2,2-dimethylpropane-1,3-diyl [4-(trimethylsilylethynyl)phenyl] boronate | 183677-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-dimethylpropane-1,3-diyl [4-(trimethylsilylethynyl)phenyl] boronate
• 英文别名: 1,3,2-Dioxaborinane, 5,5-dimethyl-2-[4-[(trimethylsilyl)ethynyl]phenyl]-；2-[4-(5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)phenyl]ethynyl-trimethylsilane
• CAS: 183677-72-7
• 化学式: C₁₆H₂₃BO₂Si
• 分子量: 286.254
• InChiKey: XCBIHCPJGOTBPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethylpropane-1,3-diyl [4-(trimethylsilylethynyl)phenyl] boronate 在 (SIPr)Pd(OAc)2(H₂O) 对苯醌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到4,4'-bis[(trimethylsilyl)ethynyl]biphenyl
  参考文献：
  名称：

  Homocoupling of Arylboronic Acids with a Catalyst System Consisting of a Palladium(II) N-Heterocyclic Carbene Complex and p-Benzoquinone

  摘要：

  在1-3摩尔% SIPr配位的Pd(OAc)2和0.6当量的对苯醌存在下，各种芳基硼酸在常温的甲醇中发生自偶联，生成对称的双芳烃，产率在38-96%之间。

  DOI：

  10.1055/s-2007-984531
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-1,3-丙二醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.33h， 生成 2,2-dimethylpropane-1,3-diyl [4-(trimethylsilylethynyl)phenyl] boronate
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of fluorescent 7-deazaadenosine nucleosides containing π-extended diarylacetylene motifs

  摘要：

  一系列经C修饰的π-扩展型7-脱氮腺苷展现出有希望的荧光性能。

  DOI：

  10.1039/c4ob02081b

文献信息

• Alkynyl Moiety for Triggering 1,2‐Metallate Shifts: Enantiospecific sp ² –sp ³ Coupling of Boronic Esters with <i>p</i> ‐Arylacetylenes
  作者：Venkataraman Ganesh、Marcin Odachowski、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1002/anie.201703894

  日期：2017.8.7

  The enantiospecific coupling of secondary and tertiary boronic esters to aromatics has been investigated. Using p-lithiated phenylacetylenes and a range of boronic esters coupling has been achieved by the addition of N-bromosuccinimide (NBS). The alkyne functionality of the intermediate boronate complex reacts with NBS triggering the 1,2-migration of the group on boron to carbon giving a dearomatized

  已经研究了仲和叔硼酸酯与芳族化合物的对映体特异性偶联。通过添加N-溴代琥珀酰亚胺（NBS），已使用对位锂化的苯乙炔和一系列硼酸酯实现了偶联。中间体硼酸酯配合物的炔官能团与NBS反应，触发硼上的基团从1,2-迁移到碳上，从而得到脱芳基化的溴丙二烯中间体。此时，新戊基硼酸酯会发生消除和重新芳构化，从而产生偶联产物。然而，使用频哪醇硼酸酯，硼部分迁移至相邻的碳，导致形成结合有邻硼的偶联产物。通过炔烃和硼酸酯官能团的正交转化证明了掺入硼的产物的合成效用。
• Effect of extended conjugation with a phenylethynyl group on the fluorescence properties of water-soluble arylboronic acids
  作者：Shi-Long Zheng、Na Lin、Suazette Reid、Binghe Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2007.04.035

  日期：2007.6

  Boronic acids that change fluorescent properties upon sugar binding are very important reporter units for the development of small molecule lectin mimics (boronolectins). Aimed at developing long wavelength fluorescent boronic acid reporter compounds, we have designed and synthesized a series of boronic acid analogs 2a-d with an extended pi conjugation. Such designs are based on earlier fluorescent

  在糖结合时改变荧光特性的硼酸是开发小分子凝集素模拟物（硼凝集素）的非常重要的报告单位。为了开发长波长荧光硼酸报告化合物，我们设计并合成了一系列具有扩展 pi 共轭的硼酸类似物 2a-d。此类设计基于较早的荧光硼酸，其在糖结合时会改变荧光特性。与相应的母体生色团相比，这些具有扩展共轭的新化合物显示出更长的激发和发射波长。新化合物的荧光变化模式也与相应的母体化合物不同。
• Microwave-assisted synthesis of ethynylarylboronates for the construction of boronic acid-based fluorescent sensors for carbohydrates
  作者：Shi-Long Zheng、Suazette Reid、Na Lin、Binghe Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.02.012

  日期：2006.4

  A reliable and operationally simple procedure for the synthesis of 2.2-dimethylpropane-1,3-diyl ethynylaryl boronates 4 was developed. The key step is microwave-facilitated selective formation of 2,2-dimethylpropane-1,3-diyl trimethylsilylethynylaryl boronates by Sonogashira reaction front the corresponding bromides. The use of microwave was found to significantly improve the reaction yield and shorten the reaction time. The 2,2-dimethylpropane-1,3-diyl ethynylaryl boronates 4 prepared can be used in the construction of diboronic acid libraries through [2+3] Huisgen cycloaddition for carbohydrate fluorescent sensor development. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Homocoupling of Arylboronic Acids with a Catalyst System Consisting of a Palladium(II) N-Heterocyclic Carbene Complex and <i>p</i>-Benzoquinone
  作者：Yoshihiko Yamamoto

  DOI：10.1055/s-2007-984531

  日期：2007.7

  In the presence of 1-3 mol% SIPr-ligated Pd(OAc)2 and 0.6 equivalent of p-benzoquinone, various arylboronic acids underwent homocoupling in MeOH at ambient temperature to produce symmetrical biaryls in 38-96% yields.

  在1-3摩尔% SIPr配位的Pd(OAc)2和0.6当量的对苯醌存在下，各种芳基硼酸在常温的甲醇中发生自偶联，生成对称的双芳烃，产率在38-96%之间。
• Design and synthesis of fluorescent 7-deazaadenosine nucleosides containing π-extended diarylacetylene motifs
  作者：Sara De Ornellas、John M. Slattery、Robert M. Edkins、Andrew Beeby、Christoph G. Baumann、Ian J. S. Fairlamb

  DOI：10.1039/c4ob02081b

  日期：——

  A novel series of C-modified π-extended 7-deazaadenosines exhibit promising fluorescence properties.

  一系列经C修饰的π-扩展型7-脱氮腺苷展现出有希望的荧光性能。