNO₂
  参考文献：
  名称：

  与苯乙炔基延长共轭对水溶性芳基硼酸荧光性质的影响。

  摘要：

  在糖结合时改变荧光特性的硼酸是开发小分子凝集素模拟物（硼凝集素）的非常重要的报告单位。为了开发长波长荧光硼酸报告化合物，我们设计并合成了一系列具有扩展 pi 共轭的硼酸类似物 2a-d。此类设计基于较早的荧光硼酸，其在糖结合时会改变荧光特性。与相应的母体生色团相比，这些具有扩展共轭的新化合物显示出更长的激发和发射波长。新化合物的荧光变化模式也与相应的母体化合物不同。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.04.035
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯硼酸新戊二醇酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 二甲胺 、 二乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 3-[4-(5,5-dimethyl[1,3,2]dioxaborinan-2-yl)-phenylethynyl]quinoline
  参考文献：
  名称：

  与苯乙炔基延长共轭对水溶性芳基硼酸荧光性质的影响。

  摘要：

  在糖结合时改变荧光特性的硼酸是开发小分子凝集素模拟物（硼凝集素）的非常重要的报告单位。为了开发长波长荧光硼酸报告化合物，我们设计并合成了一系列具有扩展 pi 共轭的硼酸类似物 2a-d。此类设计基于较早的荧光硼酸，其在糖结合时会改变荧光特性。与相应的母体生色团相比，这些具有扩展共轭的新化合物显示出更长的激发和发射波长。新化合物的荧光变化模式也与相应的母体化合物不同。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.04.035

文献信息

• Effect of extended conjugation with a phenylethynyl group on the fluorescence properties of water-soluble arylboronic acids
  作者：Shi-Long Zheng、Na Lin、Suazette Reid、Binghe Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2007.04.035

  日期：2007.6

  Boronic acids that change fluorescent properties upon sugar binding are very important reporter units for the development of small molecule lectin mimics (boronolectins). Aimed at developing long wavelength fluorescent boronic acid reporter compounds, we have designed and synthesized a series of boronic acid analogs 2a-d with an extended pi conjugation. Such designs are based on earlier fluorescent

  在糖结合时改变荧光特性的硼酸是开发小分子凝集素模拟物（硼凝集素）的非常重要的报告单位。为了开发长波长荧光硼酸报告化合物，我们设计并合成了一系列具有扩展 pi 共轭的硼酸类似物 2a-d。此类设计基于较早的荧光硼酸，其在糖结合时会改变荧光特性。与相应的母体生色团相比，这些具有扩展共轭的新化合物显示出更长的激发和发射波长。新化合物的荧光变化模式也与相应的母体化合物不同。