binor-S | 13970-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: binor-S
• 英文别名: Heptacyclo[8.4.0(2,6).0(3,8).0(5,7).0(9,13).0(12,14)]tetradecane；heptacyclo[8.4.0.02,12.03,8.04,6.05,9.011,13]tetradecane
• CAS: 13970-00-8
• 化学式: C₁₄H₁₆
• 分子量: 184.281
• InChiKey: XIYSDMOUHZWLSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65.4-65.6 °C
• 沸点：
  73 °C(Press: 1-2 Torr)
• 密度：
  1.370±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  binor-S 在 硫酸 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 双金刚烷
  参考文献：
  名称：

  硫酸处理Binor-S加氢异构化合成金刚烷的新方法

  摘要：

  一种新方法是由降冰片二烯二聚体的氢化异构化对于第二代表同源系列的类金刚石烃，二联金刚烷的直接合成的发展，在65％收率，内桥-heptacyclo [8.4.0.0 2,12 0.0 3,8 .0 4,6 .0 5,9 .0 11,13 ]十四烷（binor-S）经浓硫酸（98％）处理。在较低浓度（75-80％）的H 2 SO 4存在下，反应在氢化步骤后停止，得到内-内-五环[7.3.1.1 2,5 .1 8,10 .0 3,7十四烷的产率为68％，选择性极好（100％）。

  DOI：

  10.3762/bjoc.16.205
• 作为产物：
  描述：

  2,5-降冰片二烯 在 三氟化硼乙醚 、 三苯基膦 、 cobalt(II) bromide 作用下， 反应 12.0h， 生成 binor-S
  参考文献：
  名称：

  硫酸处理Binor-S加氢异构化合成金刚烷的新方法

  摘要：

  一种新方法是由降冰片二烯二聚体的氢化异构化对于第二代表同源系列的类金刚石烃，二联金刚烷的直接合成的发展，在65％收率，内桥-heptacyclo [8.4.0.0 2,12 0.0 3,8 .0 4,6 .0 5,9 .0 11,13 ]十四烷（binor-S）经浓硫酸（98％）处理。在较低浓度（75-80％）的H 2 SO 4存在下，反应在氢化步骤后停止，得到内-内-五环[7.3.1.1 2,5 .1 8,10 .0 3,7十四烷的产率为68％，选择性极好（100％）。

  DOI：

  10.3762/bjoc.16.205

文献信息

• Synthesis and X-ray diffraction study of triamantane
  作者：Ravil I. Khusnutdinov、Rinat R. Mukminov、Rishat I. Aminov、Leonard M. Khalilov、Ekaterina S. Mesсheryakova、Usein M. Dzhemilev

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.12.006

  日期：2015.1

  Triamantane was synthesized in 80% yield by skeletal isomerization of a mixture of heptacyclo(8.8.0.02,17.03,11.04,9.012,16.013,18)octadecane and heptacyclo(8.8.0.02,13.03,11.04,9.012,17.014,18)octadecane under the action of the ionic liquid 2AlCl3–Et3N·HCl and mild conditions (50 °С, 8 h). X-ray diffraction analysis confirms the structure of the obtained product.

  三联金刚烷是由七环的（8.8.0.0混合物的骨架异构化产率80％合成的2,17 0.0 3,11 0.0 4.9 0.0 12,16 0.0 13,18）十八烷七环和（8.8.0.0 2,13 0.0 3,11 0.0 4.9 0.0 12,17 0.0 14,18）离子液体2AlCl的作用下十八烷3 -Et 3 N·HCl和在温和的条件（50°С，8小时）。X射线衍射分析证实了所得产物的结构。
• Deltacyclene formation catalysed by cationic Co(II) complexes
  作者：P. Binger、S. Albus

  DOI：10.1016/0022-328x(95)05377-2

  日期：1995.5

  Alkynes and norbornadiene can be codimerized in a [2 + 2 +2] Homo-Diels-Alder reaction, yielding deltacyclenes. Instead of reduced Co species as used in former cases, Co(II)-complexes activated with Lewis acids such as ZnI2 or ZnCl2 are used to obtain the same products. The [CoI(PPh3)2]+ cation appears to be the catalytically active compound.

  炔烃和降冰片二烯可以在[2 + 2 +2] Homo-Diels-Alder反应中共聚形成二环戊烯。代替先前情况中使用的还原Co物种，使用由路易斯酸（例如ZnI 2或ZnCl 2）活化的Co（II）络合物来获得相同的产物。[CoI（PPh 3）2 ] +阳离子似乎是催化活性化合物。
• Regiospecific Functionalization of Binor S by A Gif Type Oxidation System
  作者：Derek H.R. Barton、Philip E. Eaton、Wei-Guo Liu

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80142-s

  日期：1991.10

  GoAggIII conditions, the saturated heptacyclic hydrocarbon Binor S which contains 12 tertiary and 2 secondary carbons, was regiospecifically oxidized to a single product, the ketone heptacyclo[8.4.0.02,7.03,5.04,8.09,13.012,14]tetradecane-6-one with good yield. This work represents the first example of a completely regiospecific oxidation of a methylene group into a ketone in the presence of so many

  在GoAgg III条件下，包含12个叔碳和2个仲碳的饱和七环烃Binor S被区域特异性氧化为单一产物，即酮七环[8.4.0.0 2,7 .0 3,5 .0 4,8 .0 9,13 .0 12,14 ]十四烷-6-一，产率高。这项工作代表了通过Gif型系统在如此多的饱和叔CH键存在下将亚甲基完全区域专一性氧化为酮的第一个例子。
• 바이너-에스형 노르보르나디엔 이량체의 고수율 제조 방법
  申请人：AGENCY FOR DEFENSE DEVELOPMENT 국방과학연구소(319980058262) BRN ▼314-83-03869

  公开号：KR20150005115A

  公开（公告）日：2015-01-14

  본 발명은 노르보르나디엔(norbornadiene)(바이사이클로(2.2.1)헵타-2,5-디엔,NBD)의 이량화 반응 시 주촉매로 코발트 계열의 화합물 및 4가지 각종 기능의 화합물 즉, 생성물 안정제, 환원촉매, 촉매활성증진제, 금속촉매를 혼합 사용하여 생성되는 NBD 이량체 중 칠각고리 바이너-에스형 NBD 이량체(heptacyclic Binor-S NBD dimer)를 고수율인 95∼99몰% 범위로 제조하는 방법에 관한 것이다. 이를 이용하면 heptacyclic Binor-S 형 NBD 이량체 수율을 95∼99몰% 범위로 제조가 가능하고, 저가의 코발트계열의 촉매를 사용하여 경제적인 효과를 갖는 장점이 있다.

  本发明涉及一种制备七元环双酚-S型NBD二聚体(heptacyclic Binor-S NBD dimer)的方法，该方法使用钴系化合物和四种不同的功能化合物混合作为NBD二聚体的主催化合物，即生成物稳定剂、还原催化剂、催化活性增强剂和金属催化剂，作为NBD二聚体的主催化合物，通过NBD的异构化反应来制备七元环双酚-S型NBD二聚体。该方法可以以高达95-99摩尔％的收率制备出七元环双酚-S型NBD二聚体，并且使用低成本的钴系催化剂具有经济效益的优点。
• Dzhemilev; Khusnutdinov; Muslimov, Petroleum Chemistry, 1996, vol. 36, # 6, p. 507 - 512
  作者：Dzhemilev、Khusnutdinov、Muslimov、Mazitov

  DOI：——

  日期：——