(R)-3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionic acid (R)-3-acetoxy-2-(2-benzyloxy-4-dimethoxymethyl-6-nitro-phenyl)-propyl ester | 312732-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (R)-3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionic acid (R)-3-acetoxy-2-(2-benzyloxy-4-dimethoxymethyl-6-nitro-phenyl)-propyl ester
• CAS: 312732-09-5
• 化学式: C₃₁H₃₂F₃NO₁₀
• 分子量: 635.591
• InChiKey: GFYDYIBJGPYAKT-WVXBCFDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.76
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  132.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionic acid (R)-3-acetoxy-2-(2-benzyloxy-4-dimethoxymethyl-6-nitro-phenyl)-propyl ester 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以24%的产率得到(R)-3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionic acid (R)-3-acetoxy-2-(2-benzyloxy-4-hydroxymethyl-6-nitro-phenyl)-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  闭环复分解在 (+)−FR900482 正式全合成中的应用

  摘要：

  使用一种以二烯 37 的闭环复分解为特征的方法完成了抗肿瘤抗生素 (+)-FR900482 (1) 的正式对映选择性合成，以得到关键中间体苯并佐辛 38。虽然在努力的各个阶段都失败了，但成功的方法 1 涉及将市售的 5-硝基香草醛 (10) 转化为前手性二醇 24。 对 10 芳环上残基的操作很简单，并且二醇阵列在24 是通过丙二酸酯 23 的氢化物还原引入的，而丙二酸酯 23 又是通过三氟甲磺酸酯 12 的亲核取代来制备的。 调整醇保护基得到 27 和芳族硝基的再官能化导致受保护的 N-烯丙胺 36 .通过高度立体选择性格氏加成精制二醇阵列提供了二烯 37。使用 Grubbs 催化剂 34 对 37 进行闭环复分解，干净地提供了...

  DOI：

  10.1021/ja0013879
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-benzyloxy-4-dimethoxymethyl-6-nitro-phenyl)-propane-1,3-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 Pseudomonas species lipase 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (R)-3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionic acid (R)-3-acetoxy-2-(2-benzyloxy-4-dimethoxymethyl-6-nitro-phenyl)-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  闭环复分解在 (+)−FR900482 正式全合成中的应用

  摘要：

  使用一种以二烯 37 的闭环复分解为特征的方法完成了抗肿瘤抗生素 (+)-FR900482 (1) 的正式对映选择性合成，以得到关键中间体苯并佐辛 38。虽然在努力的各个阶段都失败了，但成功的方法 1 涉及将市售的 5-硝基香草醛 (10) 转化为前手性二醇 24。 对 10 芳环上残基的操作很简单，并且二醇阵列在24 是通过丙二酸酯 23 的氢化物还原引入的，而丙二酸酯 23 又是通过三氟甲磺酸酯 12 的亲核取代来制备的。 调整醇保护基得到 27 和芳族硝基的再官能化导致受保护的 N-烯丙胺 36 .通过高度立体选择性格氏加成精制二醇阵列提供了二烯 37。使用 Grubbs 催化剂 34 对 37 进行闭环复分解，干净地提供了...

  DOI：

  10.1021/ja0013879