1-Hydroxymethyl-cyclooctane-1,5-diol | 854000-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-Hydroxymethyl-cyclooctane-1,5-diol
• CAS: 854000-73-0
• 化学式: C₉H₁₈O₃
• 分子量: 174.24
• InChiKey: XGIJCPWAZUWKSM-DTORHVGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.42
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.69
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Hydroxymethyl-cyclooctane-1,5-diol 、 原乙酸三甲酯 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以33%的产率得到9-Oxabicyclo[3.3.1]nonan-1-ylmethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  1,2,n-三醇的一锅区域和立体选择性环化

  摘要：

  提出了一种简单有效的方法来环化含有 1,2-二醇官能团和侧羟基的三醇。一锅法将 1,2-二醇原位转化为原酸酯，在用路易斯酸处理后生成环状丙酮鎓中间体。该中间体随后被侧羟基捕获以生成环醚。1,2-二醇的立体化学完全保真（在环化位点反转）转移到产物中，反应以高区域选择性进行。该过程类似于路易斯酸催化的带有羟基的环氧化物分子内开环，产生具有区域和立体化学控制的各种尺寸的环醚。

  DOI：

  10.1021/ja043002i
• 作为产物：
  描述：

  环辛烷-1,5-二醇 在 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-Hydroxymethyl-cyclooctane-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  1,2,n-三醇的一锅区域和立体选择性环化

  摘要：

  提出了一种简单有效的方法来环化含有 1,2-二醇官能团和侧羟基的三醇。一锅法将 1,2-二醇原位转化为原酸酯，在用路易斯酸处理后生成环状丙酮鎓中间体。该中间体随后被侧羟基捕获以生成环醚。1,2-二醇的立体化学完全保真（在环化位点反转）转移到产物中，反应以高区域选择性进行。该过程类似于路易斯酸催化的带有羟基的环氧化物分子内开环，产生具有区域和立体化学控制的各种尺寸的环醚。

  DOI：

  10.1021/ja043002i