2-(2-benzylmercapto-4-phenyl-imidazol-1-yl)-1-phenyl-ethanone | 247224-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-benzylmercapto-4-phenyl-imidazol-1-yl)-1-phenyl-ethanone
• 英文别名: 2-(2-Benzylmercapto-4-phenyl-imidazol-1-yl)-1-phenyl-aethanon；2-(2-Benzylsulfanyl-4-phenylimidazol-1-yl)-1-phenylethanone
• CAS: 247224-05-1
• 化学式: C₂₄H₂₀N₂OS
• 分子量: 384.502
• InChiKey: OLVRHFUUJGFPEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141.5-142.5 °C
• 沸点：
  615.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-benzylmercapto-4-phenyl-imidazol-1-yl)-1-phenyl-ethanone 在 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到2-(2-Benzylsulfanyl-4-phenyl-imidazol-1-yl)-1-phenyl-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel 2,3-Dihydroimidazo[2,1-b][1,3]oxazoles Through Intramolecular Nucleophilicipso-Substitution in 2-Alkylsulfonylimidazoles

  摘要：

  现成的2-(苄基硫基)咪唑6被研究为合成新型多种取代的2,3-二氢咪唑并[2,1-b][1,3]恶唑的前体。因此，探索了6衍生的烯醇与不同亲电体的反应以及将格氏试剂添加到6中的羰基。利用19中2-烷基磺酰基部分在分子内亲核同位素取代反应中作为有效离开基团的关键作用，在温和条件下成功完成了稠合咪唑恶唑20的形成。

  DOI：

  10.1055/s-2002-35982
• 作为产物：
  描述：

  S-苄基异硫脲盐酸盐 在 碳酸氢钠 作用下， 生成 2-(2-benzylmercapto-4-phenyl-imidazol-1-yl)-1-phenyl-ethanone
  参考文献：
  名称：

  S-苄基异硫脲与苯甲酰溴的反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01188a033

文献信息

• Highly diastereo- and enantioselective one-pot Michael–Aldol reactions of α,β-unsaturated aldehydes with imidazole derivatives
  作者：Wenjun Li、Xin Li、Wenbin Wu、Xinmiao Liang、Jinxing Ye

  DOI：10.1039/c1cc12300a

  日期：——

  Highly diastereo- and enantioselective one-pot Michael-Aldol reactions of alpha,beta-unsaturated aldehydes with imidazole derivatives have been developed. The cascade reactions products could be obtained with three stereocenters in high yields and excellent diastereo- and enantioselectivities.

  已经开发出α，β-不饱和醛与咪唑衍生物的高度非对映选择性和对映选择性的一锅Michael-Aldol反应。级联反应产物可以通过三个立体中心以高收率和优异的非对映和对映选择性获得。
• A New Class of Fused Imidazoles by Intramolecular Nucleophilic ipso-Substitution in 2-Alkylsulfonylimidazoles: Synthesis of 2,3-Dihydroimidazo[2,1-b][1,3]oxazoles
  作者：Montserrat Heras

  DOI：10.1055/s-1999-3571

  日期：1999.9
• The Reaction of S-Benzylisothiourea with Phenacyl Bromide
  作者：R. M. Dodson

  DOI：10.1021/ja01188a033

  日期：1948.8
• Synthesis of Novel 2,3-Dihydroimidazo[2,1-<i>b</i>][1,3]oxazoles Through Intramolecular Nucleophilic<i>ipso</i>-Substitution in 2-Alkylsulfonylimidazoles
  作者：José M. Villalgordo、Pilar Moreno、Montserrat Heras、Miguel Maestro

  DOI：10.1055/s-2002-35982

  日期：——

  Readily available 2-(benzylsulfanyl)imidazoles 6, were studied as potential precursors toward the synthesis of novel diversely substituted 2,3-dihydroimidazo[2,1-b][1,3]oxazoles. Thus, the reaction between enolates derived from 6 and different electrophiles as well as the addition of Grignard reagents to the carbonyl group in 6 were explored. The formation of the fused imidazoxazoles 20 under mild conditions was successfully accomplished taking advantage of the key role played by the 2-alkylsulfonyl moiety in 19 as an efficient leaving group in intramolecular nucleophilic ipso-substitution reactions.

  现成的2-(苄基硫基)咪唑6被研究为合成新型多种取代的2,3-二氢咪唑并[2,1-b][1,3]恶唑的前体。因此，探索了6衍生的烯醇与不同亲电体的反应以及将格氏试剂添加到6中的羰基。利用19中2-烷基磺酰基部分在分子内亲核同位素取代反应中作为有效离开基团的关键作用，在温和条件下成功完成了稠合咪唑恶唑20的形成。