diamantane-3,10-dione | 1772586-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: diamantane-3,10-dione
• 英文别名: diadamantane-3,10-dione；3,8-Diamantanedione；pentacyclo[7.3.1.14,12.02,7.06,11]tetradecane-3,10-dione
• CAS: 1772586-12-5
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: TVSHIFVVJLCWEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  金刚烷酮 、 diamantane-3,10-dione 在 吡啶 、 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到3,10-bis-(2-adamantylidene)diamantane
  参考文献：
  名称：

  使用不饱和金刚石低聚物模型理解金刚石 sp2 缺陷

  摘要：

  纳米级双键金刚石二聚体和三聚体，可被视为具有表面 sp(2) 缺陷的金刚石模型，通过 McMurry 耦合从相应的酮制备，并通过光谱和晶体学方法进行表征。利用密度泛函理论 (DFT) 和 ab initio (MP2) 方法研究了中性烃及其自由基阳离子，它们很好地再现了实验几何形状和电离电位。低聚物的范德华配合物及其自由基阳离子是类金刚石自组装的模型，形成高度离域和对称的缺电子结构。这意味着碳氢化合物内的 σ-离域程度相当高，与离域 π-系统不太相似。作为结果，因此，预计 sp(2) 缺陷也是非局部的，从而导致观察到的类金刚石材料的高表面电荷迁移率。为了能够使用金刚石低聚物进行后续的表面附着和改性，研究了它们的 CH 键官能化，这些提供了具有不饱和度守恒的卤素和羟基衍生物。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b01555
• 作为产物：
  描述：

  diamantane-3-one 在 硝酸 、 水 、 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 228.0h， 以40%的产率得到diamantane-3,10-dione
  参考文献：
  名称：

  使用不饱和金刚石低聚物模型理解金刚石 sp2 缺陷

  摘要：

  纳米级双键金刚石二聚体和三聚体，可被视为具有表面 sp(2) 缺陷的金刚石模型，通过 McMurry 耦合从相应的酮制备，并通过光谱和晶体学方法进行表征。利用密度泛函理论 (DFT) 和 ab initio (MP2) 方法研究了中性烃及其自由基阳离子，它们很好地再现了实验几何形状和电离电位。低聚物的范德华配合物及其自由基阳离子是类金刚石自组装的模型，形成高度离域和对称的缺电子结构。这意味着碳氢化合物内的 σ-离域程度相当高，与离域 π-系统不太相似。作为结果，因此，预计 sp(2) 缺陷也是非局部的，从而导致观察到的类金刚石材料的高表面电荷迁移率。为了能够使用金刚石低聚物进行后续的表面附着和改性，研究了它们的 CH 键官能化，这些提供了具有不饱和度守恒的卤素和羟基衍生物。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b01555

文献信息

• Functional derivatives of diamantanone
  作者：N. T. Hoc、A. O. Kushko、A. A. Fokin、V. N. Rodionov

  DOI：10.1134/s1070428016080212

  日期：2016.8
• Toward an Understanding of Diamond sp²-Defects with Unsaturated Diamondoid Oligomer Models
  作者：Tatyana S. Zhuk、Tatyana Koso、Alexander E. Pashenko、Ngo Trung Hoc、Vladimir N. Rodionov、Michael Serafin、Peter R. Schreiner、Andrey A. Fokin

  DOI：10.1021/jacs.5b01555

  日期：2015.5.27

  neutral hydrocarbons and their radical cations were studied utilizing density functional theory (DFT) and ab initio (MP2) methods, which reproduce the experimental geometries and ionization potentials well. The van der Waals complexes of the oligomers with their radical cations that are models for the self-assembly of diamondoids, form highly delocalized and symmetric electron-deficient structures. This

  纳米级双键金刚石二聚体和三聚体，可被视为具有表面 sp(2) 缺陷的金刚石模型，通过 McMurry 耦合从相应的酮制备，并通过光谱和晶体学方法进行表征。利用密度泛函理论 (DFT) 和 ab initio (MP2) 方法研究了中性烃及其自由基阳离子，它们很好地再现了实验几何形状和电离电位。低聚物的范德华配合物及其自由基阳离子是类金刚石自组装的模型，形成高度离域和对称的缺电子结构。这意味着碳氢化合物内的 σ-离域程度相当高，与离域 π-系统不太相似。作为结果，因此，预计 sp(2) 缺陷也是非局部的，从而导致观察到的类金刚石材料的高表面电荷迁移率。为了能够使用金刚石低聚物进行后续的表面附着和改性，研究了它们的 CH 键官能化，这些提供了具有不饱和度守恒的卤素和羟基衍生物。