1-Phenyl-2-(4-phenyl-2-phenylmethanesulfonyl-imidazol-1-yl)-ethanol | 247224-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-Phenyl-2-(4-phenyl-2-phenylmethanesulfonyl-imidazol-1-yl)-ethanol
• 英文别名: 2-(2-Benzylsulfonyl-4-phenylimidazol-1-yl)-1-phenylethanol
• CAS: 247224-14-2
• 化学式: C₂₄H₂₂N₂O₃S
• 分子量: 418.516
• InChiKey: ITZQYMCKZGPGQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Phenyl-2-(4-phenyl-2-phenylmethanesulfonyl-imidazol-1-yl)-ethanol 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以78%的产率得到2,6-diphenyl-2,3-dihydroimidazo[2,1-b]oxazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel 2,3-Dihydroimidazo[2,1-b][1,3]oxazoles Through Intramolecular Nucleophilicipso-Substitution in 2-Alkylsulfonylimidazoles

  摘要：

  现成的2-(苄基硫基)咪唑6被研究为合成新型多种取代的2,3-二氢咪唑并[2,1-b][1,3]恶唑的前体。因此，探索了6衍生的烯醇与不同亲电体的反应以及将格氏试剂添加到6中的羰基。利用19中2-烷基磺酰基部分在分子内亲核同位素取代反应中作为有效离开基团的关键作用，在温和条件下成功完成了稠合咪唑恶唑20的形成。

  DOI：

  10.1055/s-2002-35982
• 作为产物：
  描述：

  benzyl carbamimidothioate hydrobromide 在 异丙基氯化镁 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-Phenyl-2-(4-phenyl-2-phenylmethanesulfonyl-imidazol-1-yl)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel 2,3-Dihydroimidazo[2,1-b][1,3]oxazoles Through Intramolecular Nucleophilicipso-Substitution in 2-Alkylsulfonylimidazoles

  摘要：

  现成的2-(苄基硫基)咪唑6被研究为合成新型多种取代的2,3-二氢咪唑并[2,1-b][1,3]恶唑的前体。因此，探索了6衍生的烯醇与不同亲电体的反应以及将格氏试剂添加到6中的羰基。利用19中2-烷基磺酰基部分在分子内亲核同位素取代反应中作为有效离开基团的关键作用，在温和条件下成功完成了稠合咪唑恶唑20的形成。

  DOI：

  10.1055/s-2002-35982

文献信息

• A New Class of Fused Imidazoles by Intramolecular Nucleophilic ipso-Substitution in 2-Alkylsulfonylimidazoles: Synthesis of 2,3-Dihydroimidazo[2,1-b][1,3]oxazoles
  作者：Montserrat Heras

  DOI：10.1055/s-1999-3571

  日期：1999.9
• Synthesis of Novel 2,3-Dihydroimidazo[2,1-<i>b</i>][1,3]oxazoles Through Intramolecular Nucleophilic<i>ipso</i>-Substitution in 2-Alkylsulfonylimidazoles
  作者：José M. Villalgordo、Pilar Moreno、Montserrat Heras、Miguel Maestro

  DOI：10.1055/s-2002-35982

  日期：——

  Readily available 2-(benzylsulfanyl)imidazoles 6, were studied as potential precursors toward the synthesis of novel diversely substituted 2,3-dihydroimidazo[2,1-b][1,3]oxazoles. Thus, the reaction between enolates derived from 6 and different electrophiles as well as the addition of Grignard reagents to the carbonyl group in 6 were explored. The formation of the fused imidazoxazoles 20 under mild conditions was successfully accomplished taking advantage of the key role played by the 2-alkylsulfonyl moiety in 19 as an efficient leaving group in intramolecular nucleophilic ipso-substitution reactions.

  现成的2-(苄基硫基)咪唑6被研究为合成新型多种取代的2,3-二氢咪唑并[2,1-b][1,3]恶唑的前体。因此，探索了6衍生的烯醇与不同亲电体的反应以及将格氏试剂添加到6中的羰基。利用19中2-烷基磺酰基部分在分子内亲核同位素取代反应中作为有效离开基团的关键作用，在温和条件下成功完成了稠合咪唑恶唑20的形成。