ethyl 2-O-acetyl-4-O-allyl-3-O-benzoyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside | 221366-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-O-acetyl-4-O-allyl-3-O-benzoyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: [(2S,3R,4R,5S,6S)-3-acetyloxy-2-ethylsulfanyl-6-methyl-5-prop-2-enoxyoxan-4-yl] benzoate
• CAS: 221366-32-1
• 化学式: C₂₀H₂₆O₆S
• 分子量: 394.489
• InChiKey: ZYTFUNGHCGOLHC-YJTOSLPHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  96.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-O-acetyl-4-O-allyl-3-O-benzoyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 三氯乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of rhamnogalacturonan I oligosaccharides: synthesis of a tetrasaccharide intermediate

  摘要：

  A hydroxyl protected tetrasaccharide intermediate, corresponding to a segment of the rhamnogalacturonan I polysaccharide, has been synthesized using the glycosyl imidate technique. This tetrasaccharide is designed to allow for further elongation and branching. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00494-7
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4S,6S,7S,7aR)-7-Allyloxy-4-ethylsulfanyl-2-methoxy-2,6-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran 在 吡啶 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 生成 ethyl 2-O-acetyl-4-O-allyl-3-O-benzoyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  含l-奎诺糖的二糖的合成

  摘要：

  描述了通用的L-鼠李糖单糖合成子的合成。该合成子用于合成包含与2,3-O-异亚丙基甲基3-C-（羟甲基）-β的3-C-羟甲基连接的稀有糖6-脱氧-L-葡萄糖的二糖-D-赤藓呋喃糖苷。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00316-5

文献信息

• Synthesis of two repeat units corresponding to the backbone of the pectic polysaccharide rhamnogalacturonan I
  作者：Dominic Reiffarth、Kerry B. Reimer

  DOI：10.1016/j.carres.2007.10.030

  日期：2008.2

  A tetrasaccharide corresponding to a sequence of the rhamnogalacturonan I backbone has been synthesized. This synthesis relies on only two protected monosaccharides and proceeds through a common disaccharide intermediate. Synthesis of this tetrasaccharide has been designed to allow for the addition of branching elements at the 4-positions of the rhamnosyl units, or further chain elongation at the 2-position. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.