(3aR,4S,6S,7S,7aR)-4-Ethylsulfanyl-2-methoxy-2,6-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol | 162466-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: (3aR,4S,6S,7S,7aR)-4-Ethylsulfanyl-2-methoxy-2,6-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol
• CAS: 162466-36-6
• 化学式: C₁₁H₂₀O₅S
• 分子量: 264.343
• InChiKey: DFRHPSWOSPIAHG-RSSSOCGXSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.2±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.95
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4S,6S,7S,7aR)-4-Ethylsulfanyl-2-methoxy-2,6-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 水 、 溶剂黄146 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.59h， 生成 methyl 4-O-allyl-3-O-benzoyl-α-L-quinovopyranosyl-(1->3¹)-2,3-O-isopropylidene-3-C-(hydroxymethyl)-α-D-erythrofuranoside
  参考文献：
  名称：

  含l-奎诺糖的二糖的合成

  摘要：

  描述了通用的L-鼠李糖单糖合成子的合成。该合成子用于合成包含与2,3-O-异亚丙基甲基3-C-（羟甲基）-β的3-C-羟甲基连接的稀有糖6-脱氧-L-葡萄糖的二糖-D-赤藓呋喃糖苷。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00316-5
• 作为产物：
  描述：

  原乙酸三甲酯 、 ethyl 1-thio-α-L-rhamnopyranoside 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (3aR,4S,6S,7S,7aR)-4-Ethylsulfanyl-2-methoxy-2,6-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol
  参考文献：
  名称：

  含l-奎诺糖的二糖的合成

  摘要：

  描述了通用的L-鼠李糖单糖合成子的合成。该合成子用于合成包含与2,3-O-异亚丙基甲基3-C-（羟甲基）-β的3-C-羟甲基连接的稀有糖6-脱氧-L-葡萄糖的二糖-D-赤藓呋喃糖苷。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00316-5

文献信息

• A Coordinated Synthesis and Conjugation Strategy for the Preparation of Homogeneous Glycoconjugate Vaccine Candidates
  作者：Elizabeth J. Grayson、Gonçalo J. L. Bernardes、Justin M. Chalker、Omar Boutureira、Julia R. Koeppe、Benjamin G. Davis

  DOI：10.1002/anie.201006327

  日期：2011.4.26

  A sweet solution: A strategy for the synthesis of well‐defined carbohydrate‐based vaccines is presented. The approach couples complex oligosaccharide synthesis to site‐specific conjugation methodology to provide pure glycoprotein vaccine candidates (see scheme).

  一个甜蜜的解决方案：提出了一种合成明确定义的基于碳水化合物的疫苗的策略。该方法将复杂的寡糖合成与位点特异性结合方法相结合，以提供纯糖蛋白候选疫苗（见方案）。
• Incidence and avoidance of stereospecific 1,2-ethylthio group migration during the synthesis of ethyl 1-thio-α-l-rhamnopyranoside 2,3-orthoester
  作者：France-Isabelle Auzanneau、David R. Bundle

  DOI：10.1016/0008-6215(91)84041-c

  日期：1991.6

  Abstract The 1,2-migration of an ethylthio group with inversion of configuration at the C-1 and C-2 atoms was observed during the attempted preparation of 2,3-orthoester derivatives of ethyl 1-thio-α- l -rhamnopyranoside. The rearrangement leading to the formation of methyl 2-thio-β- l -glucopyranosides could be avoided by preparing the orthoester in DMF rather than in acetonitrile and by using a controlled

  摘要在尝试制备乙基1-硫代-α-1-鼠李糖吡喃糖苷的2,3-原酸酯衍生物时，观察到乙硫基的1,2-迁移，其C-1和C-2原子的构型反转。通过在DMF中而不是在乙腈中制备原酸酯，并通过使用可控制量的酸催化剂，可以避免导致甲基2-硫代-β-1-葡萄糖基吡喃糖苷形成的重排。
• Synthesis of rhamnogalacturonan I oligosaccharides: synthesis of a tetrasaccharide intermediate
  作者：Jamie R Rich、Robert S McGavin、Rebecca Gardner、Kerry B Reimer

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00494-7

  日期：1999.1

  A hydroxyl protected tetrasaccharide intermediate, corresponding to a segment of the rhamnogalacturonan I polysaccharide, has been synthesized using the glycosyl imidate technique. This tetrasaccharide is designed to allow for further elongation and branching. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.