3-[4-(5,5-dimethyl[1,3,2]dioxaborinan-2-yl)-phenylethynyl]quinoline | 944741-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-[4-(5,5-dimethyl[1,3,2]dioxaborinan-2-yl)-phenylethynyl]quinoline
• 英文别名: 3-[2-[4-(5,5-Dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)phenyl]ethynyl]quinoline；3-[2-[4-(5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)phenyl]ethynyl]quinoline
• CAS: 944741-36-0
• 化学式: C₂₂H₂₀BNO₂
• 分子量: 341.217
• InChiKey: XHMOIXYBTANFBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[4-(5,5-dimethyl[1,3,2]dioxaborinan-2-yl)-phenylethynyl]quinoline 在 三氟乙酸 作用下， 以47%的产率得到C₁₇H₁₂BNO₂
  参考文献：
  名称：

  与苯乙炔基延长共轭对水溶性芳基硼酸荧光性质的影响。

  摘要：

  在糖结合时改变荧光特性的硼酸是开发小分子凝集素模拟物（硼凝集素）的非常重要的报告单位。为了开发长波长荧光硼酸报告化合物，我们设计并合成了一系列具有扩展 pi 共轭的硼酸类似物 2a-d。此类设计基于较早的荧光硼酸，其在糖结合时会改变荧光特性。与相应的母体生色团相比，这些具有扩展共轭的新化合物显示出更长的激发和发射波长。新化合物的荧光变化模式也与相应的母体化合物不同。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.04.035
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯硼酸新戊二醇酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 二甲胺 、 二乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 3-[4-(5,5-dimethyl[1,3,2]dioxaborinan-2-yl)-phenylethynyl]quinoline
  参考文献：
  名称：

  与苯乙炔基延长共轭对水溶性芳基硼酸荧光性质的影响。

  摘要：

  在糖结合时改变荧光特性的硼酸是开发小分子凝集素模拟物（硼凝集素）的非常重要的报告单位。为了开发长波长荧光硼酸报告化合物，我们设计并合成了一系列具有扩展 pi 共轭的硼酸类似物 2a-d。此类设计基于较早的荧光硼酸，其在糖结合时会改变荧光特性。与相应的母体生色团相比，这些具有扩展共轭的新化合物显示出更长的激发和发射波长。新化合物的荧光变化模式也与相应的母体化合物不同。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.04.035