3-(2-甲氧羰基乙基)喹啉 | 143415-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 3-(2-甲氧羰基乙基)喹啉
• 英文名称: 3-(2-methoxycarbonylethyl)quinoline
• 英文别名: 3-quinolinepropanoic acid methyl ester；methyl 3-(quinolin-3-yl)propionate；Methyl 3-(3-quinolinyl)propanoate；methyl 3-quinolin-3-ylpropanoate
• CAS: 143415-58-1
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: JJQDNINCAXGYDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.9±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-甲氧羰基乙基)喹啉 在 二异丁基氢化铝 、 甲醇 、 水 、 Rochelle's salt 作用下， 以 甲苯 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-(quinolin-3-yl)propanal
  参考文献：
  名称：

  NOVEL AZALIDE AND AZALACTAM DERIVATIVES AND PROCESS FOR THE PRODUCTION OF THE SAME

  摘要：

  由以下一般式（1）表示的化合物或其药学上可接受的盐，可用于预防和/或治疗微生物感染性疾病。[R1为氢原子，或线性C1-6烷基羰基基团；R2为氢原子，或C1-6烷基羰基基团；R3为氢原子，C1-6烷基基团，C1-6烷基羰基基团，C1-6烯基基团，C2-6烯基羰基基团，C2-6炔基基团，或Ar-B-基团（Ar表示芳基团，或杂环基团，B为C1-6烷基基团，C1-6烷基羰基基团，C2-6烯基基团，C2-6烯基羰基基团，或C2-6炔基基团）；R5、R6、R7和R8表示氢原子，C1-6烷基基团，C2-6烯基基团，C2-6炔基基团，或Ar-B'-基团（B'为C1-6烷基基团，C2-6烯基基团，或C2-6炔基基团）；X为氧原子，或一个-NR4-基团（R4为氢原子，C1-6烷基基团，或C1-6烷基基团，可能被芳基取代）；R4'为氢原子，或由上述式（a）表示的基团（R3"和R4"表示氢原子，或线性或支链状C1-6烷基羰基基团）]

  公开号：

  EP1661904A1
• 作为产物：
  描述：

  3-喹啉-2-丙烯酸甲酯 在 钯 氢气 、 crude product 、 二氯甲烷 、 乙醚 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以to give 3-quinolinepropanoic acid methyl ester (2.77 g, 12.9 mmol) in 76% yield as a glass的产率得到3-(2-甲氧羰基乙基)喹啉
  参考文献：
  名称：

  CCK analogs with appetite regulating activity

  摘要：

  本发明涉及新型CCK类似物，其中色氨酸和/或苯丙氨酸被取代为提供肽的增强食欲抑制活性的基团。

  公开号：

  US05128448A1

文献信息

• CCK analogs with appetite regulating activity
  申请人：Hoffman-La Roche Inc.

  公开号：US05128448A1

  公开（公告）日：1992-07-07

  The invention is directed to novel CCK analogs wherein Tryptophan and/or Phenylalamine are substituted with a radical which provides enhanced appetite suppressant activity to the peptide.

  这项发明涉及新型CCK类似物，其中色氨酸和/或苯丙氨酸被取代为一种基团，该基团为肽提供了增强的食欲抑制活性。
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Alkyltrifluorosilanes with Aryl Halides
  作者：Hayao Matsuhashi、Satoshi Asai、Kazunori Hirabayashi、Yasuo Hatanaka、Atsunori Mori、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1246/bcsj.70.437

  日期：1997.2

  A cross-coupling reaction of alkyltrifluorosilanes with aryl halides was achieved using a catalytic amount of tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) and excess of tetrabutylammonium fluoride (TBAF) at 100 °C with high chemoselectitvity. Functional groups like nitro, ketone carbonyl, and formyl tolerated the coupling conditions. Because potassium(18-crown-6) alkyltetrafluorosilicates also underwent

  使用催化量的四（三苯基膦）钯 (0) 和过量的四丁基氟化铵 (TBAF) 在 100 °C 下以高化学选择性实现烷基三氟硅烷与芳基卤化物的交叉偶联反应。硝基、酮羰基和甲酰基等官能团耐受偶联条件。因为钾（18-冠-6）烷基四氟硅酸盐也在额外摩尔量的 TBAF 存在下发生交叉偶联反应，所以假设偶联反应的活性物质是五配位硅酸盐。认为需要过量的 TBAF 来捕获交叉偶联反应的催化循环中产生的四氟硅烷。
• Nozel azalide and azalactam derivatives and method for producing the same
  申请人：Miura Tomoaki

  公开号：US20070042974A1

  公开（公告）日：2007-02-22

  A compound represented by the following general formula (1) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which is useful for a prophylactic and/or therapeutic treatment of a microbial infectious disease. [R 1 is hydrogen atom, or a linear C1-6 alkylcarbonyl group; R 2 is hydrogen atom, or a C1-6 alkylcarbonyl group; R 3 is hydrogen atom, a C1-6 alkyl group, a C1-6 alkylcarbonyl group, a C1-6 alkenyl group, a C2-6 alkenylcarbonyl group, a C2-6 alkynyl group, or an Ar—B— group (Ar represents an aryl group, or a heterocyclic group, and B is a C1-6 alkyl group, a C1-6 alkylcarbonyl group, a C2-6 alkenyl group, a C2-6 alkenylcarbonyl group, or a C2-6 alkynyl group); R 5 , R 6 , R 7 , and R 8 represent hydrogen atom, a C1-6 alkyl group, a C2-6 alkenyl group, a C2-6 alkynyl group, or an Ar—B′— group (B′ is a C1-6 alkyl group, a C2-6 alkenyl group, or a C2-6 alkynyl group); X is oxygen atom, or an —NR 4 — group (R 4 is hydrogen atom, a C1-6 alkyl group, or a C1-6 alkyl group which may be substituted with an Ar group); and R 4′ is hydrogen atom, or a group represented by the aforementioned formula (a) (R 3″ and R 4″ represent hydrogen atom, or a linear or branched C1-6 alkylcarbonyl group)]

  下列通式（1）所代表的化合物或其药学上可接受的盐，可用于预防和/或治疗微生物感染性疾病。[其中R1为氢原子或线性C1-6烷基羰基基团；R2为氢原子或C1-6烷基羰基基团；R3为氢原子、C1-6烷基、C1-6烷基羰基基团、C1-6烯基、C2-6烯基羰基基团、C2-6炔基或Ar-B-基团（Ar代表芳基或杂环基，B为C1-6烷基、C1-6烷基羰基基团、C2-6烯基、C2-6烯基羰基基团或C2-6炔基）；R5、R6、R7和R8代表氢原子、C1-6烷基、C2-6烯基、C2-6炔基或Ar-B′-基团（B′为C1-6烷基、C2-6烯基或C2-6炔基）；X为氧原子或-NR4-基团（R4为氢原子、C1-6烷基或可被芳基取代的C1-6烷基）；R4′为氢原子或上述通式（a）所代表的基团（R3″和R4″代表氢原子或线性或支链状C1-6烷基羰基基团）]
• Evolution of the Dearomative Functionalization of Activated Quinolines and Isoquinolines: Expansion of the Electrophile Scope
  作者：Marvin Kischkewitz、Bruno Marinic、Nicolas Kratena、Yonglin Lai、Hamish B. Hepburn、Mark Dow、Kirsten E. Christensen、Timothy J. Donohoe

  DOI：10.1002/anie.202204682

  日期：2022.7.4

  Reductive functionalisation of quinolinium and isoquinolinium salts with formic acid as the terminal reductant was possible under transition-metal-free conditions or rhodium catalysis with very low catalyst loadings. A wide range of electrophiles, including enones, imides, unsaturated esters and sulfones, β-nitrostyrenes and aldehydes, were intercepted by the enamine species formed in situ to generate

  在不含过渡金属的条件下或在铑催化下，以极低的催化剂负载量，可以用甲酸作为末端还原剂对喹啉鎓盐和异喹啉鎓盐进行还原官能化。多种亲电子试剂，包括烯酮、酰亚胺、不饱和酯和砜、β-硝基苯乙烯和醛，被原位形成的烯胺物质拦截，生成取代的四氢（异）喹啉。
• Palladium catalyzed cross-coupling reaction of functionalized alkyltrifluorosilanes with aryl halides
  作者：Hayao Matsuhashi、Manabu Kuroboshi、Yasuo Hatanaka、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78258-x

  日期：1994.8

  A variety of alkyltrifluorosilanes were found to couple with aryl halides in the presence of Pd(PPh(3))(4) catalyst and tetrabutylammonium fluoride (TBAF) to give the corresponding cross-coupled products in moderate to good yields.