diamantane-3,10-dione | 1772586-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: diamantane-3,10-dione
• 英文别名: diadamantane-3,10-dione；3,8-Diamantanedione；pentacyclo[7.3.1.14,12.02,7.06,11]tetradecane-3,10-dione
• CAS: 1772586-12-5
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: TVSHIFVVJLCWEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  金刚烷酮 、 diamantane-3,10-dione 在 吡啶 、 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到3,10-bis-(2-adamantylidene)diamantane
  参考文献：
  名称：

  使用不饱和金刚石低聚物模型理解金刚石 sp2 缺陷

  摘要：

  纳米级双键金刚石二聚体和三聚体，可被视为具有表面 sp(2) 缺陷的金刚石模型，通过 McMurry 耦合从相应的酮制备，并通过光谱和晶体学方法进行表征。利用密度泛函理论 (DFT) 和 ab initio (MP2) 方法研究了中性烃及其自由基阳离子，它们很好地再现了实验几何形状和电离电位。低聚物的范德华配合物及其自由基阳离子是类金刚石自组装的模型，形成高度离域和对称的缺电子结构。这意味着碳氢化合物内的 σ-离域程度相当高，与离域 π-系统不太相似。作为结果，因此，预计 sp(2) 缺陷也是非局部的，从而导致观察到的类金刚石材料的高表面电荷迁移率。为了能够使用金刚石低聚物进行后续的表面附着和改性，研究了它们的 CH 键官能化，这些提供了具有不饱和度守恒的卤素和羟基衍生物。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b01555
• 作为产物：
  描述：

  diamantane-3-one 在 硝酸 、 水 、 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 228.0h， 以40%的产率得到diamantane-3,10-dione
  参考文献：
  名称：

  使用不饱和金刚石低聚物模型理解金刚石 sp2 缺陷

  摘要：

  纳米级双键金刚石二聚体和三聚体，可被视为具有表面 sp(2) 缺陷的金刚石模型，通过 McMurry 耦合从相应的酮制备，并通过光谱和晶体学方法进行表征。利用密度泛函理论 (DFT) 和 ab initio (MP2) 方法研究了中性烃及其自由基阳离子，它们很好地再现了实验几何形状和电离电位。低聚物的范德华配合物及其自由基阳离子是类金刚石自组装的模型，形成高度离域和对称的缺电子结构。这意味着碳氢化合物内的 σ-离域程度相当高，与离域 π-系统不太相似。作为结果，因此，预计 sp(2) 缺陷也是非局部的，从而导致观察到的类金刚石材料的高表面电荷迁移率。为了能够使用金刚石低聚物进行后续的表面附着和改性，研究了它们的 CH 键官能化，这些提供了具有不饱和度守恒的卤素和羟基衍生物。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b01555

文献信息

• Functional derivatives of diamantanone
  作者：N. T. Hoc、A. O. Kushko、A. A. Fokin、V. N. Rodionov

  DOI：10.1134/s1070428016080212

  日期：2016.8