3-(2-methylallyl)quinoline | 1233001-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-methylallyl)quinoline
• 英文别名: 3-(2-Methylprop-2-enyl)quinoline
• CAS: 1233001-93-8
• 化学式: C₁₃H₁₃N
• mdl: MFCD11554114
• 分子量: 183.253
• InChiKey: DKQJVJUGNUGAED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-methylallyl)quinoline 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 正丁基二(1-金刚烷基)膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以71%的产率得到2-methyl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Multicyclic Pyridine and Quinoline Derivatives via Intramolecular C−H Bond Functionalization

  摘要：

  An efficient method is reported for the preparation of multicyclic pyridines and quinolines by a rhodium-catalyzed intramolecular C H bond functionalization process. The method shows good scope for branched and unbranched alkyl substituents on the pyridine ring and at the R position of the tethered alkene group. Starting materials capable of undergoing olefin isomerization to provide terminal 1,1-disubstituted alkenes also proved to be effective substrates.

  DOI：

  10.1021/ol101002b
• 作为产物：
  描述：

  3-溴喹啉 、 3-溴-2-甲基丙烯 在 copper(l) chloride 、 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以7 %的产率得到3-(2-methylallyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  γ-萜品烯光化学还原喹啉

  摘要：

  芳香支架的饱和对于复杂环的合成很有价值。在这里，我们展示了喹啉的光化学脱芳香还原过程。该过程涉及用 γ-萜品烯捕获喹啉激发态。重要的是，该反应具有化学选择性，因为其他容易还原的官能团（例如卤素或烯烃）不会发生还原。还研究了该反应的机理。最后，证明了该方法对其他基材的普遍性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c04096

文献信息

• Synthesis of Multicyclic Pyridine and Quinoline Derivatives via Intramolecular C−H Bond Functionalization
  作者：Sirilata Yotphan、Robert G. Bergman、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/ol101002b

  日期：2010.7.2

  An efficient method is reported for the preparation of multicyclic pyridines and quinolines by a rhodium-catalyzed intramolecular C H bond functionalization process. The method shows good scope for branched and unbranched alkyl substituents on the pyridine ring and at the R position of the tethered alkene group. Starting materials capable of undergoing olefin isomerization to provide terminal 1,1-disubstituted alkenes also proved to be effective substrates.
• Photochemical Reduction of Quinolines with γ-Terpinene
  作者：Souvik Adak、Sarah E. Braley、M. Kevin Brown

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04096

  日期：2024.1.12

  of complex rings. Herein, we demonstrate a process for photochemical dearomative reduction of quinolines. The process involves capture of a quinoline excited state with γ-terpinene. Importantly, the reaction is chemoselective as other easily reduced functionalities such as halogens or alkenes do not undergo reduction. The mechanism of the reaction has also been investigated. Finally, the generality of

  芳香支架的饱和对于复杂环的合成很有价值。在这里，我们展示了喹啉的光化学脱芳香还原过程。该过程涉及用 γ-萜品烯捕获喹啉激发态。重要的是，该反应具有化学选择性，因为其他容易还原的官能团（例如卤素或烯烃）不会发生还原。还研究了该反应的机理。最后，证明了该方法对其他基材的普遍性。